К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ФТОРСОДЕРЖАЩИЕ 1,2- И 1,3-БИСЭЛЕКТРОФИЛЫ
В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИИ 
 
В.Б. Соколов, А.Ю. Аксиненко, Т.А. Епишина, Т.В. Горева, И.В. Мартынов 
Институт физиологически активных веществ Российской академии наук 
Российская Федерация, 142432 Московская обл. Черноголовка 
[e-mail] 
Разработаны эффективные препаративные методы синтеза фторсодержащих пяти- и 
шестичленных гетероциклов на основе превращений N-замещенных иминов метилтрифтор-
пирувата и гексафторацетона в циклоконденсации с 1,3-бинуклеофилами, представленные 
следующими синтетическими алгоритмами: 
-
-
- CH
3
OH
C
2
H
5
OH
H
2
O
X = C
2
H
5
OC(O)
X = ArC(O), HetC(O)
X = RC(O), RSO
2
, (RO)
2
P(O), Het
+
N
X
Y
CF
3
C(O)OCH
3
R
HN
X
Y
CF
3
C(O)OCH
3
O
Z
Y
CF
3
NH
O
X
C Z
HY
NH
C(O)CH
3
CF
3
X
HZ
HY
X N
C(O)CH
3
CF
3
R = Alk, Ar, Het
R = C
2
H
5
O
Z
Y
N
R
CF
3
CF
3
Z
Y
HN
CF
3
CF
3
O
+
C Z
HY
NH
CF
3
CF
3
C
O
R
HZ
HY
C N
CF
3
CF
3
R
O
-
H
2
O
-
C
2
H
5
OH
 
В первых трех типах превращений участвуют метоксикарбонильная, ацильная или эток-
сикарбонильная группы, что позволяет вовлекать в подобные реакции не только ацилимины 
МТФП, но и другие различные N-замещенные имины МТФП, во втором типе превращений 
участвуют ацильная или этоксикарбонильная группы N-замещенных иминов ГФА. Рассмот-
рены возможности молекулярного дизайна биологи-чески активных амидов фторсодержа-
щими пяти- и шестичленными гетероциклами. 
Работа выполнена при финансовой поддержке Программы ОХНМ РАН
«Биомолекулярная и медицинская химия» и РФФИ
(проекты № 08-04-12074-офи,08-03-00793-а). 

---

311