Geterohаlqаli birikmаlаr metаbolitlаr vа dorivor moddаlаr sifаtidа tuzuvchi: Tojiboyeva I. M

Besh aʼzoli bitta geteroatomli geterohalqalar

• Pirrol Furan Tiofen

• 1

• S

• 4

• 3

• 2

• 1

• 5

• O

• N

• H

• 2

• 5

• 4

• 3

• 1

• 2

• 3

• 4

• 5

• Furan

• Tiofen

• Pirrol

Pirrol

• Pirrol

• Pirrolnatriy

• Pirrol

• smola

• Porfin

• Porfirin

• Gem

• Tetrapirrolli birikmalar

Vitamin В12

Pirrol hosilalari

• Indol

• N

• H

• CH2-CH-COOH

• NH2

• N

• H

• Triptofan

• Triptofan-Oqsilli ozuqa moddalar bilan organizmga kelib tushadi. U neyromediator- gormon serotoninni hosil qiladi. Chirituvchi bakteriyalar ta’sirida triptofandan- triptamin hosil bo’ladi. Triptamin juda zaharli modda bo’lib, oqsil chirishida hosil bo’ladi.
• Seratonin- qon bosimini ko’taruvchi va inson ruhiy holatini boshqaruvchi modda, konsentratsiyasini o’zgarishi shizofreniyaga olib keladi

Triptofan metabolizmi

• N

• H

• CH2-CH-COOH

• NH2

• N

• H

• CH2-CH-COOH

• NH2

• НО

• Тriptofan 5-Gidroksitriptofan

• СО2

• N

• H

• CH2-CH2-NH2

• НО

• Seratonin

• N

• H

• CH2-CООH

• НО

• (5-Gidrosi--indolil) sirka kislota

• gidroksillash

Furan hosilalari

• O

• O

• 

• 

• 

• 

• 4 [Н], Ni

• Furan Tetragidrofuran

• Furfurol

• 5-nitrofurfurol

• 5-nitrofurfurolning hosilasi

Furan hosilalari

• Furazolidon

• Furatsilin

• Biotin ( Vitamin H)

• (СН2)4СООН

• S

• S

• 4 [Н], Ni

• Tiofen

• Tiofen hosilalari

• Tiofen-oqsil va yog’ almashinuvida qatnashadi. Uning etishmochiligi teri kasalliklarini keltiradi. Soch tolalarini sog’lomligi, o’sishiga javob beradi.

• Tetragidrotiofen

Besh a’zoli ikkita geteroatomli geterohalqalar

• S

• 4

• 3

• 2

• 1

• 5

• N

• N

• H

• 2

• 5

• 4

• 3

• N

• 1

• 3

• O

• 2

• 4

• 5

• N

• Pirazol

• Tiozol

• N

• H

• 2

• 5

• 4

• 3

• N

• 1

• Oksazol

• Imidozol

Pirazol hosilalari dorivor modda sifatida

• N-CH3

• CH3

• C6H5

• N

• H

• 2

• 5

• 4

• 3

• N-Н

• O

• 1

• Pirazolon-5

• Antipirin Amidopirin Analgin

• (СН3)2

• СН3

• СН2SO3Na

Imidazol hosilalari

• Gistidin-bu aminokislota piridin azoti hisobiga gemdagi temir bilan birikib uning oksidlovchilik va qaytaruvchilik xossalarini ta’minlashda ishtirok etadi.
• Gistamin-qon tomirlarini kengaytirib,u yerda ko’plab leykositlar kelishini ta’minlaydi va oshqozon shirasi sintezini kuchaytiradi

• N

• N

• Н

• CH2-CH-COOH
• NH2

• N

• N

• Н

• CH2-CH2-NH2

• -CO2

• Gistidin Gistamin (allergiya)

Imidazol hosilalari

• Benzimidazol

• СН2С6Н5

• N

• N

• Н

• N

• N

• Н

• 2-(fenilmetil )-1H -Benzimidazol
• Dibazol

• Dibazol -gipertoniya kasalligini o’tkirlashishi,asab kasalliklarini,polemeyilit kasalligi qoldiq asoratlari va polinevrit kasalliklarini davolashda ishlatiladi.

Bitta geteroatomli olti a’zoli geterohalqalar

• О

• О

• N

• -piran - piran piridin

Piridin hosilalari

• piridin

• Trimeperidin (promedol)

• Promedolni kuchli og’riq qoldiruvchi sifatida jarohatlar olinganda, operatsiyaga tayyorlashda, оperatsiyadan keyin ishlatiladi.

• piperidin

Piridin hosilalari

• СН3

• N

• N

• СН3

• α-Pikolin - Pikolin γ-Pikolin

• N

• СН3

• N

• СООН

• -Piridin-karbon kislota Nikotin kislota

• N

• СООН

• γ –Piridin-karbon kislota Izonikotin kislota

Piridin hosilalari

• N

• СООН

• N

• СО-NН2

• N

• СО-N

• C2H5

• C2H5

• -Piridin-karbon kislota Nikotin kislota

• Nikotinamid

• Кordiamin

• Nikotin kislota (vitamin PP)- yurak qon-tomir sistemasining faoliyatini boshqaradi.
• Suyak va bo’g’inlarda modda almashinuvini yaxshilaydi
• Kordiamin-MNS ni, yurak kasalliklarini davolashda ishlatiladi

Pellagra kasalligi

• Pellagra kasalligi- xujayra devorlarini o’ziga xos shikastlanishi natijasida kelib chiqqan kasallik bo’lib, unda insonda gapdan adashish, tushkunlikka tushish, qayd qilish, bosh og’rig’i, ko’ngil aynishi,ich ketishi, terini qurib ketishi va boshqalar kuzatiladi. Bu kasallikni 3 D kasalligi ham deyiladi, chunki u o’z ichiga demensiya, dermatit, diareya belgilarini oladi. Agar uni davolamasa hatto o’limga ham olib keladi.
• Vitamin PP ning vazifasi insonni shu kasalliklardan asrashdan iborat

