Fenilalanin

Выделение ароматических углеводородов методами изомеризации и деалкилирования

Введение
1. Теоретические основы процесса
2. Способы получения ароматических углеводородов
3. Сравнение методов получения ароматических углеводородов
4. Технология процесса получения ароматических углеводородов
5. Оценка методов получения ароматических углеводородов
Введение
Первые органические вещества, с которыми познакомился человек, были выделены из растительных и животных организмов или из продуктов их жизнедеятельности. Каждый растительный или животный организм представляет собой своеобразную химическую лабораторию в которой протекает множество сложнейших реакций, приводящих к образованию огромного числа органических веществ, как весьма простых (например, метан, муравьиная, щавелевая кислоты и т. п.), так и самых сложных (например, алкалоиды, стероиды, белки).Характерной чертой органического синтеза у растений является накопление потенциальной химической энергии путем превращения в нее энергии солнечных лучей. С помощью хлорофилла на свету растения синтезируют сложнейшие органические соединения из самых простых химических веществ, в конечном счете, из двуокиси углерода, улавливаемой из воздуха, из воды и из минеральных солей, находящихся в почве. По всей вероятности, первичными продуктами фотосинтеза являются углеводы, которые в дальнейшем превращаются в жиры и белковые вещества растительных организмов. Фотосинтез у растений сопровождается выделением кислорода, который, как теперь точно установлено, образуется не из двуокиси углерода, а из воды. Таким образом, путем фотосинтеза в растениях происходит накопление сложных органических веществ. Естественно, что растения в большей мере, чем животные, служат первоисточником получения органических веществ.Особенно богатым источником органических веществ являются древесные растения.Наиболее давно известны термические методы переработки древесины, приводящие к разрушению содержащихся в ней сложных органических веществ с образованием более простых соединений.
Теоретические основы процесса
Оценка энергии молекулы бензола путем определения теплоты гидрирования (прим.3) показывает, что последняя составляет 206 кДж/моль, что существенно меньше, чем утроенное значение теплоты гидрирования изолированной двойной связи циклогексена (119 кДж/моль х 3 = 357 кДж/моль). Отсюда следует, что молекула бензола обладает меньшей энергией, чем ее следовало бы ожидать для циклогексатриена. Разность указанных значений составляет (357-206) = ~ 150 кДж/моль и называется энергией стабилизации, энергией делокализации или энергией резонанса.Очевидно, делокализация -электронов в бензольном кольце, приводящая к неразличимости -связей, дает выигрыш энергии по сравнению с состоянием, когда эти связи локализованы. Реакции, приводящие к нарушению системы -связей, приводят к потере этого выигрыша и поэтому затруднены. Этим и объясняется устойчивость бензола к действию большинства восстановителей, окислителей и электрофильных реагентов.Таким образом, ароматичность можно определить как особую стабилизацию делокализованной циклической -cистемы. II.1.Концепция ароматичности ХюккеляУстойчивость соединения к действию окислителей или других электрофильных реагентов зависит от реакционной способности последних и особенностей строения субстрата. В связи с этом долгое время понятие ароматичности формулировалось не всегда однозначно. В 1931 году на основании представлений квантовой механики Э.Хюккель дал определение, позволяющее производить отнесение той или иной системы к ароматическим.Правило Хюккеля: ароматической является плоская моноциклическая сопряженная система, содержащая (4n + 2) -электронов (где n = 0,1,2...).(прим.4) Так, для бензола число -электронов равно 6; таким образом он удовлетворяет Хюккелевскому критерию атоматичности (n = 1). Число (4n + 2) называется Хюккелевским числом электронов (прим.5) .Следует отметить, что в образовании сопряженной системы электронов могут участвовать не только -электроны, но и неподеленная электронная пара или пустая р-орбиталь, следовательно, ароматическими могут быть не только нейтральные, но и заряженные частицы - катионы и анионы. Так, были получены устойчивые катион тропилия и анион циклопентадиенилия:

Нетрудно видеть, что число -электронов в обеих этих системах равно шести, как и в случае бензола (4n+2; n = 1)

