\ CH- СН- СООН
CН3 ∕ ׀
NH2
CН3 \
CH-СН2 -СН- СООН
CН3 ∕ ׀
NH2
СН3 − СН - СН- СООН
∕ ׀
СН3 – СН2 NH2
|
Glitsin (glikokol), α-aminosirka kislotasi)
Alanin (α-aminopropion kislotasi)
Valin (α-amino-izovalerian kislotasi)
Leytsin (α-aminoizokapron kislotasi)
Izoleytsin (α-amino-β-metil-β-etil propion kislotasi)
|
Gli
Ala
Val
Ley
Ile
|
2. Alifatik almashingan aminokislotalar. a) gidroksiaminokislotalar
|
HO -CH2 - СН- СООН
׀
NH2
СН3 -CH -СН- СООН
׀ ׀
ОН NH2
|
Serin (α-amino-β-gidroksipropion kislotasi)
Treonin (α-amino-β-gidroksimoy kislotasi)
Treonin
|
Ser
Tre
|
b) Tioaminokislotalar
|
НS -CH2- СН- СООН
׀
NH2
CH2 - СН- СООН
׀ ׀
S NH2
׀
S
׀
CH2 - СН- СООН
׀
NH2
|
Sistein (α-amino-β-tiopropion kislotasi
Sistin (Di- α-amino-β-tiopropion kislotasi)
|
Sis
----
|
Н3 С - S -СН2 – CH2- СН- СООН
׀
NH2
|
Metionin (α-amino-γ-metil-tiomoy kislotasi)
|
Met
|
v) karboksiaminokislotalar (monoaminodikarbon kislotalar)
|
НООС - CH2 – СН- СООН
׀
NH2
НООС –СН2 - CH2- СН- СООН
׀
NH2
О
\\
С - CH2 - СН- СООН
/ ׀
Н 2 N NH2
О
\\
С - CH2 – СН2 – СН -СООН
/ ׀
Н 2 N NH2
|
Asparagin kislotasi (α-amino-qahrabo kislotasi)
Glutamin kislotasi (α-amino-glutar kislotasi)
Asparagin (γ-amid- α-amino-qahrabo kislotasi)
Glutamin δ-amid- α-amino-glutar kislotasi
|
Asp
Glu
Asn
Gln
|
g) diaminokislotalar (diaminomonokarbon kislotalar)
|
Н 2 N –СН2 –СН2 - CH2- СН2- СН -СООН
׀
NH2
|
Lizin (α,e-diaminokapron kislotasi)
|
Liz
|
d) guanidinoaminokislotalar
|
N Н2–С-NН-СН2 - CH2- СН2- СН -СООН
׀׀ ׀
NН NH2
|
Arginin (α-amino-δ-guanidinvalerian kislotasi)
|
Arg
|
Siklik aminokislotalar
Aromatik aminokislotalar
|
- СН2—СН –СООН
׀
NH2
НО - СН2—СН –СООН
׀
NH2
|
Fenilalanin (α-amino-β-fenilpropion kislotasi)
Tirozin ( α-amino-β-gidroksifenilpropion kislotasi)
|
Fen
Tir
|
Geterotsiklik aminokislotalar
|
-CH2 – CH – COOH
׀
N NH2
H
N -CH 2 - CH-COOH
׀
N NH2
H
|
Triptofan ( α-amino-β-indolinpropion kislotasi)
Gistidin( α-amino-β-imidazolpropion kislotasi)
|
Tri
Gis
|
2). Aminokislotalar elektrokimyoviy xossalariga ko`ra tarkibidagi ishqoriy, kislotali guruhlarining nisbati va qutbli guruhlarning mavjudligiga qarab kislotali, ishqoriy va neytral; qutbli va qutblanmagan aminokislotalar guruhiga bo`linadilar.
Kislotali aminokislotalarga yon zanjirida kislotalik xususiyatini ta’minlaydigan qo`shimcha karboksil guruhi bo`lgan aminokislotalar kiradi: asparagin kislotasi, glutamin kislotasi.
