Гидроксикислоты (оксикислоты)

Оrganik kimyo Lektor: k.f.d. professor A.A.Ibragimov

Assalomu alaykum hurmatli talabalar!

Mavzu: ОRGANIK KIMYONING PREDMETI VA VAZIFALARI

Reja

• «Organik kimyo» faniga оid umumiy ma’lumоtlar
• Оrganik mоddalarning o’ziga хоs хususiyatlari
• Оrganik kimyoning sanоat qishlоq хo’jaligi, tibbiyot va insоnlar хayotidagi aхamiyati.
• Оganik kimyoni rivоjlanish tariхi va uning davrlarga bo’linishi
• Оrganik mоddalarning eng muхim tabiiy manbaalari

Organik kimyo organik moddalarni tashkil qiluvchi uglerod birikmalarining kimyosini o’rganuvchi fandir.
Molekulasi tarkibida uglerod atomi bo’lgan birikmalarga organik birikmalar deyiladi.
Organik birikmalar tarkibida ugleroddan tashqari ko’pincha H, O, N, ba’zan S, P, galogenlar va ayrim metallar (alohida-alohida yoki turli xil kombinatsiyalarda) bo’ladi.
Organik kimyo – kimyoning katta va mustaqil bo’limi bo’lib, uning mavzu bahsi uglerod birikmalarining kimyosidir: bu fan ularning tuzilishi, xossalari, olinish usullari, amalda foydalanish imkoniyatlarini o’rganadi. Anorganik va organik kimyo orasiga amalda keskin chegara qo’yib bo’lmaydi.
Organik kimyo taraqqiyotining asosiy bosqichlarini 4 ta davrga ajratish mumkin:
I. Empirik davr – insonning organik moddalar bilan ilk bor tanishuvi, ularni ajratib olish va qayta ishlash usullari o’rganilgan vaqtdan to organik kimyo fan sifatida shakllangunicha (XVIII asrning oxiri) o’tgan davr.
II. Analitik davr – XVIII asr oxiridan XIX asrning 60-yillarigacha. Bu bosqichda dastlabki nazariyalar yaratilib, organik kimyo fan sifatida shakllana boshlagan.
III. Tuzilish nazariyasi davri – XIX asrning 60-yillaridan to XX asr boshlarini o’z ichiga oladi.
IV. Organik kimyo rivojlanishining hozirgi zamon molekulyar-atomistik yoki ilmiy takomillashuv davri.
Organik moddalar kishilarga juda qadimdan ma’lum bo’lgan. Kishilarga dastavval ma’lum bo’lgan birikma sirka kislota bo’lgan. Uni ishqorga ta’sir ettirib tuz hosil qilingan, ular organik bo`yoqlarni (alizarin, purpur, indigo), uzum sharbatini bijgìtib sirka hosil qilishni, o`simliklardan shakar, moy olishni, sovun pishirish bilganlar va bu moddalardan foydalanganlar.
Ammo uzoq vaqtgacha organik moddalar aralashma holida ishlatilib kelingan.
IX asrga kelib arab alximiklari sirkadan sirka kislotani, musallas ichimligidan etil spirtini sof holda ajratib olishga muyassar bo`ldilar.
XVI asrda etil spirtini sulfat kislota bilan ishlash natijasida etil efir olindi.
Galiya va Germaniyada sovun pishirishni, pivo tayyorlashni, slavyan xalqlari asalni bijg’itib ichimlik tayyorlashni, Hindiston, Gretsiya va Misrda organik moddalardan foydalanib matolarni bo’yashni bilishgan.
Organik moddalarni sof holda olish va ularni o’rganish XVIII asrning oxiri va XIX asrning boshlariga kelib kuchaydi.
Qadimgi olimlar moddalarni tashqi ko’rinishiga qarab gruppalarga ajratishgan. M-n: suvda eriydigan moddalar tuzlar deb hisoblangan. Hatto qahrabo, oksalat va vino kislotalar ham tuzlar sinfiga kiritilgani ma’lum. Quyuq suyuqliklarning barchasi moylar deb hisoblangan.
Shunga ko’ra bu gruppa haqiqiy moylardan tashqari havoda nam tortib suyuqlanadigan – KOH, kuporos moyi (konsentrlangan H2SO4) ni ham o’z ichiga olgan. Barcha uchuvchan moddalar spirtlar deb qabul qilingan. HCl va HNO3, SnCl2 va NH3 uchuvchan bo’lganligidan ular ham vino spirti qatori spirtlar deb hisoblangan. Ammiakning suvdagi eritmasi hozir ham «navshadil spirt» deb atalishi ana shundan.
