I bob. Getrosiklik brikmalar haqida umumiy tushuncha getrosiklik brikmalar 6

Kimyoviy xossalari : piridin bir vaqtning o’zida aromatik va asosli xossaga ega. Benzolga o’xshab, piridin nukleofil va elektrofil almashinish reaksiyalariga kirishadi, anorganik kislotalar bilan barqaror piridiniy tuzlarini hosil qiladi.
Masalan :

Piridinning suvdagi eritmasi qizil lakmusni ko’kartiradi. Azot atomi kuchli elektromanfiy element bo’lganligi uchun yadroning elektron zichligini o’ziga tortadi, natijada uglerod atomlaridagi elektronlar zichligi benzol molekulasidagi tegishli elektronlar zichligidan bir oz kamayadi. Shuning uchun piridinning reaksiyaga kirishish qobiliyati benzolnikiga nisbatan bor oz sustroq.
Piridinga 3 va 5 – uglerod atomlari π – elektronlarning zichligi birmuncha kattaroq bo’lganligi uchun elektrofil alamashinish reaksiyalarida reagentlar shu atomlardagi vodorod atomlari bilan o’rin almashadi. Aksincha 2,4, va 6 uglerod atomlarida esa π – elektronlar zichligi eng kichik bo’lganligi uchun nukleofil almashinish reaksiyasiga oson kirishadi. Piridin ishqoriy metallarning amidlari bilan (NaNH₂) qizdirilganda reaksiyaga kirishadi va farmasevtika sanoatida har xil dorilarni sintez qilishda muhim ahamiyatga ega bo’lgan 2 – aminopiridin olinadi :

2 – aminopiridin sulfenil kislota bilan reaksiyaga kirishib, dorivor preparat sulfidinni hosil qiladi :
Piridin yodid kislotasi ishtirokida H₂ bilan qaytarilganda oson parchalanadi va to’yingan uglevodorodlar hosil biladi :

Piridin benzolga nisbatan oson gidrogenlanadi. Uni spirtda natriy bilan qaytarilganda, piperidin hosil bo’ladi :

Piridin o’ziga sulfat kislotasi angedridini oson biriktirib, piridinsulfotrioksid kompleksini hosil qiladi :

Piridin bilan benzolni kondensatlanishi natijasida xinolin va akridinlar hosil bo’ladi :

Xinolin va akridin tabiatda alkalloidlar tarkibida uchraydi. Ular asosan toshko’mir smolsidan olinadi. Bular kuchsiz asos xossasiga ega bo’lgan ko’p yadroli geterosiklik birikmalardir. Xinolin 238^oCda qaynaydigan, havoda asta – sekin qo’ng’ir ranga kiradigan o’ziga xos o’tkir hidli suyuqlik. Akridin (dibenzolpiridin yoki trisiklik) och – sariq rangli kristall, kimyoviy jihatdan juda barqaror. Bular malyariyaga qarshi dorivor preparatlar olishda ishlatiladi.
Olti a’zoli geterosiklik birikmalardan eng muhimi piridin bo’lib, undan erituvchi sifatida va bo’yoqlar, pestidsidlar hamda dorivor moddalar sintez qilishda foydalaniladi. Piridinning hosilalariga pikolin (α, β va γ– metilpiridin) C₆H₇N, lutidin (dimetilpiridin) C₇H₉N va kollidin (trimetilpiridin) C₈H₁₁N hamda to’liq gidrirlanganda piperidin C₅H₁₁N lar kiradi. Lutidinda 6 ta izomer, kollodinda 5 ta izomer bo’ladi. Piridinning bu hosilalari suvli eritmalarda piridinga nisbatan ko’proq asoslik xossalarini namoyon qiladi. Piridin va piperidin sikllari nikotin, koniin va piperin kabi alkolloidlar tarkibida topilgan.