11
- Ma‟ruza
Mavzu:
Glikozidlar va yurak glikozidlarining umumiy xususiyatlari, xossalari va tasnifi.
O‗simlik manbalari.
Reja:
1.
Glikozidlar tasnifi.
2.
Glikozidlar kimyosi
3. YUrak glikozidlari tasnifi.
4. Glikozidlar, yurak glikozidlari va tarkibida shu
moddalar bo‗lgan
dorivor o‗simliklar.
5.
Abitsin olish texnolgiyasi
6. Selanid olish texnologiyasi.
Turli faktorlar ta‘sirida qand va qand bo‗lmagan qismlarga parchalanuvchi
murakkab organik birikmalar glikozidlar
deb ataladi. +and bo‗lmagan qism aglikon
(yunoncha so‗z bo‗lib, qand emas degan ma‘noni bildiradi), ba‘zi glikozidlarda yana
genin, sapogenin, emodin va boshqa nomlar bilan ataladi.
Xar xil glikozidlarning aglikonlari kimyoviy tuzilishi bo‗yicha turlicha bo‗lib,
organik birikmalarning turli sinflariga kiradi. SHuning uchun ularning kimyoviy tarkibi
xamda analiz qilish usullari xam turlicha.
Glikozidlar tarkibidagi qand qismi mono-(ko‗pincha glyukozadan), di-, tri-va
qisman undan murakkab bo‗lgan oligasaxaridlardan xamda ayrim glikozidlarning o‗ziga
xos spetsifik qandlardan tashkil topgan bo‗ladi.
Aglikon radikali bilan birlashgan qand molekulasining uglerod atomini - yoki -
konfiguratsiyasiga (aglikon radikali bilan almashingan gidroksil guruxining bo‗shliqda
joylashganiga) xamda monosaxaridlarning 6 ta (piranoza) yoki 5 ta (furanoza) a‘zoli xalqa
xosil qilgan tautomeriya shaklida bo‗lishiga qarab, glikozidlar
-yoki
-, shuningdek
piranozid yoki furanozid xolatida bo‗lishi mumkin. Tabiatda ko‗pincha o‗simliklar
tarkibida glikozidlarning - piranozid shakli uchraydi.
Aglikon qand molekulasi bilan efir tipida birlashib glikozidlar xosil qiladi. SHuning
uchun glikozidlar oson parchalanadi. Ular fermentlar (enzimlar) yoki kislotalar ta‘sirida,
suv va xarorat ta‘sirida gidrozlanib, o‗zining tarkibiy qismi aglikon va qand
molekulalariga parchalanadi. Bu reaksiya orqaga qaytishi xam mumkin. SHuning uchun
gidroliz natijasida xosil bo‗lgan maxsulotlar (aglikon va qand molekulalari) dan ma‘lum
sharoitida fermentlar ishtirokida qaytadan glikozid sintezlanadi. Lekin fermentlar qat‘iy
spetsifik ta‘sir qilgani uchun xar bir glikozidning parchalanish yoki sintezlanishida ularni
o‗ziga tegishli maxsus fermentlar ishtirok etadi.
Glikozid molekulasida aglikonga qand qismi oddiy va murakkab efirlar tipida
kislorod atomi – 0 orqali (0-glikozidlarda) yoki tioefirlar tipida oltingugurt atomi –
S
orkali
(
S
-tioglikozidlarda)
birlashgan
bo‗ladi. Sianogen (nitro,
N
-glikozidlar)
glikozidlarning aglikoni tarkibida sianid kislotasi bo‗ladi. Bulardan tashkari, ba‘zi
glikozidlarda qand molekulasi aglikon qismining yadrosini uglerod– S atomiga tu\ridan-
tu\ri o‗zining uglerod – S atomi orqali birlashishi mumkin. Bunday glikozidlarni S-
glikozidlar nomi bilan yuritiladi. Boshqa, ayniqsa O va
S
-glikozidlarga nisbatan S-
glikozidlar ancha tur\un va faqat qattiq sharoitda, kislotalarning kuchliroq eritmalarida
uzoq qizdirish natijasida ularni aglikon va qand qismlariga parchalash mumkin.
Glikozidlar tarkibida bir (monozidlar), ikki (biozidlar), uch (triozidlar) va undan
ortiq monosaxarid molekulasi bo‗lishi mumkin. Ular odatda aglikonni bitta gidroksil
guruxiga uzun zanjir tipida ketma-ket birlashadi. SHuning uchun bunday glikozidlarning
gidrolizi–parchalanishi po\onali boradi va monosaxarid molekulalari aglikondan bittadan
ketma-ket ajraladi. Masalan, triozidning gidrolizlanish reaksiyasini kuyidagi sxema
buyicha tasvirlash mumkin:
I
davr. Triozid –
I
molekula monosaxarid + biozid.
II
davr. Biozid –
I
molekula monosaxarid + monozid.
III
davr. Monozid –
I
molekula monosaxarid + aglikon.
