Fanidan bajargan

I.2.2. Monosaxaridlarning olinish usullari.

1. 
   Di- va polisaxaridlar gidrolizlanganda monosaxaridlar hosil bo’ladi:
   

C12H22O11 + H2O2C6H12O6

(C6H12O5)n + nH2OnC6H12O6

2. 
   Ko’p atomli spirtlarni oksidlaganda monosaxaridlar hosil bo’ladi. Masalan, D-sorbit oksidlanganda qaysi CH₂OH – ni oksidlanishiga qarab D-glukoza yoki L-glukoza hosil bo’ladi:
   

CH₂OH CHO CH₂OH

H HO + OH H

HOH H OH H OH

HOH [O] HOH

HOHHOH HOH H OH H OH

CH₂OH CH₂OH CHO

D-sorbitni enzimlar ishtirokida oksidllanganda ketosorboza hosil bo’ladi:

CH₂OH CH₂OH

HOH HOH

HOH [O] HOH

HOHHOH

HOH

C = O

CH₂OH CH₂OH

3. Bulardan tashqari, monosaxaridlarni oksinitril sintezi yordamida hosil qilish mumkin. Buni biz monosaxaridlarning kimyoviy xossalarida ko’rib o’tamiz.

I.2.3. Fizik xossalari.

Monosaxaridlar kristall moddalar bo’lib, ko’pchiligi gigroskopik, suvda yaxshi eriydi. Ularning eritmalari lakmusga neytral bo’ladi, ular shirin ta’mga ega. Optik jihatdan faol. Monosaxaridllar spirtda yomon, efirda esa mutlaqo erimaydi.

I.2.4. Kimyoviy xossalari.

Ma’lumki, har bir monosaxarid eritmada har xil tautomer shakllarda bo’ladi. Shuning uchun ham kimyoviy reaksiyalarda reaksiya sharoitiga hamda ta’sir qilayotgan reagentning tabiatiga qarab monosaxaridlarning formulasi u yoki bu shaklda ifodalanadi. Ya’ni, monosaxaridlar spirtlarni, karbonilli birikmalarni va yarimatsetallarni xossalarini takrorlaydi.

1. 
   Monosaxaridlarning qaytarilishi. Monosaxaridlar vodorod, litiy, aluminiy gidrid, natriy, bor gidrid ta’sirida qaytarilganda ko’p atomli spirtga aylanadilar.
   

CHO CH₂OH

HOH HOH

HOH [H] HOH

HOHHOH

HOH HOH

CH₂OH CH₂OH

2. 
   Monosaxaridlarning oksidlanishi. Monosaxaridlar oksidlanganda bir yoki ikki asosli oksikislotalarni hosil qiladilar.
   

HOH + Br₂HBr + HOBr

C₆H₁₂O₆ + HOBr CH₂OH – (CHOH)₄ – COOH

Oksidlovchi sifatida gipoxlorid yoki gipobromid kislotalardan foydalaniladi:

Ajralib chiqadigan HBr kalsiy yoki bariy karbonat bilan neytrallanadi.

3. 
   Oksinitril sintezi. Bu reaksiya yordamida quyi monosaxaridlardan yuqori monosaxaridlar hosil qilish mumkin. Buni glukozadan D-geptoza hosil qilish misolida ko’rib chiqamiz:
   

Д-гептоза

4. 
   Gidroksilaminning ta’siri. Bu reaksiya yordamida yuqori monosaxaridlardan quyi monosax aridlarga o’tish mumkin bo’ladi:
   

CHO CH = N – OH C  N CHO

CH2OH	CH2OH	CH2OH
Д-глюкоза	Оксим	Оксинитрил	Арабиноза

HOH

HOH

HOH

HOH

5. 
   Fenilgidrazin ta’siri. Bu reaksiya yordamida aldozalardan ketozalarni hosil qilish mumkin:
   

CHO CH = N – NHC₆H₅

HOH

HOH2H₂N-NHC₆H₅

HOH(-C₆H₅NH₂; NH₃; H₂O)

HOH

CH2OH	CH2OH
манноза	фенилгидразон
CH=N – NHC6H5	CHO	CH2OH

CH₂OH

кетальдегид Д-фруктоза

6. 
   Ishqorlar ta’siri. Monosaxaridlarga ishqorlar ta’sir ettirilganda izomerlanadilar. Masalan, glukoza ishqor ta’sirida fruktoza va mannozga izomerlanadi:
   

CHO CH – OH CH₂OH

H

HO

H

H

7. 
   Alkillash reaksiyasi. Monosaxaridlar alkillanganda ular yarimatsetallar shaklida reaksiyaga kirishadilar, ularga metil spirti bilan xlorid kislota aralashmasi ta’sir ettirilganda alkillash glukozid gidroksili hisobiga boradi. Metil xlorid bilan kumush oksidi aralashmasi ta’sir ettirilganda esa qolgan 4 ta gidroksil guruhi alkillanadi va pentametil-D-glyukozani hosil qiladi.
   

CH₂OH CH₂OH

H OH	H	OH
CH2OCH3			CH2OCH3

H

СH

Ag₃ClO

OCH3 2

HO

H кислотали H

гидролизлаш

- H₂O, H⁺ H₃CO OH

OCH₃

H OCH₃ H OCH₃

8. 
   Glukozaga sirka angidridi bilan ta’sir ettirilganda pentaatsetilglukoza hosil bo’ladi:
   

CH2OH CH₂OCOCH₃

H OH H OCOCH₃

9. 
   Degidratlash reaksiyasi. Pentozalarga suyultirilgan sulfat kislota qo’shib qizdirilganda furfurol, geksozalardan oksimetilfurfurol hosil bo’ladi. Oksimetilfurfurol beqaror bo’lganligi sababli gidrolizlanib lavulin kislotaga aylanadi:
   

C HO

CH – CH

HO – C CH CHO COOH + HCOOH

HOCH2 OH HOCH_{2 3}

Левулин кислота

9. 
   Monosaxaridlarning bijg’ishi. Monosaxaridlar fermentlar ishtirokida bijg’iganda oxirigi mahsulot sifatida ishlatilayotgan fermentning turiga qarab etil spirti, atseton, glitserin va boshqa mahsulotlar hosil bo’lishi mumkin:
   

С6H12O6 зимаза 2CH3CH2OH + 2CO2

Monosaxaridlar oziq-ovqat sanoatida ahamiyatga ega.