Organik kimyo mustaqil fan sifatida XIX asrning boshlarida vujudga keldi. Uning fan sifatida shakllanishi esa shved olimi Y. Berseliusning nomi bilan bog’liq. «Organik kimyo» termini birinchi marta 1808-yilda Y. Berseliusning kimyoga oid yozgan «Ximiya darsligi» kitobida paydo bo’lgan. U tirik organizmdan olingan moddalarni organik moddalar deb atashni taklif etdi. Y. Berselius tomonidan 1827-yilda birinchi «Organik ximiya» darsligi nashr qilingan.
Y.Berseliusgacha bir qancha olimlar organik moddalar kashf etishgan bo’lsada, bu kashfiyotlar organik modda emas, deb qaralgan. Jumladan, 1783-yilda K.Sheele anorganik moddalardan (ko’mir, navshadil va potashdan) KCN – o’simliklar olamida keng tarqalgan HCN kislotaning tuzini hosil qilgan edi. Biroq olimlar HCN kislota hamda uning tuzlarini organik birikma sifatida qarashmadi va anorganik moddalar qatoriga kiritib yuborishdi
O’sha davrda organik moddalar hosil qilish usullari deyarli yo’q edi. Shuning uchun Berselius organik kimyoni – o’simlik va hayvonlardan olinadigan yoki hayotiy kuch ta’sirida
hosil bo’ladigan moddalar kimyosidir deb ta’rifladi.
I.Ya.Berselius (1779-1848) ning fikricha, anorganik va organik moddalar orasidagi eng muhim farq shundaki, anorganik moddalarni laboratoriyada sintez qilib olish mumkin.
«Organik moddalar esa go’yo faqat tirik organizmlarda o`simlik va hayvon
organizmlarida hayot mavjud ekan, ularda moddalarning sintezi jonsiz tabiatdagiga
qaraganda boshqacha bo`lib, qandaydir «hayotiy (ilohiy) kuch» ning ta`sirida sodir bo`ladi»
deydi.
Shu davrda bir guruh ximiklar Berselius izidan borib fanda «vitalistik» (lotincha vita
so’zi «hayot» lis «kuch» demakdir) oqim kelib chiqadi. Bu oqim tirik tabiatdagi moddalarni
laboratoriya sharoitida sintez qilib bo`lmaydi, degan idealistik ta’limotni olg’a surib, kimyo
fanining taraqqiyotiga to`sqinlik qildi.
1824 yilda Berseliusning shogirdi, nemis ximigi F.Vyoler laboratoriya sharoitida disiandan
o`simlik organizmida uchraydigan oksalat kislotani oldi.
CN COOH
CN COOH
disian oksalat kislota
N≡C−C≡N + 4HOH → HOOC−COOH + 2NH3
Ayniqsa F.Vyolerning 1828 yili oddiy anorganik tuz-ammoniy sianatdan hayvon organizmida hosil bo`ladigan mochevinani sintez qilishi vitalistik ta’limotga juda katta zarba berdi. Buning uchun u avval kaliy sianatni hosil qilgan:
KCN + [O] → KOCN
So’ngra kaliy sianatni ammoniy sulfat ta’sirida parchalab, ammoniy sianat hosil qilgan:
KOCN + (NH4)2SO4 → 2NH4OCN + K2SO4
Ammoniy sianatni qizdirib mochevina olgan:
NH4OCN → H2N – CO – NH2
Bu kashfiyot kimyoda katta burilish yasab, organik moddalarning hosil bo`lishida hech
qanday «hayotiy kuch» qatnashmasligini isbotlab berdi.
1842 yili buyuk rus olimi N.N. Zininning nitrobenzoldan anilin olishi, 1845 yili nemis
ximigi Kolbening sirka kislota sintez qilishi. 1854 yili fransuz ximigi Bertloning yog`ni hosil
qilishi va 1861 yili rus olimi Butlerovning oddiy chumoli aldegididan shakarsimon modda
hosil qilishi «hayotiy kuch» haqidagi reaksion idealistik ta`limotga batamom zarba berdi va
organik kimyo fanining rivojlanishiga katta yo’l ochildi.
