Anilin aminlar, kimyoviy tuzilish va xususiyatlarning vakili. Anilin, xususiyatlari, ishlab chiqarilishi, qo'llanilishi

I Tashkiliy va motivatsion bosqich (1 min)
Bosqichning maqsadi (kutilgan natija): talabalarni faol ishlashga undash
Maqsad bosqichi: talabalarni darsning yuqori tempiga moslashtirish
Sinfdagi o'quvchilar bilan salomlashish. Bugun bizning darsimiz juda boy bo'ladi va biz bir qator vazifalarni bajaramiz.
Lekin avval D-Z Slayd 2 ga uy vazifasini yozing
(kundalik yozuv)
1. 52-§, 51-§ takrorlash.
2. 52-bo'lim, No 4-6 yozma ravishda, 1-3 og'zaki
I I Maqsadlarni belgilash (1,5 min)
Maqsad: O'tilgan "Aminlar" bo'limi bo'yicha bilimlarni umumlashtirish, dars mavzusi bo'yicha bilimlarga ega bo'lish, anilinni aromatik va alifatik aminlarning boshqa vakillari bilan taqqoslay olish.
Maqsadlar: Slayd 3 Darsdagi maqsadlar
Ominlarning fizikaviy va kimyoviy xususiyatlarini eslang; ominlarning xususiyatlarini tavsiflovchi reaktsiyalar tenglamalarini tuzish qobiliyatini shakllantirishda davom eting; "Anilin" bo'limida kimyoviy jarayonlarning o'ziga xos xususiyatlari bilan tanishish; kimyo oqimi sababini ko'rishni o'rganishni davom eting. molekula tuzilishiga qarab reaktsiyalar; darsdagi ishingizni baholang.
III Asosiy qism. Ma'lum bo'lgan faktlar asosida yangi narsalarni o'rganish
Ominlar va anilinning tuzilishi
Mavjud bilimlarga asoslangan holda yangi materialni o'rganish
Aminlar - bu bitta, ikkita yoki uchta atom o'rnini uglevodorod qoldig'i bilan almashtiradigan organik hosilalar.
Shunga ko'ra, odatda uch turdagi aminlar ajratiladi:
birlamchi amin metilamin
CH3CH2 - NH - CH2CH3
ikkilamchi amin dietilamin
H3CCH2 - N - CH2CH3
uchinchi darajali omin trietilamin
Aminlar tarkibiy izomeriya bilan ajralib turadi:
Uglerod skeletining izomeriyasi
Funktsional guruh pozitsiyasining izomeriyasi
Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlar bir-biriga izomerik (sinflararo izomeriya).
Izomerizm va omin nomenklaturasi bo'yicha trening
Yangi materialni o'rganish
Anilinning elektron tuzilishi
Amino guruh to'g'ridan-to'g'ri aromatik halqaga bog'langan aminlarga aromatik aminlar deyiladi.
Ushbu birikmalarning eng oddiy vakili aminobenzol yoki anilindir.
Asosiy belgi aminlarning elektron tuzilishi - bu funktsional guruhga kiruvchi atomda yolg'iz elektron juftligining mavjudligi. Bu aminlar asoslarning xususiyatlarini namoyish etishiga olib keladi.
Ammoniy ionidagi barcha vodorod atomlarining uglevodorod radikalini rasmiy almashtirish mahsuloti bo'lgan ionlar mavjud.
Ushbu ionlar ammoniy tuzlariga o'xshash tuzlarda uchraydi. Ular to'rtinchi tuzlar deb ataladi.
Aromatik amin izomeriyasi va nomenklaturasi bo'yicha mashg'ulotlar
Anilinning fizik xususiyatlarini ominlarning fizik xususiyatlari bilan taqqoslab o'rganish
Omin va anilinning fizik xususiyatlari
Eng oddiy aminlar (metilamin, dimetilamin, trimetilamin) - gazsimon moddalar... Qolgan pastki aminlar suvda yaxshi eriydigan suyuqliklardir. Ular ammiakni eslatuvchi o'ziga xos hidga ega.
