Гетероциклические соединения: пиридин и пиррол

Общая характеристика о никотиновой кислоте.

Латинское название вещества никотиновая кислота – Acidum nicotinicum.
Химическое название:3-Пиридинкарбоновая кислота
Брутто-формула: C₆H₅NO₃
Структурная формула:

II.2. Физические и химические свойства
Белый кристаллический порошок без запаха, слабокислого вкуса. Трудно растворим в холодной воде (1:70), лучше в горячей (1:15), мало растворим в этаноле, очень мало — в эфире.
Она термостабильна и сохраняет свою биологическую активность при кипячении и автоклавировании. Устойчива к воздействию света, кислорода воздуха и щелочей.
Молярная масса = 123,11 г/моль. Температура плавления 238 °С
Никотиновая кислота имеет амфотерный характер ввиду наличия атома азота в пиридиновом цикле (основные свойства) и подвижного атома водорода в карбоксильной группе (кислотные свойства). Никотиновая кислота образует соли с кислотами и основаниями, никотинаты серебра и меди (II) нерастворимы в воде, на осаждении никотината меди из раствора основан гравиметрический метод определения никотиновой кислоты.
Никотиновая кислота легко алкилируется по пиридиновому атому азота, при этом образуются внутренние четверичные соли — бетаины, некоторые из которых встречаются в растениях. Так, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты — содержится в семенах пажитника, гороха, кофе и ряда других растений. Реакции никотиновой кислоты по карбоксильной группе типичны для карбоновых кислот: она образует галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и т.д. Амид никотиновой кислоты входит в состав кофактора кодегидрогеназ, ряд амидов никотиновой кислоты нашел применение в качестве лекарственных средств (никетамид, никодин).
Содержится в ржаном хлебе, ананасе, манго, свёкле, гречке, фасоли, мясе,грибах, печени, почках.
Фармакологическое действие.
Никотиновая кислота представляет собой витаминное, гиполипидимическое и противопелларгическое средство. В организме никотиновая кислота превращается в никотинамид, который связывается с коферментами кодегидрогеназы I и II (НАД и НАДФ), переносящими водород, участвует в метаболизме жиров, белков, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании, гликогенолизе, процессах биосинтеза.
Нормализует концентрацию липопротеинов крови. В больших дозах (3-4 г/сут) снижает концентрацию общего холестерина, уменьшает индекс холестерин/фосфолипиды. Гипохолестеринемический эффект проявляется через несколько дней, снижение триглицеридов — через несколько часов после приема. Вместе с тем, клинические испытания терапии статинами в комбинации с высокими дозами никотиновой кислоты, проводившиеся, показали, что, хотя у пациентов, принимавших никотиновую кислоту вместе со статином наблюдалось повышение уровня ЛПВП и снижение уровня триглицеридов по сравнению с пациентами, принимавшими только статин, частота сердечных приступов в обеих группах не отличалась.
Расширяет мелкие кровеносные сосуды (в том числе головного мозга), улучшает микроциркуляцию, оказывает слабое антикоагулянтное действие, повышая фибринолитическую активность крови. Обладает дезинтоксикационными свойствами.
Никотинамид, в отличие от никотиновой кислоты, не оказывает выраженного сосудорасширяющего действия, и при его применении не наблюдается покраснения кожных покровов и чувства прилива крови к голове.
Также никотиновая кислота:
Уменьшает вязкость крови, способствует её текучести.
Повышает содержание в крови соматотропного (анаболитического) гормона. Внутривенное введение никотиновой кислоты сильно стимулирует надпочечники, что используется даже для купирования приступа бронхиальной астмы, а также повышения противоаллергического и противовоспалительного потенциала организма.
За счёт сосудорасширяющего действия снижает артериальное давление и оказывает заметное общетонизирующее и общеукрепляющее действия.
Сильно повышает кислотность желудочного сока, усиливает работу всех желез. Однако при язве желудка и 12-перстной кишки принимать его нежелательно.
За счёт стимуляции синтеза серотонина усиливает процессы внутреннего торможения в центральной нервной системе, что позволяет использовать этот метод для лечения нервозов и депрессии. Кроме этого, приём витамина может снять болезненную тягу к алкоголю и курению.