Гетероциклик бирикмалар тузилиши ва синфланиши

• ГЕТЕРОЦИКЛИК БИРИКМАЛАР

• Тузилиши ва синфланиши
• Беш аъзоли гетероциклик бирикмалар
• Олти аъзоли гетероциклик бирикмалар, пиридин. Алкалоидлар.
• Конденсланган гетероциклик бирикмалар, пўрин, индол

• Маъруза режаси

• Гетероциклик бирикмалар, ёпиқ занжир ҳосил қилиб тузилган бўлиб, ёпиқ занжир ҳосил бўлишида углерод атомидан ташқари «бегона» атомлар – кислород, азот, олтингугурт каби атомлар иштирок этади.

• Гетероатомлар: O – кислород, S – олтингугурт, N – азот

• Гетероциклик бирикмаларни ҳозирги вақтда номлаш

• Гетероатомнинг табиатига қараб улар окса (О), тиа (S), аза (N);
• Ҳалқадаги атомларнинг сонига қараб ир – (3), ет – (4), он – (5), ин – (6);
• Тўйинганлик даражасига қараб – идин- (N-ли тўйинган ҳалқа), - ан- (N-сиз ҳалқа), -ин- (тўйинмаган) ҳоказо.

• Ҳалқада битта гетероатом бўлса, рақамлаш бу гетероатомдан бошланади. Агар ҳалқада бир неча гетероатом бўлса, рақамлашда аввал кислородга, сўнг олтингугурт ва азотга рақам қўйилади. Агар ҳалқада NH ва N бўлса, рақам аввал – NH- га, сўнгра – N-га қўйлади. Беш ва олти аъзоли гетероциклик бирикмаларни қуйидагича рақамлаш қабул қилинган:

• Бир аъзоли гетероциклларда 2 ва 5-ҳолатлар , ’, 3 ва 4-ҳолатлар , ’-ҳолат деб; олти аъзоли гетероциклларда 2 ва 6-ҳолатлар , ’-; 3 ва 5-ҳолатлар , ’- ва 4-ҳолат -ҳолат дейилади.

• Агар жипслашган кўп ҳалқали гетероциклларда гетероатом ҳалқаларининг жипслашган жойида бўлмаса, рақамлаш ҳалқаларнинг жипслашган жойидаги атомдан бошланади.

• Жипслашган кўп ҳалқали гетероциклларни алоҳида номлар билан аталади (кумарон, индол, хинолин ва ҳ.к.). Аммо бу бирикмалар молекуланинг қандай ҳалқалардан ташкил топганига қараб номланиши мумкин. Агар ҳалқанинг гетероатом бўлмаган қисмида бензол ҳалқаси бўлса бензо-, нафталин ҳалқаси бўлса нафто – олд қўшимчалар ишлатилади. Масалан:

• Беш аъзоли гетероцикллик бирикмаларнинг оддий вакиллари фуран, тиофен ва пиррол ҳисобланади. Улар ароматик характерга эга:

•