I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov

RCOCl
H
C
COC
H
OH
C
H
H
C
OC
C
H
CCl
H
C
OH
C
H
OH
C
H
OH
C
H
3
5
6
2
|
3
5
6
|
2
3
5
6
2
|
|
2
2

---

219 




COCOR
H
OH
C
H
OH
C
H
COH
H
OCOR
C
H
OH
C
H
H
C
COC
H
OCOR
C
H
H
C
OC
C
H
COOH
CH
HBr









 






2
|
|
2
2
|
|
2
3
5
6
2
|
3
5
6
|
2
3
Bunday migratsiya ortokarbon kislotasining hosil bo`lishi natijasida amalga 
oshadi 
Bu reaktsiya qizdirish, kislota va ishqorlar ta`sirida tezlashadi. Shuni ham 
nazarda tutish kerakki, bunday jarayon ho`l kumush oksidini 1-monoatsilglitserin 
galogeniga ta`sir ettirib galogen o`rnini almashtirish yo`li bilan ham amalga 
oshishi mumkin: 
2-(

)-monoatsilglitserinlar 
sintezi 
ularning 
tezda 
1-(

)-
monoatsilglitserinlarga aylanib qolish xususiyati tufayli juda qiyindir. Bunday 
monoatsilglitserinlarni 1,3-benzilidenglitserin asosida olish mumkin. Uni avvaliga 
piridin ishtirokida yog` kislotasi xlorangidridi ta`sirida atsillantirishadi. Hosil 
bo`lgan 2-monoatsil – 1,3-benzilidenglitseringa piridin eritmasida ko`mirga 
qoplangan palladiy ishtirokida bosim ostida vodorod bilan ishlov beriladi. Bunday 
sharoitlarda ajralib chiqqan xlorvodorodning xinolin tomonidan biriktirib olinishi 
va vodorodning past haroratlarda ta`sir etishi natijasida izomerizatsiya sodir 
bo`lishining oldi olinadi:

---

220 
Bir xil kislotali simmetrik 1,3-diatsilglitserinlar, masalan, glitserinning 1-
yodogidrini asosida, uni xinolin ishtirokida ikki molekula yog` kislotasining 
xlorangidridi ta`sirida atsillantirib olinishi mumkin: 
OCOR
CH
HOH
C
OCOR
H
C
OCOR
CH
HOCOR
C
OH
H
C
OCOR
CH
HOCOR
C
I
H
C
OH
CH
HOH
C
I
H
C
eritmasi
spirtli
suv
ning
AgNO
Xinolin
RCOCl
2
|
2
|
2
|
2
|
2
|
2
|
2
2
|
2
|
2















Hosil bo`lgan mahsulot kumush nitritining suv-spirtli eritmasi ta`sirida 1,2-
diatsilglitseringa aylanadi, u esa izomerlanib 1,3-diatsilglitseringa aylanadi.
Bir xil kislotali 1,2-diatsilglitserinlar sintez qilish murakkabroq. Bunday 
sintezning usullaridan birida boshlang`ich material bo`lib 1-monoatsilglitserin 
xizmat qiladi. Uni xinolin eritmasida ikki molekula yog` kislotasining 
xlorangidridi ta`sirida atsillantirishadi. Hosil bo`lgan mahsulot ko`mirga qoplangan 
faol palladiy ishtirokida vodorod ta`sirida gidrogenolizga uchratiladi. Bunday 
sharoitlarda 1,2-diatsilglitserinlar 1,3-diatsilglitserinlarga aylanmaydi: 




OCOR
CH
HOCOR
C
OH
H
C
OCOR
CH
HOCOR
C
H
C
OC
H
C
OH
CH
HOH
C
H
C
OC
H
C
Pd
H
Хinolin
RCOCl
2
|
2
|
,
2
|
3
5
6
2
|
2
2
|
3
5
6
2
|
2


 






Har 
xil 
kislotali 
diatsilglitserinlarni 
sintez 
qilish 
bundan 
ham 
murakkabroqdir. Tavsiya etiladigan usullardan biri quyidagi qator o`zgarishlar 
bilan xarakterlanadi: 
Ikki xil kislotali nosimmetrik triatsilglitserinlar 1-monoatsilglitserinlarni ikki 
mol’ kerakli yog` kislotasi xlorangidridi bilan ehtiyot bo`lib atsillantirish usulida 
olinishi mumkin. Bunday triatsilglitserinlar yog` kislota kumushli tuzining 1,3-
diatsil-2-yodgidringlitseringa ta`siri natijasida olinadi.

---

221 
Ikki 
xil 
kislotali 
simmetrik 
triatsilglitserinlar 
1,3-diatsilglitserinni 
xinolindagi kislota xlorangidridi bilan atsillantirish yo`li bilan olinishi mumkin. 
Ma`lum tuzilishdagi uch xil kislotali triatsilglitserinlarni sintez qilish juda 
katta qiyinchiliklar bilan bog`liqdir.