Кимёдан масалаларни ечишга доир кўрсатмалар

6-мисол. Таркиби С₉Н₁₂ бўлган ароматик углеводородга концентрланган нитрат ва сульфат кислоталар аралашмаси таъсир эттирилганда таркиби С₉Н₁₁NO₂ бўлган иккита изомер аралашмаси ҳосил бўлди. Реакция учун олинган ароматик углеводородни аниқланг (ён занжирнинг нитроланиши ҳисобга олинмасин).
А) 1-метил-4-этилбензол В) этилбензол
С) 1-метил-2-этилбензол Д) 1-метил-4-изопропилбензол

Ечиш: Бундай тест мисоллари бензол ориентация қоидалари асосида ишланади. Бензолдаги ориентация қоидалари қуйидагича:

Бензол ҳалқасидаги ҳамма углерод атомлари орасида π-электронлар булути текис тақсимлангани учун биринчи кираётган ўрин олувчи олтита углероддан хоҳлаган бирига йўналиши мумкин. Бир алмашган бензолда ўрин олувчининг таъсирида ҳалқанинг π-электрон булути қайта тақсимланади, шу сабабли иккинчи ўрин олувчи маълум углерод атомларига, яъни маълум ҳолатларга йўналади.
Иккинчи ўрин олувчининг қайси ҳолатга йўналиши бензол ҳалқасидаги биринчи ўринбосарнинг характерига боғлиқ. Ўринбосарлар йўналтирувчанлигига қараб икки группага бўлинади:
1. Биринчи группа ўринбосарларига ўзидан электрон булутини бензол ҳалқасига силжитадиган қуйидаги атом ва атомлар группалари киради:
-OH, -NH₂, -NHR, -NR₂, -R, (R-радикаллар, -СН₃, -С₂Н₅ ва ҳоказолар), -Hal (галогенлар)
Биринчи тур ўринбосарлари, иккинчи ўрин олувчини ўзига нисбатан орто (о)- ва пара (п)- ҳолатларга йўналтиради.
бунда R-биринчи тур ўринбосарлари.

2. Иккинчи тур ўринбосарлари ўзларига бензол ҳалқасидан электрон булутини тортадиган қуйидаги атомлар ва атомлар группаси киради:

-NO₂, -SO₃H, -COOH, -COOR, -CCI₃, -CHO ва бошқалар.
Иккинчи тур ўринбосарлари, иккинчи ўрин олувчини ўзига нисбатан мета(м)- ҳолатларга йўналтиради.
бунда R₂-иккинчи тур ўринбосарлари.

Бизнинг мисолимизда барча радикаллар биринчи тур ўринбосарлари бўлиб, улар иккинчи ўрин олувчини ўзига нисбатан о- ва п- ҳолатларга йўналтиради.

Жавоб: А