Conference proceedings

Ключеные слова:
Алкоксииодирование,
 
аллиловый и пропаргиловый спирт, клиноптилолит
Один из важных способов
синтеза аллиловых 

-иодэфиров являются алкоксииодирование алкенов 
непредельными С
3
-спиртами и иодом в присутствии HgO [1]. Нами найдено, что замена последнего на 
клиноптилолит (NaK)
4
CaAl
6
Si
30
O
72
способствует проведению процесса с участием более безопасного и 
неядовитого катализатора. В качестве замещенных алкенов использовались аллиловые эфиры, в результате 
алкоксигалогенирования которых получаются с выходом до 80% иодэфиры. 
(NaK)
4
CaAl
6
Si
30
O
72
I
2
, HOCH
2
R
1
R
1
=CH=CH
2
(
1-3
),
C

CH(
4-6
)
1-6
R=Et (
1,4
), n-Bu (
2,5
), PhCH
2
(
3,6
)
O
I
O
R
1
RO
R
Следует отметить, что исследованные реакции протекают преимущественно региоселективно, согласно 
правилу Марковникова, о чем свиде-тельствуют данные спектров ЯМР 
синтезированных соединений. О 
региоселективном алкокси-иодировании двойной связи аллиловых эфиров свидетельствует наличие сигналов 
метиленовых про-тонов при 

3.95 д.д (1H, J=12.5, 5.5 Гц), и 

4.09 д.д (1H, J=12.5, 5.5 Гц), в спектрах 
1
Н ЯМР
продуктов реакции (1-6), а также присутствие в ИК-спектрах полосы поглощения валентных колебаний связи C-
I в области 545-560 см
-1
.
Алкоксииодирование циклических виниловых эфиров–2,5-дигидрофурана протекают регио- и 
стереоселективно по двойной связи. Об этом свидетельствуют также данные 
1
Н ЯМР спектры продуктов 
реакции.
(NaK)
4
CaAl
6
Si
30
O
72
I
2
, HOCH
2
R
O
R
1
O
O
I