Organik moddalar tarkibida uglerod elementi albatta bo`lishi XVII asrda uzil kesil isbotlandi. Shu bilan birga ko`pchilik organik birikmalar tarkibida uglerod elementidan tashqari vodorod, kislorod, azot va boshqa elementlar borligi aniqlandi.
1861 yili Qozon universitetining professori Aleksandr Mixaylovich Butlerovning organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratishi organik kimyoning rivojlanish tarixida olamshumul ahamiyatga ega bo`ldi.
A. M. Butlerov o`zining «Organik kimyoni to`liq o`rganishga kirish» degan kitobida
uglerod birikmalari anorganik birikmalarga nisbatan beqaror ekanligini, uglerod boshqa
elementlar bilan birikib xilma-xil birikmalar hosil qilishini, uglerodli ko`pchilik birikmalar bir xil empirik formulaga ega bo`lib, tuzulishi va xususiyatlari jihatdan farqlanishini ko`rsatib berdi va bu hodisani izomeriya deb atadi.
Nemis ximigi K.Shorlemmer uglerod atomlari o`zaro birikib –C–C– zanjirini hosil
qilishini ko`rsatib berdi. Shu tariqa organik kimyo fan sifatida tarkib topib va rivojlanib bordi.
Organik kimyoning alohida fan sifatida ajralib chiqishiga quyidagilar sabab
bo’lgan:
1. Organik moddalar sonining anorganik moddalarga qaraganda ko’pligi. Hozirgi vaqtda
anorganik moddalarning soni 650000 ga yaqin bo’lsa, organik moddalarning soni 5000000 –
10000000 dan ortiqdir. Har yili o’rta hisobda 20000 dan ortiq yangi organik birikmalar sintez
qilinmopqda.
2. Organik moddalaning inson hayoti faoliyatidagi ahamiyatining katta ekanligi, organik
kimyo fanida o’rganiladigan moddalar o’simlik va hayvon organizmida sodir bo’ladigan hayotiy jarayonning asosini tashkil qiladi.
3. Organik moddalarning o’ziga xos xususiyatlarga ega ekanligi, ularnig barchasi
yonuvchan, aksariyati dissotsiatsiyaga uchramaydi va tashqi ta’sirga chidamsiz, organik
moddalarning reaksiyaga kirishish xususiyatlari, anorganik moddalarning reaksiyalarga kirishish xususiyatlaridan farq qiladi.
4. Organik kimyo yuksak taraqqiy etgan materiyani o’rganadi. Organik kimyo o’rganadigan moddalarning tarkibi va tuzilishi, anorganik moddalarning tarkibi va tuzilishiga qaraganda ancha murakkabdir.
ORGANIK BIRIKMALARNING O’ZIGA XOS XUSUSIYATLARI
Organik birikmalarning o’ziga xos xususiyatlari quyidagilardan iborat:
Organik birikmalar tarkibidagi uglerodning xossasi uning D.I.Mendeleyev davriy jadvalidagi tutgan o’rniga bog’liq bo’lib, bu xossa uglerod atomining boshqa element atomlari bilan kovalent bog’lar hosil qilishi yordamida tushuntiriladi. C – atomlarining o’zi ham o’zaro kovalent bog’lar orqali birikib, har xil ko’rinishdagi (chiziqli, tarmoqlangan va yopiq) uglerod zanjirlarini hosil qilish xususiyatiga ega. Bunday xususiyat boshqa ba’zi elementlarda ham bor. Lekin ular o’zaro birikkanda uzun zanjir hosil qila olmaydi. M-n: 3 atomli kislorod, 4 atomli azot, 6 atomli kremniy va 8 atomli oltingugurt o’zaro birikib, qisqa zanjirli birikmalar hosil qilishi mumkin. Hozirgi vaqtda C – atomlaridan shunday yuqori molekular moddalar olinganki, ularda minglab C – atomlari o’zaro birikkandir.
Organik birikmalar 400-600 C da qizdirilganda to’liq parchalanadi yoki ko’mirga aylanadi, kislorod ishtirokida yonadi (ba’zi organik moddalar m-n: CCl4 va shu kabilar bundan mustasno), ko’pchilik anorganik moddalar esa yonmaydi.
Organik birikmalar ko’pchilik anorganik moddalardan ionlarga ajralmasligi bilan farqlanadi. Chunki anorganik birikmalarning atomlari ionli, organik birikmalarning atomlari esa kovalent bog’lar bilan bog’langan. Shu sababli organik birikmalar noelektrolitlar hisoblanadi.