Чтобы лучше понять причины большей устойчивости бензола по сравнению с другими непредельными системами, рассмотрим его с позиции теории молекулярных орбиталей.(прим.6) При этом будем учитывать только валентные р-электроны, находящиеся на молекулярных -орбиталях.
В теории молекулярных орбиталей предполагается, что электроны в молекуле принадлежат не отдельным атомам, и не отдельной химической связи, а всей молекуле. Уровни энергии, на которых располагаются электроны, называются молекулярными орбиталями (МО). Каждая молекула имеет определенное количество МО (определяемое числом и природой атомов, входящих в состав молекулы), которые могут быть свободными или занятыми. Заполнение орбиталей электронами происходит, начиная с наиболее низкой по энергии МО; на каждой орбитали может находиться не более двух электронов; два электрона, находящиеся на одной орбитали, имеют антипараллельные (противоположно направленные) спины. .
Cогласно теории МО, шесть атомных р-орбиталей атомов углерода комбинируются с образованием шести молекулярных -орбиталей, из которых три связывающие, а три - разрыхдя.щие. На рисунке ниже показаны симметрия и узловые свойства молекулярных -орбиталей бензола. Связывающая МО 1 c самой низкой энергией не имеет узлов и охватывает все шесть атомов углерода. За ней следуют две вырожденные по энергии связыывающие МО 2 и 3, каждая из которых имеет по одному узлу. Узел на орбитали 2 перпендикулярен узлу на орбитали 3. Так как в бензоле имеется шесть -электронов, каждая из связывающих МО 1, 2 и 3 занята парой электронов с противоположными спинами. Остальные три МО бензола - 4*, 5* и 6* - разрыхляющие орбитали, вакантные в основном состоянии. Орбитали 4* и 5* вырождены и имеют по два узла; орбиталь 6* имеет три узла.
Молекулярные орбитали делятся на связывающие, несвязывающие и антисвязывающие (разрыхляющие). Если заполнение орбитали энергетически выгодно (то есть энергия молекулы понижается при помещении электрона на данную орбиталь), то такая МО называется связывающей; если, наоборот - заполнение орбитали энергетически невыгодно (то есть энергия молекулы повышается при помещении электрона на данную орбиталь), то это антисвязывающая МО; если же при заполнении орбитали нет ни выигрыша, ни проигрыша в энергии, говорят о несвязывающей МО. Таким образом, оценив характер заполненных МО, можно судить об устойчивости молекулы.Термин ароматические соединения на ранней стадии развития органической химии относили к группе веществ, которые либо сами имели приятный запах (ванилин, бензальдегид), либо были выделены из приятно пахнущих природных соединений. Например, толуол, не имеющий приятного запаха, был выделен из толуолбальзама. Как видно из рисунка, в случае бензола все шесть -электронов располагаются попарно на трех связывающих орбиталях. Три антисвязывающие орбитали бензола в основном электронном состоянии не заняты электронами. Такая система устойчива.(прим.8) В случае же циклобутадиена из четырех -электронов на связывающей орбитали могут быть расположены только два электрона, два же других должны оказаться на несвязывающей орбитали, точнее (по правилу Гунда) - по одному на обеих несвязывающих. Таким образом, циклобутадиен должен представлять собой бирадикал, то есть быть весьма неустойчивым, что и наблюдается на практике (см. раздел II.2).(прим.9)
Аналогично, графическим методом может быть проведена оценка устойчивости других нейтральных и заряженных циклических сопряженных полиенов.
Изучение состава ароматических соединений показало, что они имеют высокую степень ненасыщенности, т.е. содержат меньше водорода, чем алифатические соединения с тем же числом углеродных атомов, но, в то же время, не склонны к реакциям присоединения. Было установлено, что основой многих душистых веществ является бензол, имеющий различные заместители. Это не означает, что все соединения с приятными ароматами содержат в своем составе бензольное кольцо. Сам бензол имеет сладковатый тяжелый запах и является токсичным веществом. В настоящее время аренами, или ароматическими углеводородами, называют углеводороды, имеющие в составе ароматическую (или бензоидную) систему связей. К аренам относят бензол и его гомологи, а также молекулы, построенные из конденсированных бензольных колец. Бензол Ce^ является простейшим представителем аренов.
Формула, отражающая строение молекулы бензола (рис. 9.1), была впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865).
Аренами, или ароматическими углеводородами, называют вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец.
Простейшим представителем класса Аренов является бензол C6H6.
Гомологический ряд, изомерия и номенклатура
Гомологи бензола содержат бензольное кольцо с одним или несколькими алкильными заместителями. Общая формула Аренов C6H2n-6.
Структурная изомерия гомологов бензола связана со строением и взаимным расположением углеводородных заместителей в бензольном кольце. Изомерия возможна с третьего члена гомологического ряда. Углеводороду состава C8H10 могут отвечать четыре ароматических углеводорода:
В основу названия аренов положено слово бензол, все гомологи рассматриваются как его производные. Название второго представителя гомологического ряда аренов – метилбензол. Широкое распространение имеют и тривиальные названия. Так, метилбензол называют толуолом. Если заместителей 2 и более, то их перечисляют в порядке старшинства с указанием положения в ядре. Для этого атомы углерода цикла нумеруют, начиная с того, который содержат самый простой заместитель, в том направлении, при котором сумма цифр в названии наименьшая.
Для обозначения взаимного положения двух заместителей в ядре введены особые термины, заимствованные из греческого языка. Для расположенных рядом заместителей используют приставку орто– (orthos – прямой), для находящихся через один атом углерода – мета - (meta – после), для находящихся напротив – пара - (para – напротив). Это полезные термины, их желательно запомнить и не путать. Таким образом, существуют три изомерных ксилола (диметилбензола) – о – ксилол, м – ксилол, п – ксилол.
Общеприняты тривиальные названия самых распространенных радикалов ароматических углеводородов: фенил C6H5– и бензил C6H5-CH2-.

