Bioorganik kimyo

            Tropan  guruhi.  Solanaceae  o’simliklar  oilasidan  ko’p  ajratib 
olingan.  Masalan,  Atropa  belladonna,  Hyoscyamus  niger,  Datura 
stramonium, Scopolia carniolica. 
        O’rinoluvchilar  ko’proq  3-  chi  holatda  (-0H)    va  2,6,7,8 
holatlarda (odatda  –C00H) uchraydi. Tabiatda aminospirt va ularning 
efirlari holatida tarqalgan. 
 
8-àzàbisik lo[3.2.1]î k tàn
3
8NH
1
5
7
6
4
2
 

---

 
184 
             Chuqur o’rganilgan alkaloidlardan giostsiamin(XIV),  atropin, 
skopolamin,  kokain.  Atropin  -  giostsiaminning  tropin  kislotasi 
qismidagi asimmetrik atomi bo’yicha rasemat. 
      
N
CH
3
O- CO- C- Ph
H
CH
2
OH
 
                                   tropin            tropin kislotasi                 XIV 
 
Skopolamin  formulasida  giostsiamindan  farqi,  shundaki  6,7  holatda 
epoksiguruhcha joylashgan. Atropin eng qadimiy alkaloidlardan, 1833 
yilda ajratib olingan, giostsiamin bilan birgalikda uchraydi. 1901 yilda 
Vilshtetter  atropinni  birinchi  sintezini  amalga  oshirdi  va  formulasini 
aniqladi. 1917 yilda Robinson to’liq sintezini amalga oshirdi: 
 
CHO
CHO
+
H
H
N- CH
3
+
CH
3
CH
3
C = O
O
Zn/HCI
atropin
tropin   +
d,I - tropin kislotasi
N
CH
3