Organik birikmalarning atomlari o’zaro kovalent bog’langanligi tufayli reaksiya sekin boradi va olinishi kerak bo’lgan modda to’liq hosil bo’lmaydi. Anorganik birikmalarda, odatda, reaksiya tez boradi va kutilgan moddalar to’liq hosil bo’ladi.
Organik birikmalarda izomeriya hodisasi mavjud. Tarkibi va molekular massasi bir xil bo’lib, fizik va kimyoviy xossalari jihatidan o’zaro farq qiladigan moddalar izomer moddalar, ya’ni izomerlar deyiladi. (Izomeriya hodisasi XIX asrning birinchi choragidan beri ma’lum bo’lib, bu iborani fanga birinchi marta shved olimi Y. Berselius kiritgan). Bu hodisaning sabablarini ilmiy asosda dastlab rus olimi A.M.Butlerov tushuntirib bergan. Organik kimyoda, odatda, tuzilish yoki struktura formulalardan foydalaniladi.
Organik birikmalar, asosan, molekular kristall panjaraga ega bo’lgan moddalardir.
Maqsadi
«Organik kimyo» fani
Оb’ekti
Vazifasi
Оrgаniк кimyo fаnini o’qitishdаn mаqsаd, tаlаbаlаrgа оrgаniк кimyo аsоslаrini, оrgаniк biriкmаlаrning olinishi, tuzilishi, hususiyatlari, eкоlоgiyagа tа’sirini, ulаrning biоlоgiк хоssаlаrini vа tirik organizmda bajaradigan vazifalarni o`rganishdan ibоrаt
Аlкаnlаr, аlкenlаr alkadienlar, аlкinlаr siкlоаlкаnlаr, arenlаr, gаlоgеn uglevodorodlar, to’yingаn bir аtоmli spirtlаr, fеnоllаr, nitrоbiriкmаlаr, aminlar, aromatik aminlar, окsоbiriкmаlаr, каrbоn кislоtаlаr, gеtеrоhаlqаli biriкmаlаr va boshqa uglerod hosilalari.
Оrgаniк кimyo fаnining vаzifаsi оrgаniк biriкmаlаrning sinflаri, gоmоlоgiк qаtоri, nоmlаnishi, оlinishi, tuzilishlаrining хоssаlаrigа bоg’liqligi, ulаrning o’simliк, hаyvоn оrgаnizmidа o’zgаrishini o’rgаtishdir.
Ilmiy izlanishlar natijasiga ko’ra noorganik moddalar atomlardan tashkil topgani kabi, organik moddalar ham radikallardan uborat degan xulosaga olib keldi. Organik kimyo fani rivojlanishini ma’lum bosqichida radikallar nazariyasi sezilarli ahamiyatga ega bo’ldi.
Keyinchalik J.Dyuma radikallardagi vodorod atomlarini xlorga almashishini isbotlagandan so’ng bu nazariya o’z maqsadini yo’qotdi va 1850-yillarga kelib radikallar nazariyasi butunlay rad etildi.
XIX asrni o’rtalariga kelib radikallar nazariyasi o’rniga organik moddalarning tuzilishini tushuntirib bera oladigan boshqa bir nazaryaga zaruriyat tug’ildi. Sh. Jerarning tiplar nazariyasi (1853) yil ana shunday nazariya vazifasini o’tadi. U organik birikma bir butun (unitar) sistema deb karadi. Jerarning unitar nazariyasi organik birikmalarning muayyan tiplari haqidagi tasavurga asoslandi. Sh. Jerar organik moddalarni reaksiyalarini anorganik moddalarning reaksiyalari bilan taqqoslab, ularni xossalari o’rtasida o’xshashlik mavjud deb hisobladi. Organik modda molekulasini anorganik moddalar molekulasidagi bir yoki bir necha atom o’rnini turli organik “guruhlar”ga almashgan birikma deb ko’radi. Bunday organik guruhlar rad etilgan “radikal” atamasini ishlatmaslik uchun “qoldiq” deb nomlandi. Bunda anorganik moddalar ulardan hosil qilinadigan organik moddalar uchun “tip” vazifasini o’taydi va o’xshash reaksiyalarga kirishadi. Shu bois bu nazariyaga tiplar nazariyasi deb nom berildi. Eng avval vodorod va vodorod xlorid tiplari haqidagi fikrlar rivojlantirildi.