2. Физические свойства

Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные летучие жидкости с характерным запахом, плотность меньше 1 г/мл, в воде они практически не растворяются, однако сами являются хорошими растворителями органических веществ. В гомологическом ряду с увеличением молекулярной массы углеводорода увеличиваются его температуры кипения, плавления и плотность. Арены весьма токсичны, и работа с ними требует строгого соблюдения мер безопасности.
3. Химические свойства
Бензол и его гомологи существенно отличаются по химическим свойствам, как от предельных, так и от непредельных углеводородов. Характерной чертой непредельных углеводородов является их склонность к реакциям присоединения с образованием насыщенных соединений, а также к окислению. Циклическое сопряжение -электронов в ароматических углеводородах энергетически выгодно, в результате этого возрастает устойчивость молекулы. Арены с трудом окисляются и восстанавливаются. Будучи формально ненасыщенными соединениями, они не склонны к присоединению, характерными для них являются реакции замещения, при которых сохраняется ароматическая система.
1. Реакции электрофильного замещения
Реакции замещения аренов протекают иными путями и в иных условиях, чем у предельных углеводородов. Алканы вступают в реакции замещения в основном по радикальному механизму. Наличие у бензольного кольца подвижного -электронного облака, его пространственная доступность создает предпосылки для протекания реакций электрофильного замещения. В этом случае молекула реагента должна иметь атом с дефицитом электронной плотности, чему в большинстве случаев способствует использование особого типа катализаторов.
Электрофильный реагент Х+, обладающий дефицитом электронной плотности или положительным зарядом, взаимодействует с -электронным облаком и образует с молекулой арена -комплекс. Затем ароматическая система разрушается, два из шести -электронов образуют -связь между частицей Х+ и одним из атомов углерода цикла. Такое промежуточное состояние называется -комплекс. Поскольку ароматическое сопряжение является энергетически выгодным, для его восстановления -комплекс постепенно вытесняет протон, в результате чего вновь образуется -комплекс, который далее превращается в продукты реакции.
Важнейшими реакциями электрофильного замещения Аренов являются галогенирование, алкилирование, нитрование, сульфирование.
1. Галогенирование
При взаимодействии бензола с хлором и бромом образуются моногалогензамещенные производные:
CI

+ CI2 + HCI
Реакция протекает в присутствии катализаторов – безводных галогенидов алюминия, железа (III) или цинка, называемых катализаторами Фриделя – Крафтса. Роль катализатора сводится к поляризации неполярной связи CI-CI с образованием электрофильной частицы, атакующей электронную плотность бензольного кольца:
CI-CI + FeCI3 → CI+[FeCI4]-
2. Алкилирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильный радикал осуществляется под действием галогеналканов в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса:
CH3