Ishqoriy aminokislotalarga arginin, lizin, gistidin kirib, ulardagi qo`shimcha amino-, guanidin va imidazol guruhlari aminokislotalardagi ishqoriy xususiyatni namoyon qiladi.
Neytral aminokislotalar –barcha qolgan aminokislotalar, ular radikali kislotali va ishqoriy xususiyatlarini namoyon qilmaydi.
Kislotali va ishqoriy aminokislotalar radikalining qutbiga qarab (kislotali yoki ishqoriy) qutbli aminokislotalarga, neytral aminokislotalar esa qutbsiz – gidrofob guruhga kiritiladi.
3). Aminokislotalar biologik yoki fiziologik ahamiyati bo`yicha ham 3 guruhga bo`linadi: almashtirib bo`lmaydigan, yarim almashtiriladigan va almashinadigan.
Almashtirib bo`lmaydigan aminokislotalar organizmda boshqa moddalardan sintezlanmaydi ular doimo ovqat bilan birga tashqaridan kirib turishi talab qilinadi. Almashtirib bo`lmaydigan aminokislotalarning umumiy soni 8 ta: valin, leysin, izoleysin, treonin, lizin, metionin, fenilalanin, triptofan.
Yarim almashtiriladigan aminokislotalar organizmda hosil bo`lsa ham miqdori yetarli emas, shu sababli ovqat bilan qisman kirishi kerak. Bular qatoriga arginin, tirozin, gistidin kiradi. Almashtiriladigan aminokislotalarga qolgan barcha aminokislotalar kiradi.
Almashtiriladigan aminokislotalar organizmda almashtirilmaydigan aminokislotalardan yoki boshqa moddalardan yetarli miqdorda hosil bo`ladi. Oziqa tarkibida ular sintezlanadigan moddalar chetdan kirib tursa, organizm bu kislotalarsiz uzoq vaqt yashashi mumkin. Keltirilgan fiziologik tasnif ma’lum darajada shartli bo`lib, ayni bir tur uchungina xos. Ammo 8 ta almashtirib bo`lmaydigan aminokislotalar barcha turdagi organizmlar uchun umumiy.
Aminokislotalarning umumiy xossalari. Oqsillar tarkibiga kiradigan aminokislotalar oq kristall moddalar bo`lib, odatdagi haroratda qattiq, turg`un holatda bo`ladi. Aminokislotalar suvli eritmalarda 100-200°C da qisqa muddatda qizdirilganda buzilmaydi, ammo kislota yoki ishqor ishtirokida oqsillar gidrolizlanganda bir qator aminokislotalar parchalanib ketadi. Aminokislotalarni suvda erish darajasi turlicha. Sistin va tirozin kam eruvchi bo`lsa, prolin va oksiprolin yaxshi eriydigan aminokislotalar hisoblanadi. Ko`pchilik aminokislotalar mutlaq spirtda nihoyatda kam eriydi.
Aminokislotalarning qo`sh qutbligi ularning fizik-kimyoviy xossalariga ta’sir qiladi, xususan, aksari aminokislotalarning suvda yaxshi erib, organik eritmalarda oz erishi ularning ionlanishiga bog`liq. Aminokislotalar muhit pH iga qarab amfoterlik xususiyati bo`yicha anion, kation yoki elektroneytral bipolyar ionlar shaklida bo`ladilar: kuchli kislotali eritmalarda aminokislotalar musbat ionlar (elektr maydonida katod tomonga harakatlanadi), ishqoriy eritmalarda manfiy ionlar shaklida (elektr maydonida anod tomonga harakatlanadi) bo`ladi.
Karboksil va aminoguruhlarini dissotsialanish konstantasi (K1 va K2 ) dissotsialangan ionlarning dissotsialanmagan shakllariga nisbati 1 ga teng, ya’ni aminokislotalarning 50% i dipol va 50% i ion shaklida.
Barcha aminokislotalar suvli eritmalarda ikki qutbli ionlar yoki svitter ionlar shaklida, ya’ni aminokislotalarning karboksil guruhi dissotsialangan, aminohuruhi protonirlangan holatda bo`ladi.
