Hozirgi ilm-fan, texnika, sanoat jadal rivojlanayotgan bir paytda ta`lim jarayonida ta`lim mazmuning yangi loyihasi ilg’or pedagogik texnologiyalarni qo`llash zarurati vujudga keldi

1.6. Aldegidlar bilan reaksiyasi
4-Metilxinazolinlar boshqa benzol halqasi bilan kondensirlangan geterotsiklik birikmalar (1-metilftalidinlar, 2-metilxinoksalinlar, 4-metilsinnolinlar) singari aromatik aldegidlar bilan reaksiyaga kirishadi.
2-Metilxinazolin-4-onlardagi metil guruhi aldegidlar bilan reaksiyaga kirishib tegishli ariliden mahsulotlarini hosil qiladi.
2-Metil-3-fenilxinazolin-4-onning benzaldegid, o-, p-nitro-, o-, m-, p-metoksibenzaldegidlar bilan ta’sirlanishi mos ravishda 2-o-, p-nitro-, o-, m-, p-metoksistiril-3-fenilxinazolin-4-onlarga olib keladi.

R = o-, p-NO₂C₆H₄, o-, m-, p-OCH₃C₆H₄

2-Metil-3,4-digidroxinazolon-4-il-3-sirka kislotasi va uning etil efiri bilan benzaldegiddan 2-stiril-3,4-digidroxinazolon-4-il-sirka kislotasi hamda uning metil efiri olingan.

2,3-Trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onni alifatik, aromatik va geterotsiklik aldegidlar bilan kondensatsiya reaksiyalari о‘rganilgan. Reaksiya uchun benzaldegid, m-, p-nitrobenaldegid, p-brombenzaldegid, p-dimetilaminobenzaldegid, salitsil, 5-bromsalitsil aldegidlari, o-vanilin, furfurol, 5-yodfurfurol va nonil hamda kroton aldegidlar olingan. Reaksiya reagentlarning ekvimolyar nisbatlarida qizdirish bilan olib borilgan va yaxshi unumlar bilan kondensatsiya mahsulotlari olingan:

R=C₆H₅; m-NO₂C₆H₄; p-NO₂C₆H₄; p-BrC₆H₄; p-N(CH₃)₂C₆H₄; 2-OHC₆H₄; 2-OH-5-Br-C₆H₃; 2-OH-3-CH₃-C₆H₃; C₅H₃O; 5-C₄H₂O; C₈H₁₇; CH₃CH=CH.
Reaksiyaning yо‘nalishi va unumi qо‘llanilgan aldegiddagi о‘rinbosarning tabiatiga hamda reaksiyani olib borish haroratiga bog‘liq bо‘lgan. Reaksiya kuchli elektronoakseptor о‘rinbosar (m-NO₂, p-NO) tutgan aromatik aldegidlar bilan olib borilganda elektronodonor о‘rinbosar tutgan aldegidlarga nibatan mahsulot yuqori unum bilan hosil bо‘lgan. Aldegiddagi elektronoakseptor о‘rinbosarlar nafaqat reaksiya unumiga ta’sir qiladi, balki reaksiya yо‘nalishini ham о‘zgartirar ekan. m-NO₂- va p-NO₂-benzaldegidlar reaksiyaci nisbatan yumshoqroq sharoit (150-160^oS) da olib borilganda 9--oksi-m-,-p-nitrobenzil-2,3-trimetilen-3,4-digiroxinazolin-4-onlar, 190-200^oS da olib borilganda esa, m-, p-nitrobenziliden-2,3-trimetilen-3,4-digiroxinazolin-4-onlar hosil bо‘lgan. -Oksi-m-,-p-nitrobenzil-2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onlarni 190-200^oS da qizdirilganda m-, p-nitrobenziliden-2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onlarga о‘tishi kuzatilgan:
R= m-, p-O₂N-C₆H₄ -
Kondensatsiyani boshqa aldegidlarga ham tadbiq qilish va biologik faol moddalar izlash maqsadida 3,4-dimetoksibenzaldegid, izovanilin, 2-bromizovanilin, 5-bromvanilin va furfurollar bilan muz sirka kislota eritmasida reaksiyalar olib borilgan va tegishli 9-ariliden-2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onlar sintez qilingan.
Yuqoridagi ishlarni davom ettirgan holda mualliflar aromatik halqadagi о‘rinbosarlarni 2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onning reaksiya qobiliyatiga ta’sirini о‘rganish maqsadida, 6-brom-2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onni aromatik aldegidlar bilan о‘zaro ta’sirini о‘rgangan. Aromatik halqaga brom atomi kiritilishi natijasida kondensatsiyaning borishi osonlashishi va yuqori unum bilan reaksiya mahsulotlari olinganligi kо‘rsatilgan:

