Ahmadjonov ilhom luxmonovich



Download 0,71 Mb.
Pdf ko'rish
bet14/31
Sana20.06.2022
Hajmi0,71 Mb.
#679724
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   31
allil-anion
 
 
 
asetonat-anion 
Fenil-radikalni π va π*-MOga ega aralashma bog’lanishli nukleofil 
hisoblangan asetonning enolyat-inoni bilan qo’shilishi natijasida yangi C-C δ-bog’ 
va anion-radikal intermediat hosil bo’ladi:
Ph
˙
+ ¯CH
2
COCH
3
(PhCH
2
COCH
3
)¯ 
Fenilasetonda ikki π*MO Sp
3
gidridlangan uglerod atomlari bilan ajratilgan: 
ulardan biri benzol halqasiga, ikkinchisi − karbonil qoldiqga tegishli bo’lib, uning 
energiyasi kamroqdir. Karbonil guruhni QBMO elektronlar soni kamligi sababli 
aseton enolyat-ion QBMOsiga qaraganda energiyasi kichikdir. Quyidagi rasmda 
ikki kesishgan orbitallar namoyon bo’lib, juftlashmagan elektron sistemani quyi 
QBMOga o’tadi. 
E
Nu¯π*▬ ▬σ
*
Ph π*▬ 
▬π*Ph 
π*C = O 
Ph
˙
σ
VZMO
Nu¯ 
σ 
Ph
• 
+¯CH
2
COCH
3
PhCH
2
CCH
3
γ=0 γ=1 
Egri chiziqlarni aniq shakli noma`lum bo’lib, termodinamik barqarorroq 
anionga nisbatan beqarorroq radikal oldin hosil bo’lib, keyin elektronni 
ichkimolekulyar o’tishi hisobiga barqaror aniomga aylanishini aytish mumkin 
emas.
Agar aromatik sistema karbonil guruhga nisbatan quyiroq QBMOga bo’lsa, 
masalan, naftalin halqasida aromatik yadrodagi boshlang’ich δ*MO va π*MO 


39 
energiyalarini tenglashishi reaktsiya koordinatasida oldin sodir bo’lib, orbitallarni 
kesishi boshlang’ich δ*MO energiyasi karbonil guruhni π*-MO qiymatiga 
yetguncha sodir bo’ladi:
E
▬σ
*
Nu¯
HCMO
π*▬
▬π*C = O 
Np
HCMO
π*▬ 
▬π* NPh
CMO
π*C = O 
Np σ
Nu¯
VZMO
σ 
Np
• 
+ ¯CH
2
COCH
3
(Np)¯ −CH
2
COCH
3
Np = 
naftil
γ=0 γ=1 
Boshqa barcha MOlar amalda bir xildir, chunki fenil- va 1-naftil-radikallarni 
energiyasi bir xildir.
Naftil- va fenil-radikallarni asetonni yenolat-ionlari bilan reaktsiyasi 
natijasida hosil bo’luvchi anion-radikal intermediatlar quyi energiyali QBMO da 
juftlashmagan elektronga ega bo’lishi tadqiqotlar natijasida isbotlangandir. 
Masalan, naftil-radikal qo’shilganda molekulaning naftil qismi va fenil-radikal 
qo’shilganda karbonil guruhda yuqoridagi holat sodir bo’ladi.

Download 0,71 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   31




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish