Galogenli uglevodorodlar: kimyoviy xossalari, qo'llanilishi

Kimyoviy xususiyatlari

Kimyo sanoatida va sintez reaktsiyalarida hisobga olinishi kerak bo'lgan eng muhim parametrlardan biri bu halogenlangan uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. Ular barcha vakillar uchun bir xil emas, chunki farqning bir qancha sabablari bor.

1. 
   Uglerod zanjirining tuzilishi. Almashtirish reaktsiyalari (nukleofil tipi) ko'pincha ikkinchi darajali va uchinchi galoalkillar uchun uchraydi.
   
2. 
   Galogen atomining turi ham muhimdir. Uglerod va Hal o'rtasidagi bog'lanish juda qutblangan bo'lib, erkin radikallar chiqishi bilan uni sindirish oson. Shu bilan birga, yod va uglerod o'rtasidagi bog'lanish eng osonlikcha uziladi, bu ketma-ketlikdagi bog'lanish energiyasining tabiiy o'zgarishi (pasayishi) bilan izohlanadi: F-Cl-Br-I.
   
3. 
   Aromatik radikal yoki ko'p bog'lanishlarning mavjudligi.
   
4. 
   Radikalning o'zi tuzilishi va tarqalishi.
   

Umuman olganda, haloalkillar nukleofil o'rnini bosish reaktsiyalarini o'tkazishda eng yaxshisidir. Axir, qisman musbat zaryad halogen bilan bog'lanishni uzgandan keyin uglerod atomida to'planadi. Bu radikalni umuman olganda elektron-salbiy zarralarning akseptoriga aylanishiga imkon beradi. Masalan:

• 
  U^-;
  
• 
  SO₄^2-;
  
• 
  YOQ₂^-;
  
• 
  CN^- va boshqalar.
  

Bu halogen uglevodorodlardan deyarli har qanday organik birikmalar sinfidan o'tish mumkinligi bilan izohlanadi, shunchaki kerakli funktsional guruhni ta'minlaydigan tegishli reagentni tanlashingiz kerak.

Umuman olganda, biz halogenlangan uglevodorodlarning kimyoviy xossalari quyidagi o'zaro ta'sirlarga kirishish qobiliyatidir deb ayta olamiz.

1. 
   Har xil turdagi nukleofil zarralar bilan - almashtirish reaktsiyalari. Natijada spirtli ichimliklar, efir va esterlar, nitro birikmalar, ominlar, nitrillar, karboksilik kislotalar olinishi mumkin.
   
2. 
   Eliminatsiya yoki dehidrohalogenatsiya reaktsiyalari. Alkogolli gidroksidi eritmasi ta'siri natijasida vodorod galogenid molekulasi ajralib chiqadi. Alken, past molekulyar og'irlikdagi qo'shimcha mahsulotlar - tuz va suv shunday hosil bo'ladi. Reaksiya misoli: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br + NaOH _(alkogol) → CH₃-CH₂-CH = CH₂ + NaBr + H₂O_. Ushbu jarayonlar muhim alkenlarni sintez qilishning asosiy usullaridan biridir. Jarayon har doim yuqori harorat bilan birga keladi.
   
3. 
   Vurtz sintezi usuli bilan normal tuzilishdagi alkanlar olish. Reaktsiyaning mohiyati galogen bilan almashtirilgan uglevodorodga (ikki molekula) metall natriy bilan ta'sirida yotadi. Natriy yuqori elektropozitiv ion sifatida birikmadan halogen atomlarini qabul qiladi. Natijada, bo'shatilgan uglevodorod radikallari bir-biri bilan bog'lanib, yangi tuzilish alkanini hosil qiladi. Misol: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂Cl + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl.
   
4. 
   Fridel-Kraft usulida aromatik uglevodorodlarning homologlarini sintezi. Jarayonning mohiyati haloalkilning alyuminiy xlorid ishtirokidagi benzolga ta'siri. Almashtirish reaktsiyasi natijasida toluol va vodorod xlorid hosil bo'ladi. Bunday holda, katalizatorning mavjudligi zarur. Benzolning o'ziga qo'shimcha ravishda uning gomologlari ham shu tarzda oksidlanishi mumkin.
   
5. 
   Grénard suyuqligini olish. Ushbu reaktiv tarkibida magnezium ioni bo'lgan halogen o'rnini bosadigan uglevodorod. Dastlab, efirdagi metall magniyning haloalkil hosilasiga ta'siri amalga oshiriladi. Natijada, RMgHal umumiy formulasi bilan Grenyard reagenti deb nomlangan murakkab birikma hosil bo'ladi.
   
6. 
   Alkan (alken, aren) ga qaytarilish reaktsiyalari. Vodorod ta'sirida amalga oshiriladi.Buning natijasida uglevodorod va yon mahsulot, vodorodli galogenid hosil bo'ladi. Umumiy misol: R-Hal + H₂ → R-H + HHal.
   

Bu turli xil tuzilishdagi halogenlangan uglevodorodlar osonlikcha kiradigan asosiy o'zaro ta'sirlar. Albatta, har bir aniq vakil uchun ko'rib chiqilishi kerak bo'lgan o'ziga xos reaktsiyalar ham mavjud.