Ar=C₆H₅; C₆H₄-OH-p; C₆H₄-N(CH₃)₂-p; C₆H₄-NO₂-p;
C₆H₄-(OCH₃)₂-3,4; C₆H₃-(Br)(OH)-3,4; C₆H₂(Br)(OH)(OCH₃)-2,3,4;
C₆H₂-(OCH₃)(OH)(Br)-3,4,5; C₆H₂-(OCH₃)(OH)(Br)-3,4,6; furfurol.
Reaksiyaning borishiga о‘rinbosar ta’sirini о‘rganishni davom ettirilib, 6-nitro-2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-on bilan alde-gidlarning ekvimolyar nisbatda ta’sirlanishi olib borilgan. 6-Brom-2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-ondagi kabi nitroguruhning elektrono-akseptor ta’siri natijasida reaksiya ketishi yanada osonlashib, yuqori unum bilan ariliden mahsulotlar olingan.

Ar=C₆H₅; C₆H₄-OH-p; C₆H₄-N(CH₃)₂-p; p-NO₂ C₆H₄ -
3,4-(OCH₃)₂ -C₆H₄; C₆H₂(Br)(OH)(OCH₃)-2,3,4;
C₆H₂-(OCH₃)(OH)(Br)-3,4,5; C₆H₂-(OCH₃)(OH)(Br)-3,4,6; S₄N₃O .
6-Almashingan 2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-on aldegidlar bilan kondensatsiyasi atroflicha о‘rganilgan bо‘lib, mualliflar keyingi ishlarida 6-amino-, -atsetilamino-, -benzoilamino-2,3-trimetilen-3,4-digid-roxinazolin-4-onlarni benzaldegid, 4-gidroksi-, -dimetilamino-, -nitro-, 3,4-dimetoksibenzaldegidlar bilan reaksiyalari olib borilgan .
6-Amino-2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onni yuqorida kelti-rilgan aldegidlar bilan toluol va o-ksilol eritmasidagi reaksiyasida murakkab aralashma olingan, uni ajratishga muvoffaq bо‘linmagan. Reaksiyani 4-nitrobezaldegid bilan piridinda 5 hafta davomida olib borilganda 48% unum bilan 6-N-(4’-nitrobenziliden)-amino-2,3-trimetilen-3,4-digidro-xinazolin-4-on hosil bо‘lgan. Yuqoridagi reaksiyani protonli erituvchi spirtda olib borilganda uning tezligi oshishi aniqlangan :

Ma’lumki [38], 2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onni aldegid-lar bilan reaksiyasi kislotali muhitda tezlashadi. Shunga kо‘ra reaksiya muz sirka kislotasida olib borilganda bir vaqtning о‘zida atsetillash va kondensatsiya ketishi aniqlangan.

R=R’=H; R=H, R’=OH; R=H, R’=N(CH₃)₂; R=H, R’=NO₂; R=R’=OCH₃
6-Amino-2,3-trimetilen-3,4-digiroxinazolin-4-on trietilamin ishti-rokida absolyut benzol eritmasida benzoilxlorid bilan reaksiyasi natijasida 6-benzoilamino-2,3-trimetilen-3,4-digiroxinazolin-4-on, uni aldegidlar bilan kondensatsiyasi natijasida esa tegishli 6-benzoilamino-ά-ariliden-2,3-trimetilen-3,4-xinazolin-4-on olingan :

Alifatik, aromatik hamda geterotsiklik aldegidlar bilan kondensatsiyani 2,3-trimetilen-3,4-digidroxinazolin-4-onning gomologi bо‘lgan alkaloid - 2,3-tetrametilen-3,4-digidroxinazolin-4-on [39, 40] va uning brom, nitrobirikmalari misolida о‘rganish, shuningdek biologik faol moddalar izlash maqsadida benzaldegid, 4-gidroksi-, -dimetilamino-, -nitro-, 3,4-dimetoksibenzaldegidlar, 2-bromizovanilin, 5-bromvanilin, furfurol-lar bilan reaksiya olib borilib, tegishli -ariliden-(furfuriliden)-2,3-tetrametilen-3,4-digidroxinazolin-4-onlar olingan: