Xinolin
alkaloidlarni
boshqa
turlari.
S.Yu.Yunusov
rahbarligida qator piranoxinolin(XXIV) va furanoxinolin(XXV)
alkaloidlar Haplophyllum perforatum o’simligidan ajratib olingan.
N
H
H
3
C0
K0H
N
H
0H
H
3
C0
0
DM S
N
0Me
H
3
C0
0
Me
O
O
XXIV
xaplamin
N
O
XXV
Tuzilishi zamonaviy fizik usullarida o’rganiladi. Hozir 600 dan ortiq
xinolin alkaloidlari ma’lum.
Xinazolin guruhi. Arborin Glycosmis arboreadan ajratib
olingan.
N
NH
0
CH-C
6
H
5
CH
3
Quyidagi
keltirilgan
alkaloidlar
isiriq
(Peganum
harmala)
o’simligidan S.Yu. Yunusov va shogirdlari tomonidan ajratib olingan.
193
Ё
N
N
0H
CH
2
-CO-CH
3
[O]
N
N
0H
O
[O]
peganidin
L- vazitsinon
nomlanmagan
N
N-CH
2
COOH
O
Nomlanmagan ikkinchi oksidlanish mahsuloti bevosita peganidindan
ham hosil bo’ladi. Ko’p alkaloidlar va ularning hosilalari sintez
usulida olingan.
CH
2
Cl
NO
2
+
HOOC
H
2
N
NH
2
N
O
OH
N
N
OH
OH
o-nitrobenzilxlorid
-oksi-
-aminomoy kislota
peganin
Izoxinolin alkaloidlari. Tabiatda juda keng tarqalgan. 1000dan
ortiq vakillarini tuzilishi o’rganilgan. Ko’proq Papaveraceae va bir
qator boshqa o’simlik oilalarida uchraydi. Bu turdagi alkaloidlar o’zi
tarkibida izoxinolin halqasini saqlaydilar.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Izoxinolin alkaloidlirini N-oksifenilalanindan biogenezi o’simliklarni
14
C nishonlangan tirozin bilan oziqlantirish orqali isbotlangan.
Salsolin Salsolia Richteri dan A.Orexov va Proskurnina
tomonidan ajratib olingan. Bu o’simlikda 0,1-0,7% gacha salsolin
bo’ladi. Salsolin tetragidroizoxinolin skeletiga ega bo’lib, tarkibida
gidroksil va metoksil gurhlarini saqlaydi. Salsolin gipertoniyada qon
bosimini kamaytiradi.
194
NH
HO
H
3
CO
CH
3
Papaverin Papaver somniferumdan 1848 yili V.Merk tomonidan
ajratib olingan bo’lib, benzilizoxinolin alkaloidlar qatoriga kiradi.
Tuzilishi 1883-1898 yillarda Goldshmidt tomonidan isbotlangan.
Sintezini 1909 yili Pikte amalga oshirgan. Papaverin spazmolitik,
tomirkengaytiruvchi ta’sirga ega bo’lib, gipertoniya, stenokardiya,
miya tomirlari hamda yurak qon-tomir sistemasi spazmalarini bartaraf
qilishda qo’llanadi. Tibbiyotda sintezlangan papaverin va uni
sintetik analoglari no-shpa va dibazol qo’llanadi.
NH
MeO
MeO
OMe
OMe
NH
EtO
EtO
OEt
OEt
CH
N
H
N
CH
2
papaverin no-shpa dibazol
Morfin alkaloidini birinchi marta 1806 yili Sertyurner Papaver
somiferum dan toza holatda ajratib olgan. Tuzilishi 1925 yilda
R.Robinson tomonidan isbotlangan. Sintezini 1952 yili Geyts amalga
oshirgan. To’liq stereokimyosini 1955 yilda D.Xodjkin RSA usulida
aniqlagan. Morfin alkaloidini tuzilishi asosida piperidinfenantren yoki
gidroizoxinolin sistemasi yotadi. Radikallarni tuzilishiga ko’ra
morfinni kodein, tebain va geroin kabi hosilalari bo’ladi.
195
R'O
RO
O
N CH
3
H
morfin R=R'=H
kodein R=H, R =CH
3
tebain R=R'=CH
3
geroin R=COCH
3
va R'=COCH
3
H
Do'stlaringiz bilan baham: |