К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-БРОМ-N-(ТИЕТАНИЛ-3)-ИМИДАЗОЛОВ 
 
Ф.А. Халиуллин, И.М. Шарипов, Г.Ф. Исхакова, А.Р. Валиева 
 
Государственное образовательное учреждение 
 высшего профессионального образования
«Башкирский государственный медицинский университет» 
ул. Ленина, 3, г. Уфа, 450000, Россия 
[e-mail] 
 
Интерес к производным имидазола связан, прежде всего, с их биологической активно-
стью. Гистидин и гистамин, содержащие ядро имидазола, участвуют в важных биохимиче-
ских процессах организма. В медицине находят широкое применение циметидин (для лече-
ния язв желудка), метронидазол (антибактериальное и антипротозойное средство), клофелин 
(антигипертензивное средство) и другие производные имидазола [1]. 
В поиске биологически активных веществ особое место занимают галогенимидазолы, 
благодаря их высокой реакционной способности и возможности селективного замещения 
атомов галогена в различных положениях цикла [2]. 
Известно, что тиетансодержащие 1,2,4-триазолы проявляют разнообразную биологиче-
скую активность [3]. Целью данной работы является синтез и исследование свойств 2-бром-
N-(тиетанил-3)имидазолов. 
S
Cl
NuH
N
NH
N
N
S
N
N
S
R
R
Br
R
R
Br
R
R
Nu
Тиетановый цикл вводили реакцией симметричных 2-бромимидазолов с 2-
хлорметилтиираном в присутствии водной щелочи в результате тииран-тиетановой пере-
группировки.
Различные N-, O- и S-нуклеофилы при взаимодействии с 2-бром-N-(тиетанил-3)имида- 
золами замещают атом галогена во втором положении с образованием 2-замещенных N-
(тиетанил-3)имидазолов. 
Присутствие тиетанового цикла подтверждается методом ЯМР-спектроскопии, S(CH)
2
–
протоны регистрируются в виде характерных «ложных» триплетов в интервалах 3.3-3.5 и 
4.3-4.5 м.д., NCH-протон – в виде мультиплета в интервале 5.8-6.0 м.д. 
Синтезированные соединения переданы на биологические испытания. 
1. Государственный реестр лекарственных средств, в 2-х томах, Официальное издание, 
М, 2004, 1792 с. 
2. Brain I., Nazir Kh., Bec Lam L. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 20, 1428. 
3. Клен Е.Э., Исхакова Г.Ф., Халиуллин Ф.А. и др. Баш. хим. ж., 2008, 15, 3, 110. 

---

340