Bioorganik kimyo

          Indol  sistemasini  tutgan  alkaloidlar  eng  katta  guruhni  tashkil 
qilib,  aniq  tuzilishi  o’rganilgan  vakillarini  soni  1500  dan  ortgan. 
Ularni  tuzilishi  oddiy  ikki  halqali  indol  sistemasidan  tortib  o’ta 
murakkavb  bimolekulyar  ko’p  halqali  tuzilmalarni  tashkil  qiladi. 
Ularning  tuzilishini  o’rganishda  klassik  kimyoviy  va  zamonaviy 
uskunaviy  usullar keng qo’llaniladi.  
           Oddiy  indol  alkaloidlar  qatoriga  indol  sistemasiga  qo’shimcha 
ravishda  sodda  o’rinoluvchilar  kiritilgan  moddalarga  aytiladi. 
Masalan, Meksikada uchraydigan  
 
N
H
N
H
indol
OR
R=H, psilosin
R=
P
O
OH
OH
-
 psilosibin
N(CH
3
)
2
 
Psilocybe  mexicana  zamburug’idan  ajratib  olingan  psilotsin  va 
psilotsibinlar  kiritiladi.  Ular  juda  kichik  dozada  psixomimetik 
effektlar chaqiradi(gallyutsinatsiya).   
Janubiy  Amerikada  uchraydigan  Bufo  vulgaris  baqalarining 
terisidan ajratib olingan bufotenin va o’xshash alkaloidlari ham kuchli 
psixomimetik ta’siriga ega.  
N
N
H
NR
2
HO
R=CH
3
, bufotenin
R=H,  serotonin
N
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
3
CNHCOO-
fizostigmin (ezerin)
 

---

 
196 
Ularning  ko’rsatilgan  fiziologik  ta’siri  kimyoviy  tuzilishini 
serotoninga  yaqinligi  bilan  tushuntiriladi.  Ma’lumki,  serotonin  MNS 
nerv  impulslarini  mediatori  sifatida  tan  olingan.  Ezerin  Afrikada 
o’sadigan  Phisostigma  venenosum  zaharli  o’simligi  mevalaridan 
ajratib olingan. Bu o’simlikni boshqa nomi adabiyotda keng tarqalgan 
–  Faba  calabria(kalabar  loviyasi).  Tuzilishini    R.Robinson  taklif 
etgan,  sintezini  Julien  1935  yili  amalga  oshirgan,  absolyut 
konfigurasiyasi  1969  yili  aniqlangan.  Farmakologiya.  Fizostigmin 
ko’z qon bosiminin tushurishga, ayrim asab va oshqozon kasalliklarini 
davolashda ishlatiladi.                
Murakkabroq tuzilishli indol alkaloidlaridan bizning davrimizda 
O’zbekistonda  akademik  S.Yu.Yunusov  shogirdlari  tomonidan 
oqchangal  o’simligidan  ajratib  olingan  nitrarin  guruhi  alkaloidlarini 
keltirish  mumkin.  Ularning  birinchi  vakili  nitrarin(XXVI)  yangi 
geterosiklik  sistemaga  ega  bo’lib,  o’z  tarkibiga    uch  azot  atomi  va 
dimetilen ko’prikchasini kiritadi. Uni tuzilishini isbotlashda kimyoviy 
usullardan selen bilan degidrogenlash reaksiyasi samarali qo’llanilgan. 
Reaksiya  mahsulotlarining  tuzilishidan  kelib  chiqib,  nitrarinning 
tuzilishi  tiklangan.  Fazoviy  tuzilishini  aniqlash  uchun  RSA  usuli 
qo’llanilgan.  Nitrarin    C
20
H
25
N
3
  tarkibga  ega  bo’lib,  optik  aktivlikka 
ega emas. S.h.
            Nitrarin alkaloidi uchun  14,21-etano-16-
azaioximban  yoki  geksagidropirido  [2,3:1,4]    1,2,3,4,6,7,12,12b-
oktagidroindolo  [2,3-a]  xinolizin  tuzilishi  berilgan.  Rentgen  spektrini 
olish uchun С
20
H
25
N
3 
 2HCI 
 
