Фаворский реакцияси бўйича ароматик ацетилен спиртларининг олиниши

Фаворский реакцияси бўйича ароматик ацетилен
спиртларининг олиниши

Альдегид ва кетонлар молекуласидаги карбонил гуруҳига турли хил бирикмалар бирикиши мумкин, бунда карбонил гуруҳдаги углерод-кислород боғининг узилиши ҳисобига реакция кетади [165, 452-456]. Карбонил гуруҳидаги электронлар булути (зичлиги) кислород атомига томон силжиган бўлади, яъни углерод атомида мусбат зарядларнинг зичлиги, кислородда эса манфий зарядларнинг зичлиги ортади ва у углеродга нисбатан электроманфий зарядланган бўлиб қолади ва карбонил гуруҳ қутбланади. Қутбланиш натижасида карбонил гуруҳининг углерод атоми электрофиль хоссага эга бўлиб, нуклеофиль реагентлар билан бирика оладиган бўлиб қолади [166, 645-653 б]. Шу сабабли альдегид [167, 108-116 б] ва кетонлар бирикиш реакциясига киришаётган вақтда, бошқа моддаларнинг манфий қутбланган қисми карбонил гуруҳ углеродига, мусбат қутбланган қисми кислород атомига бирикади [168, 98-100 б].

Фаворский усулида ароматик ацетилен углеводроди фенилацетилен (ФА) га ацетон, метилэтилкетон, метилпропилкетон, диэтилкетон, метилизопропилкетон, пинокалин, ацетофенон ва кротон альдегидини таъсир эттириб мос равишдаги ААС − 2-метил-4-фенилбутин-3-ол-2 (I), 3-метил-1-фенилпентин-1-ол-3 (II), 3-этил-1-фенилгексин-1-ол-3 (III), 3-этил-1-фенилпентин-1-ол-3 (IV), 3,4-диметил-1-фенилпентин-1-ол-3 (V), 3,4,4-триметил-1-фенилпентин-1-ол-3 (VI), 2,4-дифенилбутин-3-ол-2 (VII) ва 1-фенилгексен-4-ин-1-ол-3 (VIII) синтез қилинган.
ААС синтез қилиш реакциялари оддий шароитда ишқорлар катализаторлигида [169, 457-466 б] ва турли эритувчилар иштирокида олиб борилди [170, 708 б]. Адабиёт манбалари асосида реакция схемаси қуйидагича таклиф этилди [171, 591-593 б].

Бунда: RR'= −CH₃; R= −CH₃, R'= −C₂H₅; R= −CH_3, R'= −C₃H₇; R R'= −C₂H₅; R= −CH_3, R'= изо −C₃H₇, R= −CH₃, R'= −C(СH₃)₃; R= −CH₃, R'= −С₆H₅, R= −H, R'= −СH=CHCH₃, М= Li, Na, K, эритувчи-метанол, этанол, ДЭЭ, ТГФ

Юқори унум билан ААС синтез қилиш мақсадида жараёнга турли омиллар; ҳарорат, реакция давомийлиги, эритувчи ва катализаторлар табиати, бошланғич моддалар моль миқдори таъсирлари тизимли равишда таҳлил этилди. Жараённинг боришига қулай муҳит яратиш, таркибий жиҳатдан тоза ва юқори унум билан маҳсулот олиш учун реакцияда турли протонли ва апротонли эритувчилар- метанол, этанол, диэтилэфир (ДЭЭ) ва тетрагидрофуран (ТГФ) лардан фойдаланилди, катализаторлар сифатида эса асослилиги юқори бўлган LiOH, NaOH ва KOH қўлланилди [172, 56 б].

Дастлаб ААС унумига эритувчи ва катализаторлар табиати, ҳарорат, реакция давомийлиги таъсирлари ўрганилди («3.1- жадвалга қаранг»).
Жадвалда келтирилган тадқиқот натижалари асосида ААС унумига реакция давомийлиги, ҳарорат, эритувчилар ва катализаторлар табиати таъсирлари қуйидагича:
Реакция давомийлиги 4 соатдан 8 соатга ошиб бориши билан маҳсулот унумдорлиги ҳам ортиб борди. Бунинг асосий сабаби сифатида реакция 4- 6 соатда олиб борилганда бошланғич маҳсулотлар охиригача реакцияга кириша олмайди ва аралашмада қолиб кетиши, ҳамда катализатор билан реакцияга киришиб ацетиленидлар ҳосил қилиши ҳисобига катализатор миқдорини ва каталитик фаоллигини камайтиради, бу эса маҳсулот унумига салбий таъсир кўрсатади.