Практикум по органической химии издательство тгту  Министерство образования и науки

Азосочетание

В стакане (250 см³) растворите 2 г едкого натра в 40 см³ воды, в полученный раствор внесите 3,6 г
-нафтола и прилейте при перемешивании взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты (соль диа- зония). Перемешивание продолжайте 30 мин. Затем для уменьшения растворимости образовавшегося красителя добавьте 25 г хлорида натрия и оставьте стоять в течение часа на холоде, перемешивая смесь периодически. Выпавший осадок красителя отфильтруйте (рис. 9), промойте на фильтре холодной во- дой до слабой окраски фильтрата, высушите на воздухе. Выход нафтолоранжа составляет около 8 г.
-Нафтолоранж (кислотный оранжевый, оранж II) – кристаллическое вещество ярко-оранжевого цвета, хорошо растворимое в воде, М  350,34. Благодаря яркости оттенка и довольно хорошей прочности этот краситель имеет практиче- ское применение.

3. Получение фенолфталеина

Фенолфталеин хорошо известен как кислотно-основной индикатор. Вместе с тем он обладает сла- бительным действием и применяется в медицине под названием пурген. Способ получения основан на взаимодействии фталевого ангидрида с фенолом в присутствии концентрированной серной кислоты

Фенолфталеин может существовать в двух формах: лейкосоединение (бесцветный) и в хиноидной форме (образует соли в щелочной среде ярко-малинового цвета):

В пробирку поместите 0,5 г фталевого ангидрида и 0,1 г фенола, 5  8 капель концентрированной серной кислоты. Пробирку нагрейте на спиртовке до получения плава красного цвета и вылейте в стакан с водой. Отметьте pH среды полученной смеси и цвет раствора. За-

тем в полученный раствор добавьте 5 капель раствора гидроксида натрия. Отметьте цвет при щелочной реакции среды.

4. Получение флуоресцеина

При сплавлении фталевого ангидрида (кислоты) с резорцином образуется флуоресцеин, относящий- ся так же, как и фенолфталеин к многоядерным соединениям трифенилметанового ряда. Флуоресцеин существует в двух формах: лейкосоединение и хиноидная форма. В щелочной среде лейкосоединение переходит в хиноидную форму, обладающую красивой желто-зеленой флуоресценцией:




Флуоресцеин

В пробирку поместите 0,1 г резорцина, 0,1 г фталевого ангидрида и 2  5 капель концентрированной серной кислоты. Пробирку нагрейте на спиртовке до получения плава красного цвета (иногда сверху проявляется желтая полоска). Его охладите на воздухе (водой нельзя), после охлаждения в пробирку прилейте 5 см³ раствора гидроксида натрия. Отметьте цвет раствора, 1 см³ полученного раствора вы- лейте в стакан с водой. Отметьте происходящие изменения, 1 см³ полученного в стакане раствора по- местите в чистую пробирку и добавьте 3 капли серной кислоты. Отметьте происходящие изменения.

5.