Ba‘zan glikozidlardagi monosaxaridlarning ayrim molekulalari aglikonni 2 ta yoki 3
ta gidroksiliga birlashib – di-, tri- yoki undan xam murakkab glikozid xosil qilishi
mumkin.
Ko‗pchilik xollarda glikozidlarning gidrolizi – parchalanishi fermentlar va xarorat
ta‘sirida xamda suv ishtirokida boradi (agarda kislota ta‘sirida parchalanmasa). Fermentlar
oqsil moddalar bo‗lib, yuqori xaroratda (60-70 S dan va undan yuqorida) ular o‗ladi
(pishadi). Past xaroratda ( 25 S dan va undan past xaroratda) esa fermentlar ta‘sir
qilmaydi, ya‘ni ularning faolligi tuxtaydi.
Glikozidlar osonlik bilan parchalanadi. Ayniqsa, ular o‗simliklarning o‗lik
to‗qimasida ferment, xarorat ta‘sirida va namlik ishtirokida tez parchalanadi. SHuning
uchun tirik o‗simliklar to‗qimasida bo‗ladigan glikozidlarni birlamchi glikozidlar deb
xisoblanadi. O‗simliklardan ajratib olingan glikozidlarga birlamchi glikozidlarning qisman
gidrolizlanishidan vujudga kelgan maxsulot deb qaraladi. Bu xol maxsulot tayerlash,
quritish va saqlash vaqtida xisobga olinishi zarur. Xaqiqatan xam yi\ilgan maxsulotlarni
tezda quritilmay, uyib qo‗yilsa, u namlik ta‘sirida qizib, to‗qimalaridagi fermentlar esa
faollashib, glikozidlarni parchalaydi yoki to‗\ri quritilgan maxsulotni issiq va nam erda
saqlansa xam yuqorida aytilgan axvol qaytariladi. SHuning uchun tayyorlangan
maxsulotni yi\ib qo‗ymay tezda va to‗\ri quritish, quritilgan maxsulotni yaxshi yopiladigan
idishlarga solib, quruq erda saqlash lozim. SHundagina maxsulot tarkibidagi glikozidlar
parchalanmay saqlanadi va dorivor maxsulot o‗z sifatini yo‗qotmaydi.
Glikozidlar o‗simliklar dunyosida keng tarqalgan bo‗lib, ular o‗simliklarning barcha
organlari to‗qimalarida, xujayra shirasida erigan xolda uchraydi. O‗simliklar tarkibida bir
nechta glikozidlar bo‗lishi (bitta o‗simlik tarkibida 20 dan ortiq ayrim-ayrim glikozidlar
bo‗lishi) mumkin. Ba‘zan bitta yoki bir xil kimyoviy tuzilishdagi bir gurux glikozidlar
butun bir oilaga (yoki botanik bir-biriga yaqin bo‗lgan qardosh oilalarga) xos bo‗lib, ular
shu oilaga kiradigan turlarda keng tarqaladi (masalan, amigdalin glikozid ra‘noguldoshlar,
tioglikozidlar esa karamguldoshlar (krestguldoshlar) oilalari turlarida). SHu bilan bir
qatorda ba‘zi glikozidlar bir necha oilaga kiradigan o‗simliklarda uchraydi.
Glikozidlar o‗simlik to‗qimalarida bo‗ladigan moddalar almashinuvi jarayonida faol
qatnashadi. Glikozidlarga uglevodlarning zaxira xolda yi\ilgan shakllardan biri deb xam
qaraladi.
Sof xolda ajratib olingan glikozidlar kristall modda bo‗lib, ular ko‗pchilik organik
erituvchilarda erimaydi, spirtda yomon (ba‘zan yaxshi), suvda yaxshi eriydi.
Glikozidlarning suvdagi eritmasi neytral reaksiyaga, shuningdek, qutblangan nur
tekisligini o\dirish (optik faollik) xususiyatiga ega. Xamma glikozidlar Feling reaktividan
misni qaytaradi. Glikozidlarning suvdagi eritmalari bariy gidroksid, qo‗r\oshin atsetat va
tanin eritmalari bilan cho‗kma xosil qiladi.
Glikozidlarning kimyoviy xossalari va analiz kilish usullari aglikonlarning
tuzilishiga bo\liq. Aglikonlarning kimyoviy tuzilishi turlicha bo‗lganligi uchun analiz
usullari xam turlichadir. Glikozidlarning terapevtik ta‘siri xam ularning aglikonlariga
bo\liqdir. +and qismi aglikonlarni (demak, glikozid molekulasini) suvda erishini xamda
xayvonlar organizmida shimilishini, ya‘ni organizmga ta‘sir qilishini tezlashtiradi. SHu
bilan birga, ba‘zi monosaxaridlar ayrim aglikonlarni ta‘sir kuchini oshirishi yoki aksincha
pasaytirishi mumkin.
Do'stlaringiz bilan baham: |