Birlamchi va ikkilamchi aminlar vodorod aloqalarini hosil qilishga qodir. Bu ularning qaynash haroratining molekulyar og'irligi bir xil bo'lgan, ammo vodorod aloqalarini hosil qila olmaydigan birikmalarga nisbatan sezilarli darajada ko'payishiga olib keladi.
Anilin - yog'li suyuqlik, suvda ozgina eriydi, 184 ° S haroratda qaynaydi.
Rus organik kimyogari, akademik.
(1842) aromatik nitro birikmalarining qaytarilish reaktsiyasini kashf etdi va anilin oldi. U aminlar turli kislotalar bilan tuzlar hosil qila oladigan asoslar ekanligini isbotladi. Anilin juda katta sanoat ahamiyatiga ega, faqat bitta reaktsiyada ushbu olimning ismi "kimyo tarixiga oltin harflar bilan yozilishi mumkin.
Omin va anilinning kimyoviy xossalari
Ominlarning kimyoviy xossalari asosan azot atomida yolg'iz elektron juftligi mavjudligi bilan aniqlanadi.
1. Aminlar asos sifatida. Yolg'iz juft elektron tufayli ammiak molekulasidagi azot atomi singari amino guruhning azot atomi ham hosil bo'lishi mumkin. kovalent boglanish donor-akseptor mexanizmi orqali, donor vazifasini bajaradi. Shu munosabat bilan aminlar kabi aminlar vodorod kationini qo'shishga qodir, ya'ni asos bo'lib xizmat qiladi.
Siz allaqachon bilganingizdek, ammiakning suv bilan reaktsiyasi gidroksidi ionlarining hosil bo'lishiga olib keladi. Ammiakning suvdagi eritmasi ishqoriy hisoblanadi. Ominlarning suvdagi eritmalari ham ishqoriy reaksiya beradi. Ammo anilin zaifroq asos bo'lib, istamay o'zaro ta'sir qiladi.
Ammiak kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, ammoniy tuzlarini hosil qiladi. Ominlar, shuningdek, kislotalar bilan reaksiyaga kirishishga qodir.
Alifatik aminlarning asosiy xossalari ammiaknikiga qaraganda ancha aniqroq. Bu bir yoki bir nechta donor alkil o'rnini bosuvchi moddalarning mavjudligi bilan bog'liq bo'lib, ularning ijobiy induktiv ta'siri azot atomiga elektron zichligini oshiradi. Elektron zichligini oshirish azotni kuchli juftlik donoriga aylantiradi, bu uning asosiy xususiyatlarini oshiradi.
Xuddi shu tarzda, kislotalar bilan reaktsiyalarda anilin asosiy xususiyatlarga ega, ammo ular alifatik aminlarga qaraganda kamroq seziladi.
Aromatik aminlarga nisbatan aminoguruh va benzol halqasi bir-biriga sezilarli ta'sir ko'rsatadi.
Amino guruh birinchi turdagi orientantdir. Amino guruh salbiy induktiv ta'sirga va aniq ijobiy mezomerik ta'sirga ega. Shunday qilib, elektrofil o'rnini bosuvchi reaktsiyalar (bromlash, nitratsiya) orto - va para bilan almashtirilgan mahsulotlarga olib keladi.
Faqat katalizator - temir (III) xlorid ishtirokida bromlangan benzoldan farqli o'laroq, anilin bromli suv bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. Buning sababi shundaki, benzol halqasida elektron zichligini oshiradigan amino guruh (toluen va fenol molekulalarida o'rinbosarlarning o'xshash ta'sirini eslang), aromatik tizimni elektrofil almashtirish reaktsiyalarida faollashtiradi. Bundan tashqari, anilin, benzoldan farqli o'laroq, suvda ozgina eriydi.
Benzol halqasining n-tizimining amino guruhning yolg'iz elektron jufti bilan konjugatsiyasi anilin alifatik aminlarga qaraganda ancha zaif asos bo'lishiga olib keladi.