+ HCI + HCI
Еще одним удобным алкилирующим реагентом являются алкены. Реакция осуществляется в присутствии катализатора AI2O3. Алкилирование бензола этиленом приводит к образованию этилбензола, используемого для получения стирола и далее – бутадиен-стирольных каучуков. Если в качестве реагента взять пропен, то в результате реакции образуется еще один важный полупродукт органического синтеза – изопропилбензол (кумол), из которого получают фенол и ацетон:
CH-CH3

+ CH2=CH-CH3 CH3
3. Нитрование
Замещение атома водорода в бензольном кольце происходит под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот, называемой нитрирующей смесью:

Нитробензол
Роль концентрированной серной кислоты сводится к генерированию электрофильной частицы – так называемого катиона нитрования:
H2SO4 + HO-NO2 → HSO + NO + H2O
4. Сульфирование
Под действием концентрированной серной кислоты происходит замещение атома водорода на сульфогруппу –SO3H, представляющую собой остаток серной кислоты без одной гидроксогруппы:
SO3H
+ HO – SO3H ↔ + H2O
бензосульфокислота 
Следует отметить, что реакция сульфирования, в отличие от других реакций электрофильного замещения, является обратимой.
2. Реакции присоединения
Разрушение ароматической системы с помощью реакций присоединения протекает с трудом, в жестких условиях.
1. Гидрирование
Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре, давлении, в присутствии катализаторов гидрирования (Pt, Pd, Ni):

+ 3Н2
2. Радикальное галогенирование

H CI

При облучении УФ-светом смеси паров бензола с хлором происходит присоединение трех молекул галогена с образованием гексахлорциклогексана (гексахлорана), применяемого в сельском хозяйстве для борьбы с саранчой и клещами:

CI H	H CI

CI H

HCI

+ 3CI3  
Такая реакция характерна только для бензола. Его гомологи в условиях радикального замещения галогенируются только по -углеродному атому (т. Е. ближнему к кольцу) боковой цепи независимо от его длины:
СН2-СН3 CHCI-CH3
+ CI2 + HCI
В случае достаточного количества хлора замещению подвергается второй атом водорода в -положении.
3.Реакции окисления
Ароматическое кольцо устойчиво к действию окислителей. Бензол при обычных условиях не окисляется кислородом воздуха, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия.
1. Горение
Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем:
2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О
2. Окисление алкилбензолов
Гомологи бензола окисляются при нагревании водным раствором перманганата калия. Ароматическое кольцо при этом не затрагивается, а окисление идет по -углеродному атому боковой цепи. Независимо от ее длины в качестве основного продукта образуется бензойная кислота:
CH3 СООН СН2СН2СН3


2. Способы получения ароматических углеводородов
Важнейшими природными источниками ароматических углеводородов являются нефть, каменный уголь (продукты его переработки), а также газы, образующиеся при коксовании угля.
Важнейшими синтетическими способами получения бензола и его гомологов являются следующие.
1. Ароматизация алканов и циклоалканов
Основным промышленным способом получения Аренов является дегидрирование углеводородов нефти. Предельные углеводороды, начиная с гексана и далее, а также циклогексан и его алкилзамещенные производные при пропускании над нагретым до температуры 3000С платиновым катализатором дегидрируются, причем для углеводородов с открытой цепью происходит замыкание шестичленного цикла:
СН3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 4Н2

+ Н2
В качестве катализатора можно использовать более дешевый оксид хрома (III). Таким способом получают низшие представители аренов: бензол, толуол, ксилолы.
2. Тримеризация ацетилена
При пропускании ацетилена над раскаленным углем образуется бензол (реакция Зелинского):

3CH≡CH
Промышленного значения данный способ не имеет, однако он важен для понимания генетической связи между углеводородами различных типов.
3. Алкилирование бензола
Гомологи бензола получают его взаимодействием с галогеналканами или алкенами в присутствии катализаторов:
R
+ RCI + HCI
4. Пиролиз солей ароматических кислот
При сплавлении солей ароматических карбоновых кислот с щелочами образуются ароматические углеводороды:
C6H5COOK + KOH C6H6↑ + K2CO3
Эта реакция аналогична получению алканов пиролизом солей предельных карбоновых кислот.
3. Сравнение методов получения ароматических углеводородов
Изомеризация ароматических углеводородов
В ксилольных фракциях, выделенных из продуктов переработ­ки каменного угля или нефти, содержится сравнительно мало наиболее ценных изомеров - п - и о-ксилола. В связи с этим для дополнительного получения этих углеводородов разработаны и нашли промышленное применение методы изомеризации гомологов бензола.
Изомеризация гомологов бензола является обратимым процес­сом, причем для ксилолов устанавливается равновесие между все­ми тремя изомерами:

