Furan va uning birikmalarini molekula tuzilishi. Olinishi, xossalari va ishlatilishi. Reja: I. Kirish II. Asosiy qism

2.3. Furan birikmalari va ularning molekula tuzilishi.
Furan – rangsiz suyuqlik bo’lib, 31⁰C da qaynaydi. Suvda erimaydi.Tarkibi C₄H₃O – qoldiqni furil deb ataladi.Xlorid kislota bilan ho`llangan archa cho`pi furan bug`ida ko`k rangga bo`yaladi.Furan pirolizsiz kislotadan,furfuroaldegiddan olinadi.
Furan birikish, almashinish, xalqaning ochilishi va geteroatomlarning almashinishi bilan boradigan reaksiyalarga kirishadi.Furanning muhim hosilalaridan biri furfurol hisoblanadi.

Furfurol 162⁰C da qaynaydi, suvda kam eriydi. Undan yongan nonning hidi keladi. Furfurolni asosan pentozan saqlovchi mahsulotlardan olinadi. Farg’onadagi furan birikmalari zavodida paxta sheluxasidan olinadi. Furfurol aromatik aldegidlarning barcha xossalarini takrorlaydi. U, plastmassalar ishlab chiqarishda xom ashyo bo’lib xizmat qiladi.
Tiofen – 84⁰C da qaynaydigan, suvda erimaydigan rangsiz suyuqlik.Uning tozalanmagan kerosin hidini eslatuvchi o`ziga xos hidi bor.Tiofen issiqlik ta`siriga barqaror.Ko`p xossasi jihatidan u benzolni eslatadi,lekin benzolga nisbatan reaksion faol.Tiofen kimyosi keyingi o’n yilliklarda rivojlana boshladi. Buning sababi, tiofen hosilalari orasida shamollashga va boshqa kasalliklarga qarshi ishlatiladigan birikmalar topilganligidir.
Pirrol 130°C da qaynaydigan, suvda erimaydigan rangsiz suyuqlik, havoda qo'ng'ir tusga kiradi (oksidlanadi). Pirrolning hidi xloroform hidini eslatadi.
Pirrol bir vaqtning o'zida ham kuchsiz asosli, ham kuchsiz kislotali xossaga ega. Pirrolning juda kuchsiz ifodalangan asosli xossasini azot atomidagi erkin elektronlar juftining halqadagi ikkita konyugirlangan qo'shbog'laming p-elektronlari bilan o'zaro ta'sirlashuvi bilan tushun-tirish mumkin. Bunday ta'sirlashuv natijasida halqa "aromatik tabiatga" ega bo'lib qoladi va oqibatda protonning azot atomiga birikishi qiyin-lashadi.
Kuchli kislotalar pirrolni juda tez smolaga aylantiradi, bunda pirrol polimerlanadi. Bu hodisani asidofoblik deb, kuchli kislotalar ta'sirida polimerlanadigan moddalar esa asidofob moddalar deb ataladi. Kuchli kislotalar pirrolga ta'sir qilganda kislota protoni getero-atomning elektronlar juftiga birikadi, natijada elektronlarning "aromatik seksteti" buziladi, aromatik xossa yo'qoladi va pirrol xuddi konyugir­langan diyen birikmalar kabi polimerlanadi:

Pirrolning kuchsiz kislotali xossasi uning natriy, kaliy, natriy amid, kuchli KOH eritmasi ta'sirida imin guruhidagi (-NH) vodorodning metallga almashinishida namoyon bo'ladi. Bunda hosil bo'ladigan pirrol natriy yoki pirrol kaliy suv bilan oson parchalanib, yana dastlabki pirrol va ishqoriy metal gidroksidiga aylanadi.
2,3,4,5-tetrayodpirrol tibbiyotda yodol nomi bilan antiseptik modda sifatida ishlatiladi.
Pirrol yumshoq sharoitda (Zn+HCl) qaytarilganda molekulaga vodorod atomi birikib pirrolin yoki digidropirrol hosil bo'ladi. Kuchliroq qaytarilish sharoitida (masalan, HI ta'sirettirilganda) to'liq gidrogenlanish ketib pirrolidin yoki tetragidropirrol hosil bo'ladi.
Pirrolidin 88°C da qaynaydigan, suvda eriydigan suyuqlik. Uninghalqasi nikotin, atropin, kokain Icabialkaloidlar molekulasida, shuningdek, oqsillarning tuzilishida ishtirok etadigan ba'zi aminokislotalar molekulasida saqlanadi. Avval aytib o'til­ganidek, pirrol va uning qaytarilish mahsulotlari tabiiy birikmalar bo'lgan porfirinlar tarkibiga kiradi. Porfirinlar asosida aromatik tabiatli getero­halqali sistema – porfin yotadi. Porfirinlar porfin hosilalari bo'lib, ularda pirrol halqasidagi vodorodlar turli guruhlar (—CH₃,—CH=€H₂, —CH₂—CH₂—COOH) ga qisman yoki to'liq almashingan bo'ladi. Porfirinlar tabiatda metallar bilan kompleks birikmalar holida uchraydi. Porfirinning magniy metali bilan hosil qilgan kompleksi xlorofill mole-kulasining asosida yotadi. Porfirinlarning temir metali bilan hosil qilgan komplekslari gemoproteidlarning prostetik guruhi vazifasini o'taydi. Gemoproteidlarga kislorod tashuvchi oqsillar, jumladan gemoglobin, sitoxromlar va katalaza, peroksidaza kabi ba'zi bir fermentlar kiradi. Dckivalentli temir ioni saqlovchi porfirin hosilalari gemlar deb ataladi. Gemoglobinning oqsil bo'lmagan qismi gemlarga misol bo'lishi mumkin. Gem molekulasida pirrol halqalarining to'rtta azot atomi yassi kvadrat hosil qilib, uning o'rtasida temir joylashgan:

Korrin halqasi B_]2 vitamin molekulasining tarkibiga kirib, uning to'rtta azot atomi kobalt bilan bog'langan bo'ladi. Kobalt esa o'z navbatida sianid guruh bilan bog'langan, shunga ko'ra В vitamin siankobolamin deb ham ataladi.B_I2vitamin tarkibida yana ribofuranoza, benzimidazol halqasi, fosfat kislota qoldig'I va ba'zi boshqa qoldiqlar saqlanadi. Bu vitamin organizmda normal qon ishlab chiqarish uchun zarur. U, shuningdek, kichik miqdorda xavfli kamqonlilikni davo-lashda ham qo'llanadi.U birinchi marta toshko`mir qatronidan va suyakni quruq haydash natijasida hosil bo`ladi.