К 70-летию академика юнусова марата сабировича

O
O
R
2
R
1
PR
3
O
O
R
2
R
1
PR
3
H
1
2A
_
+
R = NEt
2,
 Bu, Ph; R
1
 = H, Cl; R
2
 = H, Br; An = Br, C
6
H
4
N-COO-3, 4-MeC
6
H
4
SO
3
O
O
R
2
R
1
PR
3
H
2B

---

32
OH
OH
R
2
R
1
PR
3
HAn
An
3
+
_
_
O
O
R
PPh
3
Br
2
, -2 HBr
Br
R = Ph, An = Br
+
4
Полученные 1,2-дигидроксинафтилфосфиониевые соли (3) легко окисляются в мяг-
ких условиях под воздействием брома с образованием фосфорсодержащих 1,2-
нафтохинонов (4).
P
C
1
C
2
C
3
C
4
C
4a
C
5
C
6
C
7
O
2
C
8a
O
1
C
8
Cl
Cl
Br
Рис. 1. Геометрия молекулы (2A) (R = Ph,
R
1
= H, R
2
= Br) в кристалле
(сольват с СH
2
Cl
2
). 
P
C
1
C
2
C
3
C
4
C
4a
C
5
C
6
C
7
O
2
C
8a
O
1
C
8
Cl
Cl
O
Рис. 2. Геометрия молекулы (2A) (R = Bu,
R
1
= R
2
= H) в кристалле (сольват с CH
2
Cl
2
и Н
2
О,
показана одна из 4 независимых молекул) 
Исследована антимикробная и фунгистатичесая активность полученных солей (3). Наи-
более высокую активность проявили соединения, в которых R = Et
2
N, Bu, R
1
= Cl, R
2
= Br, в 
отношении грамм-положительных бактерий (Staphylococcus aureus 209-P и Bacillus cereus 
8035). Наибольшая бактериостатическая и фунгистатическая активность наблюдалась у со-
лей на основе трибутилфосфина [12]. 
1. S. Gibbons, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 263. 
2. K.C.G. De Moura, F.S. Emery, C. Neves-Pinto, M. do C.F.R. Pinto, A.P. Dantas, 
K. Salomão, S.L. de Castro, A.V. Pinto, J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 325. 
3. V.F. Ferreira, A. Jorqueira, A.M. T. Souza, M.N. da Silva, M.C.B.V. de Souza, R.M. Gouve, 
C.R. Rodrigues, A.V. Pinto, H.C. Castro, D.O. Santos, H.P. Arauґjo, S.C. Bourguignond, Bioorg. 
Med. Chem. 2006, 14, 5459. 
4. R.S.F. Silva, E.M. Costa, Ú.L.T. Trindade, D.V. Teixeira, M. de C.F.R. Pinto, G.L. Santos, 
V.R.S. Malta, C.A. de Simone, A.V. Pinto, S.L. de Castro, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 526. 
5. E.N. Silva Júnior, M.C.B.V. Souza, A.V. Pinto, M.C.F.R. Pinto, M.O.F. Goulart, 
F.W.A. Barros, C. Pessoa, L.V. Costa-Lotufo, R.C. Montenegro, M.O. Moraes, V.F. Ferreira, Bio-
org. Med. Chem. 2007, 15, 7035. 
6. R.A. Urbanek, S.J. Suchard, G.B. Steelman, K.S. Knappenberger, L.A. Sygowski, C.A. 
Veale, M.J. Chapdelaine, J. Med. Chem. 2001, 44, 1777. 
7. M.E. Sobhia, P.V. Bharatam, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2331. 
8. N.H. Gokhale, K. Shirisha, S.B. Padhye, S.L. Croft, H.D. Kendrick, V. Mckee, Bioorg. Med. 
Chem. Lett. 2006, 16, 430. 
9. A. Кутырев, В. В. Москва. Усп. хим. 1987, 56, 1798. 
10.F.H. Osman, F. A. El-Samahy, Chem. Rev. 2002, 102, 629. 
11. A.V. Bogdanov, V.F. Mironov, N.R. Khasiyatullina, D.B. Krivolapov, I.A. Litvinov, 
A.I. Konovalov, Phosphorus. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. 2008, 183, 571. 
12. Н.Р. Хасиятуллина, В.Ф. Миронов, А.В. Богданов, В.В. Зобов, А.Д. Волошина, 
Н.В. Кулик, А.И. Коновалов. Хим.-Фарм. ж. 2009, 43, 22. 

---

33