Aromatik aminlarning nomenklaturasi, olinishi va xossalari, ishlatilishi

Kimyoviy xossalari. Fenildiazoniyxlorid yuqori reaksiya qobiliyatiga ega bo‘lgan birikma. Fenildiazoniyxloridning reaksiyalari ikki xil: azot ajralib chiqishi yoki azot ajralmasdan borishi mumkin.

I. Azot ajralib chiqishi bilan boradigan reaksiyalar.

1. Diazoniy tuzlarining parchalanishi:

2.Metallorganik birikmalar sintezi, A.N.Nesmeyanov reaksiyasi:

3. Gatterman-Zandmeyer reaksiyalari:

4. Meyerveyn reaksiyasi:

C₆H₅N₂Cl + CH₂=CH-COOH  C₆H₅-CH₂-CHCl-COOH + N₂

II.Azot ajralib chiqmasdan amalga oshadigan reaksiyalar.

1.Fenilgidrazinlar hosil bo‘lishi (diazoniy tuzlarini qaytarish):

2.Azobirikish reaksiyasi. Ushbu reaksiya natijasida muhim ahamiyatga ega bo‘lgan azobo‘yoqlar olinadi. Diazoniy tuzlari fenollar bilan kuchsiz ishqoriy muhitda, aromatik aminlar bilan esa kislotali muhitda reaksiyaga kirishadi:

Azobirikish reaksiyalari har doim p-holatga, agar u band bo‘lsa o-holatga yo‘naladi.

2. C CC C CC H HH H HH          

Aromatiklik qoidasi. Xyukkel tomonidan aromatiklik qoidasi yaratilib bunga ko’ra: modda aromatik bo’lishi uchun quyidagi talablarga javob berishi kerak.

1.Molekulada  -elektron buluti bir xil taqsimlangan.

2. (4n+2 ) yaxlit elektronlarga ega bo’lgan monosiklik tuzilishga ega bo’lgan birikmalar (yassi to’g’ri burchakli olti burchak) n = 0, 1, 2, 3 va boshqalar.  - elektronlar soni 6, 10, 14 va boshqalar bo’lishi mumkin (n xalqa soni).

3.To’yingan siklik tuzilishli, fazoda tekislikda joylashgan.

n=1. (4 1+2)=6

n=2. (4 2+2)=10

n=3. (4 3+2)=14 A ntrasen

pirrol 4e(C)+2e(N)=6 , piridin 5e(C)+1e(N)=6 NH N

Agar yon zanjirda ikkita va undan ortiq uglerod atomlari almashingan bo’lsa u albatta izomerlarga

ega.

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Т. о-ksilol

S.1,2- dimetil benzol

Т. М- ksilol

S. 1,3- dimetil benzol

Т. 1,4- dimetil benzol

S. p ксилол

С. 1,4-диметил бензол

Aromatik radikallar umumiy holda arillar (Ar) deyiladi.

C6H5 - fenil radikali

C6H5-CH2 - benzil

C6H5-CH= - benzilidin

C6H4= - fenilen

Nitrolanish reaksiyasi (1 mol nitrat va 2 mol sulfat kislota aralashmasi nitrolovchi aralashma deb yuritiladi).

+ HONO2 -H2O NO2 H2SO4 19 S. 2-metil, 2-xlor propan

S. 2-metil-1-xlorpropan

Almashinish reaksiyalariga kirish qobiliyati quyidagicha: Birlamchi < ikkilamchi < uchlamchi

:; : ; ;  С Сl  C N C C H C 

Kuchli qutblangan bog’ qutbli qutbsiz qutbli

Induktiv effekt. < < < < < < < < Li Be B H C N O F Ne

Kimyoviy xossalari. Alkil galogenidlar uchun eng xarakterli reaksiya bu almashinish reaksiyalaridir. Bu bir valentli qoldig’i bo’lgan birikmalar bilan, suv, asos, kislota, tuzlar.

Asosan SN1 va SN2 mexanizmlarida boradigan reaksiyalar.

- almashinish N - nukleofil S

1-birinchi tartibdagi va ikkinchi tartibdagi nukleofil almashinish reaksiyalari:

1) C – X qutbliligiga

2) R – X galoid alkilning tuzilishiga

3) X- qaysi galogen ekanligiga

4) Erituvchi tabiatiga bog’liq.

R– J oson uziladi R– CI ga nisbatan.

Birlamchi galoid alkildagi R- X bog’i uchlamchi galoid alkildagi nisbatan juda qiyin uziladi. Shuning uchun birlamchi alkil galogenid faqat mexanizmda almashinish reaksiyasiga kirishadi. CX R 3 ) ( 2 SN

Faqat SN2 .

SN1 yoki SN2 mexanizmda.

Faqat SN1 mexanizmda almashinish reaksiyasiga kirishadi.

I. SN da birlamchi galoidalkil oraliq holat orqali asosiy mahsulotga aylanadi. H3C