Piridin hosilalari

• N

• СООН

• СО-NН-NH2

• N

• СО-NН-N=CH-

• N

• OH

• O-CH3

• Ftivazid

• -piridin karbon kislota Tubazid (izoniazid)

Piridin hosilalari

• N

• СН3

• НО

• Н О
• С

• СН2ОН

• ОН

• О

• Piridoksal Piridoksalfosfat

• N

• СН3

• НО

• Н О
• С

• СН2О-Р-ОН

• Piridoksalfosfat-oqsil biosintezida qatnashuvchi kofermentdir

Хinolin hosilalari

• N

• ОН

• HNO3

• N

• ОН

• NO2

• N

• ОН

• Cl

• I

• 8-Gidroksi-5-nitroxinolin (5-nok)

• 8-Gidroksi-7-yod-5-xlor хinolin (enteroseptol)

• N

• xinolin

• gidroksillanish

• 8-Gidroksixinolin(antiseptik)

Ikki va undan ko’p geteroatomli olti a’zoli geterohalqalar

• N

• N

• N

• O

• N

• S

• N

• N

• N

• N

• Oksazin Tiazin

• Piridazin Pirimidin Pirazin

Pirimidin hosilalari

• О

• NН2

• N

• H

• N

• О

• О

• N-H

• N

• H

• CH3

• О

• О

• N-H

• N

• H

• Тimin yoki 5-metil-2,4-dioksopirimidin (5-metiluratsil)

• Sitozin yoki 2-okso-4- аmino pirimidin

• Uratsil yoki 2,4-dioksopirimidin

Pirimidin hosilalarida laktam-laktim tautomeriya

• О

• О

• N-H

• N

• H

• Uratsil yoki 2,4-digidroksipirimidin

• Laktam

• Laktim

• Laktim

• ОН

• ОН

• N

• N

• О

• ОН

• N

• H

• N

Barbiturat kislotaning olinishi

Barbitur kislotaning hosilalari

• 2,4,6-trioksopirimidin barbitur kislota

• N

• Н

• Н

• О

• О

• О

• N

• N

• Н

• Н

• О

• О

• О

• N

• С2Н5

• С2Н5

• N

• Н

• Н

• О

• О

• О

• N

• С2Н5

• С6Н5

• N

• Н

• О

• О

• ОNa

• N

• С2Н5

• С2Н5

• Fenobarbital Na-barbital (barbamil)

• Dietilbarbiturat (barbital)

Oksopurinlar

• N

• СН3

• – N

• N

• N –

• O

• H

• O

• СH3

• Тeofillin Тeobromin Кofein

• N –

• N

• СН3

• – N

• N

• O

• СH3

• O

• СH3

• N

• N

• N

• N

• H

• O

• O

• O

• H

• H

• H

• 2,6,8-trioksopurin (siydik kislota)

• O

• N

• H

• – N

• N

• N –

• H3С

• O

• СH3

• Siydik kislota organizmda azot saqlovchi birikmalar bo’lib, modda almashinuvining oxirgi mahsulotidir.U suvda yomon eriydigan kristall modda,lekin unung tuzlari suvda yaxshi eriydi va organizmdan siydik orqali chiqib ketadi.

Purin va oksopurinlar

• 1

• 3

• 7

• N

• N

• N

• N

• 2

• 5

• 4

• 6

• 9

• 8

• H

• Purin

• 6-Oksopurin (gipoksantin)
• Laktam Laktim

• – N

• N

• N

• N –

• H

• O

• H

• N

• H

• – N

• N

• N –

• H

• OН

• N

• H

• – N

• N

• N –

• O

• H

• O

• H

• H

• – N

• N

• N –

• H

• OН

• N

• HO

• 2,6-Dioksopurin(ksantin)
• Laktam Laktim

Aminopurinlar

• 2-Amino-6-oksopurin yoki guaninning prototroph tautomerlari

• – N

• N

• N

• N –

• H

• O

• H

• H2N

• H

• – N

• N

• N

• N

• O

• H

• H2N

• N

• N

• N

• N

• Н

• NH2

• N

• N

• N

• N

• Н

• NH

• Н

• 6-Aminopurin yoki adenin

• Amin shakli Imin shakli

Nazorat savollari.

• Bitta geteroatomli besh aʼzoli halqalarga misollar keltiring
• 2.Ikkita geteroatomli besh aʼzoli halqalarga misollar keltiring
• 3.Bitta geteroatomli besh aʼzoli kondensirlangan halqalarga misollar keltiring
• 4..Ikkita geteroatomli besh aʼzoli kondensirlangan halqalarga misollar keltiring
• 5.Pirazolning qanday xosilalarini dorivor moddalar sifatida bilasiz?
• 6.Pirrolning qanday xosilalarini metabolit sifatida bilasiz?
• 7.Bitta geteroatomli olti aʼzoli halqalarga misollar keltiring
• 8.Ikkita geteroatomli olti aʼzoli halqalarga misollar keltiring
• 9.Pirimidinning xosilalalarida tautomeriyaning qanday turlari kuzatiladi?
• 10.Purinning xosilalarida tautomeriyaning qanday turlari kuzatiladi?
• 11. Ksantinning qanday xosilalari alkoloidlar qatoriga kiradi?
• 12.Аdenin va guaninning tuzilishidagi azot atomlarining har birining oʼziga xosliligini tushintirib bering