Инфракрасная спектроскопия

4000 cm-1

• 2700 cm-1

• 2000 cm-1

• 1600 cm-1

• 400 cm-1

Связи с H O-H N-H C-H

Тройные связи C≡C C≡N

Двойные связи C=O C=N C=C

Одинарные связи C-C C-N C-O Область отпечатков пальцев

• Частоты колебаний

• АЛКАНЫ – комбинация C-C и C-H связей
• (C-C) 1360-1470 см-1 (ср): между метиленовыми группами (CH2) 1450-1470 см-1 (ср) между метиленовыми (CH2) и метильными (CH3) 1360-1390 см-1 (ср)
• (sp3 C-H) 2800-3000 см-1 (с)

• Octane

• АЛКЕНЫ – дополнительные C=C и винильные C-H связи
• (C=C) 1620-1680 см-1 и становится слабее с увеличением замещения
• (C-H) винильной группы 3000-3100 см-1
• + полосы алканов

• 1-Octene

• АЛКИНЫ – дополнительные C≡C и sp C-H связи
• (C≡C) 2100-2260 см-1; интенсивность полосы зависит от асимметрии связи, сильнее для терминальных алкинов (ср-сл)
• (C-H) для терминальных алкинов 3200-3300 см-1 (с). У внутренних алкинов этой полосы нет
• алканы, алкены и алкины несложно отличить по положению (C-H)

• 1-Octyne

• АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
• Из-за делокализации электронов в бензольном ядре энергия С-С связей ниже, чем C=C
• (С-С ар) – две группы полос 1500 (с) и 1600 cm-1 (сл), низкочастотные полосы более высокой интенсивности
• (C-H) 3000-3100 см-1 (ср)

• Ethyl benzene

• АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
• Если нет других колебаний в области 1667-2000 см-1 (w) то можно проанализировать тип замещения в ароматических соединениях

• Монозамещенные
• 1,2 дизамещенные (орто-)
• 1,3 дизамещенные (мета-)
• 1,4 дизамещенные (пара-)

• СПИРТЫ
• Сильная широкая полоса (O-H) 3200-3400 см-1 (с, ш)
• (C-O) 1050-1260 см-1 (с) Положение зависит от заместителя: первичный 1075-1000; вторичный 1075-1150; третичный 1100-1200; ароматика 1180-1260 см-1

• 1-butanol

• АЛЬДЕГИДЫ
• (C=O) 1720-1740 см-1(с) Полоса, чувствительная к замещению.
• (sp2 C-H) 2720 и 2820 см-1 (с) называется “дублет Ферми”

• Cyclohexyl carboxaldehyde

• КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
• Дают «грязные» ИК спектры
• (C=O) 1700-1725 см-1 (с)
• (O-H) чень широкая полоса 2400-3500 cm-1 (ср, ш) зачастую покрывающая половину спектра

• 4-phenylbutyric acid

• АМИДЫ
• (C=O) 1640-1680 cm-1
• (N-H) первичный амид (-NH2) 3200-3500 см-1 дублет
• (N-H) вторичный амид (-NHR) 3200-3500 см-1 синглет

• pivalamide

• Сопряжение – уменьшает энергию двойных и тройных связей:
• Индуктивный эффект заместителей обычно незначительно сказывается на положении полосы поглощения (за исключением вклада в резонанс)

•