Aminlar va anilinning to'liq va to'liq bo'lmagan oksidlanish reaktsiyalari, oksidlanish va qaytarilish reaktsiyalarining o'zaro o'tishi xususiyatlarini ko'rsating.
UHRNING HAMMA NAMUNALARI YOZILADI, MAHSULOTLAR DAVOLANADI (tushuntirish evristik suhbat tarzida)
Omin va anilinni olish
1. Galogen hosilalaridan aminlarni olish
CH3CH2Bg + NH3 -\u003e CH3CH2NH2 C6H5Bg + NH3 -\u003e C6H5NH2
2. Nitro birikmalarini alifatik va aromatik qaytarish orqali birlamchi aminlarni olish. Kamaytiruvchi vosita vodorod bo'lib, u "bo'shatilish vaqtida", masalan, sinkning gidroksidi bilan temir yoki xlorid kislota bilan o'zaro ta'siri natijasida hosil bo'ladi.
Omin va anilindan foydalanish
Aminlar dori vositalari va polimer materiallar ishlab chiqarish uchun keng qo'llaniladi. Anilin bu sinfning eng muhim birikmasi (diagramma), u anilin bo'yoqlari, dori vositalari (sulfat preparatlari), polimer materiallar (anilin-formaldegid qatronlari), portlovchi moddalar, raketa yoqilg'isi, pestitsidlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
"Reaktiv" yoki "reaktiv" bo'yoqlar bugungi kunda bozorda anilin bo'yoqlarining eng yaxshi tanlovidir. Ushbu bo'yoq guruhi o'simlik tolalaridan (paxta, zig'ir, viskoza, kenevir, bambuk, qog'oz, jut va boshqalar) ishlab chiqarilgan matolarga o'zini juda yaxshi ko'rsatdi.
IV O'rganilgan materialni birlashtirish
1. Metil-fenil-amin molekulasidagi y-bog'lanishlar sonini ko'rsating:
a) 6; b) 5; 7 da; d) 4.
2. Anilinning qanday xususiyatlari fenil radikalining amino guruhga ta'siri bilan izohlanadi:
a) anilin almashtirish reaktsiyalariga benzolga qaraganda osonroq kiradi;
b) aromatik halqadagi elektron zichligi notekis taqsimlangan;
v) ammiakdan farqli o'laroq, anilinning suvli eritmasi lakmus rangini o'zgartirmaydi;
d) anilin asosi ammiakdan qanday kuchsizroq?
3. Izomerik aminlarning umumiy molekulyar formulasi C4H11N bilan grafik formulalarini yozing. Ushbu moddalarni nomlang.
4. a) Anorganik xom ashyodan ammoniy xlorid fenilni oling.
HC1 + KOH alkogol + HI + NH3 + HC1
b) Propanol-2 →? →? →? →? →?
5. O'rtacha tuz hosil qilish uchun 11,2 L metilamin (n.a.) bilan reaksiyaga kirisha oladigan 19,6% sulfat kislota eritmasining massasini toping.
6. Fenol va anilin aralashmasi w (Br2) \u003d 3% bo'lgan 480 g bromli suv bilan to'liq reaksiyaga kirishdi. 36,4 sm3 NaOH eritmasi (w \u003d 10%, p \u003d 1,2 g / sm3) reaksiya mahsulotlarini zararsizlantirishga sarflandi. Dastlabki aralashmadagi moddalarning massa ulushini aniqlang.
7. 30 g benzol, fenol va anilin aralashmasini zararsizlantirish uchun 49,7 ml 17% HCl (p \u003d 1,0 g / ml) kerak. Brom suvi bilan bir xil miqdordagi aralashmaning reaktsiyasida 99,05 g cho'kma hosil bo'ladi. Asl aralashmada tarkibiy qismlarning massa ulushlarini toping.
V Sinf faoliyatini baholash. Ko'zgu.