Bioorganik kimyo

Penitsillinlarning biosintezi. 
COOH
COOH
COOH
H
N
COOH
H
N
COOH
N
S
L-

 -aminoadipin kislota
L-sistein
L-valin
OOC
H
H
3
N
+
O
O
NH
CH
3
CH
3
SH
H
OOC
H
H
3
N
+
O
O
CH
3
CH
3
H
H
OOC
H
H
3
N
+
H
H
2
N
SH
H
H
2
N
CH
3
CH
3
+
+
6-aminopenitsillan
 kislotasi
penitsilloin
 kislotasi
CH
3
N
S
H
H
COOH
CH
3
H
2
N
O
CH
3
N
S
H
H
COOH
CH
3
          R(O)CHN
O
CH
3
HN
S
H
H
COOH
O
H
H
COOH
O
H
H
COOH
HOOC
OH
penitsillin  G, R=PhCH
2
penitsillin  V, R=PhOCH
2
CH
3
          R(O)CHN
 
Taxminan  50-100  nomli  dorivor  antibiotiklar  aptekalarda  sotiladi. 
Ularning  asosiy  qismini(60-65%)  penisillin  va  sefalosporinlar  tashkil 
qiladi.        
Ta’sir  etish  mexanizmiga  ko’ra  antibiotiklar  4  ta  asosiy  turga 
bo’linadi: 
1.Bakterial hujayra devorchalari sintezining ingibitorlari. 
2.Oqsil ribosomal sintezining  ingibitorlari. 
3.Nuklein kislotalari sintezining ingibitorlari. 
4.Sitoplazmatik membrana faoliyatini ingibitorlari. 
 

---

 
217 
Turli  antibiotiklar  har  xil  mikroorganizmlarga    o’ziga  xos  ta’sirga 
egadilar.  penisillinlarning  ta’sir  etish  spektri  juda  keng  hisoblanadi. 
Ular bir qator grammusbat(stafilokokk, pnevmokokk, streptokokk) va 
ayrim  grammanfiy  (gonokokk,  meningokokk)  mikroorganizmlar  va 
zamburug’larga 
samarali 
ta’sir 
etadi. 
Bundan 
tashqari, 
penisillinlarning  zaharli  xususiyati  issiqqonlilarga  nisbatan  juda  past. 
Ammo qo’llashda extiyotkorlik zarur, chunki ular allergik reaksiyalar 
va anafilaktik shok larga sabab bo’lishlari mumkin. 
           
CH
3
O
O
OH
HO
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
H
5
C
2
R
1
O
O
N(CH
3
)
2
HO
O
O
CH
3
H
3
C
HO
OR
2
D-dezozamin
L-kladinoza (R
2
 =CH
3
)
L-mikaroza (R
2
 =H)
eritromitsin   A , R
1
=OH, R
2
=CH
3
eritromitsin   B , R
1
=H, R 
2
=CH
3
eritromitsin  C , R
1
=OH, R
2
=H
eritromitsin  D , R
1
=H,  R
2
=H
 
Keng  qo’llanadigan  antibiotiqlarning  yana  bir  turini  makrolid  
tuzilishli  moddalar  tashkil  qiladi.  Ularning  asosiy  vakili  eritromitsin 
hisoblanadi.Strukturasi  asosida  makrosiklik  lakton  halqasi  yotadi, 
manbasini  esa    nursimon  Streptomyces  zamburug’lari  tashkil  qiladi. 
Samarali  ta’sirni  faqat  grammmusbat  bakteriya  va  mikoplazmalarga 
qarshi  ko’rsatadi.  Bu  guruhga  yetmishga  yaqin  vakillar  kiritiladi. 
Kimyoviy  nuqtai  nazardan  ularning  strukturasi  bir  qism  gidroksil 
guruhlari  qand  qoldiqlari  bilan  eterifikatsiyalangan  12-,  14-  yoki  16- 
a’zoli  lakton halqalarini  tashkil qiladi. Makrolid  atamasini 1957 yili 
R.Vudvord  kiritgan.  To’liq  fazoviy  tuzilishi  1960  yillarda(P.Uayli,  
K.Djerassi)  aniqlangan.  Ta’sir  etish  mexanizmi  bo’yicha  2-nchi 
guruhga kiritiladilar. 
 

---

 
218