В равновесной смеси при умеренной температуре °С) со­держится - 60% мета, 24% пара и 16% орто-ксилола, а при °С - 52% мета, 23% пара и 25% орто-ксилола. Такое высокое содержание мета-изомера указывает на его более высокую термодинамическую стабильность.
Изомеризация происходит под влиянием катализаторов кислот­ного типа. Среди них наиболее активен хлористый алюминий, спо­собный вызывать реакцию в жидкой фазе уже при 50 °С. В присутствии гетерогенного алюмосиликатного катализатора требуется более высокая температура (°С), и процесс проводят в газовой фазе. В последнее время получили распространение и цеолитные катализаторы. В любом случае реакция протекает че­рез промежуточное образование -комплексов, образующихся из ароматического соединения и протона, генерируемого катализато­ром. Дальнейший процесс состоит в образовании -комплекса и миграции метальной группы к соседнему углеродному атому с по­следующей отдачей протона:

При изомеризации алкилароматических углеводородов всегда при­сутствует небольшое количество побочных продуктов, представ­ляющих собой замещенные бензолы меньшей и большей степени алкилирования по сравнению с исходным соединением. Так, при переработке ксилолов получается около 3% низших гомологов (бензол и толуол) и 2- 3% полиметилбензолов.
В промышленности процесс изомеризации ксилолов всегда комбинируют с установками разделения соответствующих фрак­ций.
Другой процесс, подобный изомеризации, состоит в диспропорционировании метилбензолов с теми же катализаторами, но в бо­лее жестких условиях. Он нашел применение для превращения избыточного толуола в бензол и ксилолы, причем реакция также протекает через -комплекс и сопровождается межмолекулярной миграцией метальной группы:

C6H6 + C6H4(CH3)2 + H+

Этот процесс проводят в газовой фазе на алюмоcиликатном или цеолитном катализаторе при 350 – 530°С и 1- 1,2 МПа в присут­ствии водорода, который препятствует коксообразованию и удли­няет срок службы катализатора.
Деалкилирование гомологов бензола и нафталина
Большие масштабы потребления бензола и нафталина наряду с наличием избыточных количеств толуола и метилнафталинов обусловили практическое значение процессов деалкилирования (деметилирование) ароматических углеводородов. В настоящее время этим путем получают значительное количество бензола и нафталина.
Деалкилирование ароматических углеводородов основано на их деструктивной гидрогенизации (гидрогенолиз) с расщеплением углерод-углеродной связи между ароматическим ядром и алкильной группой:

