К 70-летию академика юнусова марата сабировича

БЕНЗО-1,3-ДИОКСАЦИКЛОАЛКАНЫ. СИНТЕЗ, ПРЕВРАЩЕНИЯ, 
БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 
С.С. Злотский
ГОУ ВПО Уфимский государственный нефтяной технический университет, 
450062, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1 
 [e-mail]
 
Молекулы широкого круга биологически активных и лекарственных соединений вклю-
чают бензо-1,3-диоксациклоалкановый фрагмент. Нами подробно изучена циклизация в бен-
зо-1,3-диоксациклоалканов замещенных пирокатехина и салицилового спирта карбониль-
ными соединениями и гем.-дигалогеналканами. 
Оценена относительная активность в этих реакциях соответствующих хлоридов и бро-
мидов, определены условия и катализаторы, обеспечивающие количественное образование 
бензо-1,3-диоксациклоалканового 
фрагмента. 
Показано, 
что 
в 
случае 1,2,3-
тригалогеналканов пирокатехин реагирует только по одной ОН-группе с образованием соот-
ветствующих арилалкиловых и алкениловых эфиров. 
В докладе рассматриваются превращения бензо-1,3-диоксациклоалканов, протекающие 
как с разрушением так и с сохранением гетероцикла. 

---

52
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПЕРОКСИДЫ 
Д.В. Казаков 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН,
450054, г. Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail] 
Последнее десятилетие можно по праву назвать ренессансом химии циклических перок-
сидов благодаря открытию выдающейся биологической активности у целого ряда перокси-
соединений, содержащих триоксолановые и тетраоксановые фрагменты [1-3]: 
O
O
O
O
O
O
O
Оказалось, что некоторые пероксиды по антималярийной активности не только сравни-
мы, но и превосходят известный препарат артемизинин и его аналоги [4]. Эти находки при-
вели к тому, что в настоящее время один из триоксоланов на основе адамантанона артеролан 
(OZ277) находится на третьей фазе клинических испытаний, проводимых фирмой Ranbaxy 
[5] в качестве нового препарата против малярии. 
O
O
H
H
3
C
H
H
3
C
H
CH
3
O
артемизинин
артеролан (OZ277)
O
O
O
NH
O
NH
2
O
O
В докладе дается представление о современном состоянии дел в области химии биоло-
гически активных пероксидов. В частности, рассматривается их механизм действия, ключе-
вой стадией в котором считается реакция пероксида с двухвалентном железом гема, приво-
дящей к генерации радикалов, взаимодействующих с малярийным паразитом. Особое вни-
мание уделено результатам недавно инициированного в стенах ИОХ УНЦ РАН проекта по 
химии и хемилюминесценции биологически активных пероксидов: сообщается об успешном 
синтезе нового класса потенциально активных триоксоланов на основе тритерпеноидов – 
молекул с двумя фармакофорами, а также о важном свойстве 1,2,4,5-тетраоксанов и 1,2,4-
триоксоланов – способности генерировать электронно-возбужденные состояния в ходе хи-
мических трансформаций. 
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 09-03-00831-а), 
гранта Президента РФ для поддержки молодых российских ученых – докторов наук 
(грант № МД-3852.2009.3), а также Отделения химии и наук о материалах РАН (№1-ОХ). 
1. J.L. Vennerstrom et al., Nature, 2004, 430, 900. 
2. P. M. O’Neill et al., Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 4431. 
3. J.L. Vennerstrom et al., J. Med. Chem. 2010, 53, 481. 
4. C. W. Jefford, Drug Discovery Today, 2007, 12, 487. 
5. http://www.ranbaxy.com/researchndevelopment/overview.aspx. 

---

53