H
2
O
 
monoklin kristallari olindi. Nitrarin 
dixlorgidratida  aktiv  vodorod  atomlari  vodorod  bog’lanishni  hosil 
qiladilar Halqalarni konformasiyasiga to’xtaladigan bo’lsak, AB indol 
sistemasi  С-3  va  С-6  atomlari  bilan  deyarli  yassi  tuzilishga  ega.  C 
tetragidropiridin  halqa  kuchli  chetlanishli  konformasiyaga  ega  bo’lib, 
shartli  ravishda  yarim  kreslo  sifatida  qaralishi  mumkin.  Azatriptitsen 
sistemasidagi qo’shimcha dimetilen ko’prikcha hisobiga DFG halqalar 
faqat  qayiq  konformasiyasiga  ega  bo’ladilar.  Chekkadagi  E  halqa 
triptitsen  sistemasi  bilan  kondensatlanishi  natijasida  qayiq  yoki 
yarimkreslo  konformasiyasini  oladi.  Nitrarinda  E  halqa  qayiq 
konformasiyasiga  egadir.  Aromatik  bog’ni  o’rtacha  uzunligi  1.39  A
0
; 

---

 
197 
C-C  oddiy  bog’ni  uzunligi  1.53  A
0
;  N-1  atomi  uchun  N-C  bog’ni 
uzunligi  1.37A
0 
;  N-4  va  N-16  uchun  N-C  bog’ni  o’rtacha  uzunligi 
1.53A
0
  ni  tashkil  etadi.  Bu  qiymatlar  va  vodorod  bog’larni 
taqsimlanishi  dixlorgidratda  N-4  va  N-16  atomlarini  protonlanganini 
ko’rsatadi.  A  benzol  halqa  valent  burchagi  120.0
0
(1.4
I
),  B  pirrolniki 
108.0
0
(1.2
I
),  to’yingan  olti  a’zoli  halqalar  D,  E,  F  va  G  niki  110.1
0
 
(1.2
I
)  ga  teng.  Nitrarin  kristallari  markaziy  simmetriya  fazoviy 
guruhiga  tegishli  bo’lib,  optik  faollikka  ega  emas  va  tabiiy  rasemat 
holida uchraydi. Nitrarin ikkilamchi - uchlamchi asos bo’lib, piperidin 
halqadagi ikkilamchi azot atomi hisobiga turli reaksiyalarga kirishadi. 
 
N
H
N
HN
N
H
N
N
N
H
N
N
N
H
N
Se
XXVI
A
B
C
D
E
F
G
 
        
           Boshqa  turdagi  alkaloidlar. Alkaloidlarning turlari juda ham 
ko’p. Bioorganik kimyo kursida rejalashtirilgan vaqtga ular to’g’risida 
to’liq  ma’lum otni sig’dirib bo’lmaydi. Yuqorida  eng keng tarqalgan 
va  nazariy  va  amaliy  ahmiyatga  ega  bo’lgan    vakillari  tahlil  qilindi. 
Ammo  soni  kam  bo’lsada  katta  ahamiyatga  ega  bo’lgan  alkaloidlar 
guruhlari mavjud. Ularning bir qismi haqida qisqacha ma’lumot berib 
o’tmoqchimiz. 
          Steroid  alkaloidlari.  Steroid  skeletini  tutgan  va  o’xshash 
alkaloidlar bir qator Solanaceae, Apocynaceae kabi o’simlik oilalarida 
glikozid  shaklida uchraydi.  Ular  gidroliz  natitjasida  qand  qoldig’i  va 
aglikonga  parchalanadi.  Quyida  misol  uchun  solasodin  alkaloidi 
keltirilgan.  U  progesteron  va  kortikosteroidlar  olinishida  manba 

---

 
198 
sifatida  ishlatiladi.  Samandarin  alkaloidi    Janubiy  Amerikaning 
kaltakesak (salamandra)laridan ajrtib olinadi. 
 
O
HN
H
H
H
HO
solasodin
H
H
H
samandarin
O
HN
O
H
H