Эту реакцию можно осуществлять без катализаторов (термическое деалкилирование) или с гетерогенными контактами (каталитиче­ское деалкилирование).
Термическое деалкилирование толуола успешно протекает при 700 – 760°С. Во избежание чрезмерного образования кокса и сни­жения выхода целевых продуктов процесс необходимо проводить при 4 - 5 МПа и избытке водорода (4:1) по отношению к толуо­лу. В этих условиях предотвращаются реакции дегидроконденсации ароматических соединений, являющиеся причиной коксообразования. Сообщается о ≈ 50% степени конверсии толуола с последующей рециркуляцией непрореагировавшего сырья, когда выход бензола составляет до 98% от теоретического.
Каталитическое деалкилирование ароматических углеводородов осуществляется с такими дегидро-гидрирующими катализаторами, которые активны в отношении деструктивного гидрирования и не затрагивают ароматическое ядро. К ним относятся оксиды молиб­дена, кобальта и хрома, причем практическое применение нашел оксид хрома, нанесенный на активный оксид алюминия. Во избе­жание отложения кокса па поверхности катализаторов и быстрого его дезактивирования проводят процесс при давлении водорода МПа. Водород, как и при термическом деалкилировании и каталитическом риформинге, препятствует реакциям дегидроконденсации. Температура при каталитическом деалкилировании лишь немного ниже, чем при термическом, и составляет 580 – 620°С. Выход бензола из толуола может превышать 95% от тео­ретического.
4. Технология процесса получения ароматических углеводородов
Схема комплексной переработки ксилольной фракции изо­бражена на рис. 1.
В первой ректификационной колонне 1 из исходной ксилольной фракции отгоняется более летучий этилбензол. Во второй колон­не 2 проводится совместная ректификация вновь поступающих и изомеризованных ксилолов. В кубе этой колонны собирают наи­менее летучий о-ксилол, который выводят из системы в виде го­тового продукта. Смесь мета - и пара-ксилолов, выходящих из верхней части колонны 2, направляют на установку 4 первой ступени кри­сталлизации, где охлаждают смесь до минус 50 - минус 70 °С. Выпавшие кристаллы отделяют центрифугированием. Маточный раствор, полученный при фильтровании, содержит% м-кси­лола. Его направляют на установку 6 для изомеризации; при этом образуется дополнительное количество орто - и пара-ксилолов. Из изомеризованного продукта вначале отделяют ректификацией в колон­не 3 побочные продукты (бензол, толуол и полиметилбензолы), а ксилолы направляют в колонну 2. Таким образом, значительная часть продукта циркулирует в стадиях 2 – 4 – 6 - 2.
Твердый продукт, полученный при первой кристаллизации, со­держит только% пара-ксилола. Его расплавляют и подверга­ют повторной кристаллизации на установке 5; после центрифуги­рования выделяют 98% пара-ксилол. Маточный раствор после второй кристаллизации содержит значительное количество п-изомера, поэтому его возвращают на первую стадию кристаллизации.
При переработке ксилольной фракции с целью получения толь­ко одного изомера, например п-ксилола, отпадает необходимость во второй ректификационной колонне, а остальные стадии процес­са остаются теми же. Таким путем удается получить 70% п-кси­лола (считая на исходную ксилольную фракцию).
Кроме кристаллизации, для выделения п-ксилола применяют Парекс-процесс адсорбции цеолитами.

Рис. 1. Технологическая схема разделения ксилольной фракции, совмещенного с изомеризацией 1. Колонна отгонки этилбензола, 2. Колонна выделения о-ксилола, 3. Колонна отделения легкой и тяжелой фракций, 4. Установка первой ступени кристаллизации, 5. Установка второй ступени кристаллизации, 6. Установка изомеризации

5. Оценка методов получения ароматических углеводородов
При коксовании, пиролизе и риформинге получают следующие выходы ароматических углеводородов (в кг на 1 т ископаемого сырья) приведенные в таблице 1:
Таблица 1
Выход ароматических углеводородов

Наименование	Коксование угля	Пиролиз лигроина	Платформинг лигроина
1	2	3	4
Бензол	6 – 6,5	7 - 9	5 – 10
Толуол	1,5	4 - 6	5 - 7
Ксилолы	0,3	1,5 – 2,5	1 – 3
Нафталин	2 – 2,5	2 – 3	-

При расчете на исходную нефтяную фракцию выход ароматических углеводородов оказывается примерно в 10 раз выше указанного.
При оценке роли каждого процесса следует иметь в виду, что при коксовании и пиролизе ароматические углеводороды получа­ются как побочные вещества при получении кокса и олефинов, и выделение повышает экономическую эффективность производ­ства. Поэтому до сих пор ≈ 10% бензольных углеводородов и весь нафталин получают коксохимическим методом. В Западной Европе преимущественное значение для производства ароматических уг­леводородов имеет процесс пиролиза, и его роль возрастает во всем мире в связи с переходом па жидкое сырье, дающее повышен­ный выход ароматических углеводородов и бутадиена. Получае­мый при этом избыточный толуол выгодно перерабатывать на бен­зол и ксилолы (например, в США в 1976 г. 30% всего бензола производили гидродеалкилированием толуола). Наконец, только недостающее количество бензола и ксилолов целесообразно получать целевым процессом производства ароматических углеводоро­дов - риформингом узких нефтяных фракций.

Список литературы

1. , Остроумов . М., Дрофа, 2008;

2. Чичибабин начала органической химии. М., Госхимиздат, 1963. – 922 с.;
3. Лебедев и технология основного органического и нефтехимического
синтеза. М., Химия. 1988. – 592 с.;
4. , , Вишнякова нефтехимического синтеза. М., 1973. – 448 с.;
5. Юкельсон основного органического синтеза. М., «Химия», 1968.