Bioorganik kimyo

HO
NH
2
COOH
HO
NH
2
-CO
2
   III 
          tirozin aminokislotasi 
 

---

 
179 
Bakteriya ishtirokidagi oqsilning parchalanishida  III hosil bo’ladi. 
Anhalonium (kaktus) oilasiga mansub o’simliklarida gordenin (IV) va 
meskalin (V) uchraydi: 
 
 
IV 
HO
N
H
3
CO
NH
2
CH
3
CH
3
H
3
CO
OCH
3
V 
 
  V  odam  organizmida  charchoq  his  qilinishini  keltiradi  va  rangli  
gallyutsinatsiya  chaqiradi. 
          Buyrak  usti  qatlamidagi  (kora  nadpochechnikov)  gormonlar 
adrenalin  (VI),  dofamin  (VII)  va  noradrenalin  (VIII)lar  ham  efedrin 
guruhiga kirishadi: 
 
HO
NH-R
HO
NH
2
OH
OH
H
OH
 
 
                        VI:   R= CH
3                                                                             
VII 
                       VIII: R = H 
         
Ular 
fiziologik 
ta’siri 
bilan 
bog’lik 
bo’lgan 
nomi- 
simpatomimetiklar.  Masalan,  odam  qo’rqganda  VI  va  VIII  qonda 
ko’payadi. Natijada qon bosimi oshadi va qondagi qand miqdori ham 
ko’payadi. 
            Pirrolidin va pirrolizidin guruhi. 
 
N
N
N-CH
3
H
 
                    pirrolidin       pirrolizidin              tropan  

---

 
180 
 
Staxidrin  (IX)  alkaloidi  kabi  ikki  zaryadli  (betainlar,  bipolyar 
tuzilmalar) moddalar o’simliklarda keng tarqalgan: 
 
N
COO
N
COO
CH
3
+
-
+
-
H
H
CH
3
 
                                            IX                                              
IX - prolin aminokislotasining  N- dimetil hosilasi. 
Erythroxylon  coca  o’simligidan gigrin  (X) va kuskgigrin (XI) ajratib 
olingan. X ni 1862 yil Vyoler topgan. Liberman tuzilishini o’rgangan. 
Isbotlash yo’li quyidagicha: 
 
CH
2
COCH
3
N
CH
3
NH
2
OH
CH
2
-C-CH
3
N
CH
3
N-OH
COO
N
CH
3
H
+
H
2
CrO
4
x
gigrin   kislotasi
 
                   Ratsemik sintez:  
N
CH
3
HOOC-CH
2
CO -CH
2
-COOH
O
LiAlH
4
N
CH
3
OH
N
CH
3
CH
2
COCH
3
N
CH
3
CH
2
COCH
2
N
CH
3
+
asetondikarbon   kislotasi
XI
 
Bufer  (
      )  eritmasida  kondensatlash  va  dekarboksillash  
reaksiyalari barobar ketadi. 
            Nikotin (XII), 1828 yilda Posselt va Reyman tamaki bargidan 
(Nicotiana  tabacum)  ajratib  olishgan.  Tuzilishi  1893  yili  Pinner 
tomonidan aniqlangan.  

---

 
181 
 
N
N
|
CH
3
Cr0
3
CH
3
J
N
COOH
N
N
|
CH
3
+
|
CH
3
--
J
K
3
[Fe(CN)
6
]
N
N
|
CH
3
CH
3
O
N-metilnikoton
CrO
3
N
COOH
|
CH
3
L-gigrin kislotasi
XII
   Nikotin kislotasi 
  (β-piridin karbon kislotasi) 
 
Nikotinni  sintezi  Pikte  tomonidan  1904  yilda  amalga 
oshirilgan(keyingi  varaqni  qarang).  Slizevokislqy    β-aminopiridin  – 
sliz(shilimshiq)  kislotasining  β-aminopiridin  bilan    hosil  qilgan 
tuzidan  kondensatlanish  va  dekarboksillash  reaksiyalari  natijasida 
sintezlanadi. 
N
NH
2
 
*  
HOOC-CH- CH
N
NH
2
 
*  
HOOC-CH- CH
OH OH
OH OH
êî ndnsatlash
va dek arboksillash
N
N
N
N
H
N
N
CH
3
N
N
CH
3
t
qayta
gruppalanish
 
 
Farmakologiya: Nikotin fiziologik ta’sir bo’yicha  – ganglioblokator. 
Nerv  sistemasining  N-xolinoretseptorlariga  ta’sir  etadi.  Nerv 
sistemani  faoliyatini  kichik  dozada  kuchaytiradi,    katta  mikdorda  esa 
salbiy ta’sir etadi (susaytiradi). Zaharli dozasi LD
50
 (qon tomiriga, oq 

---

 
182 
sichqon)  0,3  mg\kg.      Chekishning  salbiy  ta’siri  asosan  nikotin  bilan 
emas,  balki  poliaromatik  uglevodorodlar  bilan  boglik.  Nikotin 
kislotasi tomirlarni kengaytirish xossaga ega. Nikotindan olinadi.