Demak, muhit pH iga qarab aminokislotalarda zaryadlar yig`indisi 0 ga teng bo`lishi, musbat yoki manfiy bo`lishi mumkin.
Aminokislotalar zaryadi 0 ga teng bo`lgan holatga izoelektrik holat deb aytiladi. Aminokislotalarning elektr maydonida anodga ham katodga ham harakatlanmaydigan pH qiymati izoelektrik nuqta deb ataladi va pH i bilan belgilanadi. Izoelektrik nuqta aminokislotalardagi turli guruhlarning kislota-ishqoriy xususiyatlarini aniq namoyon qiladi va aminokislotani xarakterlaydigan eng muhim konstanta hisoblanadi.
Odam organizmi va hayvonlardagi hujayra va hujayralararo suyuqlikda muhit pH i neytralga yaqin, bu sharoitda ishqoriy aminokislotalar (lizin, arginin) musbat zaryadga (kationlar), kislotali aminokislotalar (asparagin va glutamin) manfiy zaryad(anion)ga, qolgan aminokislotalar esa dipol ko`rinishiga egadirlar.
Deyarli barcha aminokislotalar optik xossali bo`lib, qutblangan nur sathini burish qobiliyatiga ega (faqat glisin bu qatorga kirmaydi). Bu xususiyat ulardagi alfa-uglerod atomini to`rtta valenti to`rt xil guruhga bog`langanidandir. Bunday tuzilishdagi molekula xirallik xususiyatiga ega, ya’ni unda simmetriya markazi va simmetrik sath bo`lmaydi. Xirallikka ega birikma tuzilishi bo`yicha bir-birini oynadagi aksini ifodalaydigan qo`sh izomerlar shaklida bo`ladi. Ular bir-biridan alfa atomga bog`langan guruhlarning fazodagi yo`nalishlari bilan farqlanadilar. Buning natijasida paydo bo`ladigan ikki konfiguratsiya D- va L- stereoizomerlar deb yuritiladi. Bu izomerlarning biri ikkinchisining ustiga qo`yilsa, o`ng va chap kaft kabi bir-birini qoplamaydi. Ular enantiomerlar deb ataladi. Xiral birikmalar bir xil kimyoviy va fizik xususiyatga ega bo`lib, faqatgina qutblangan nur sathini chapga yoki o`ngga burishi bilangina farqlanadilar, ularning burish burchaklari ham bir-biriga teng. Bu xildagi qobiliyat + yoki - belgisi bilan ko`rsatiladi, lekin nur sathini burish belgisi molekulaning D yoki L konfiguratsiyasiga muvofiq kelishi shart emas. L (leve, chap) va D (dexter, o`ng) belgilar enantiomerlarning tuzilishi jihatidan qaysi qatorga kirishini ko`rsatadi.
Aminokislotalarning fazodagi strukturasi asosida ularni ikki qatorga ajratish biologik ahamiyatga ega. Oqsillar tarkibiga faqat L-aminokislotalar kiradi. Lekin organizmdan ba’zi bir D- aminokislotalar ham ajratib olingan. Ayrim D- aminokislotalar erkin holda bakteriyalar hujayra pardasida (kuydirgi tayoqchasi) va mikroorganizmlar tomonidan ishlab chiqarilgan antibiotiklarda uchraydi.
Oqsil tarkibiga kiradigan aminokislotalar L – qator aminokislotalar hisoblanib, ular quyidagi xossalarga ega:
L-Glitsin asimmetrik C-atomi bo’lmagani uchun optik faol emas. Glitsin nuklein kislotalar, glutation, o’t kislotalari sintezida, shuningdek benzoat kislotani zararsizlantirishda ishtirok etadi.
L-Alanin dezaminlanishidan pirouzum kislotasi hosil bo’ladi. Organizmda – a alanindan tashqari, β – alanin ham bor, u mushak ekstraktiv moddalari, koenzim A ni, vitaminlardan pantotenat kislotasining tarkibiga kiradi.
Do'stlaringiz bilan baham: |