Aminokislotalar. Geterohalqali aminokislotalar. Aminokislotalarlarning kimyoviy xossalari

Geterotsiklik birikmalar.


1. Geterotsiklik birikmalar nomenklaturasining o‘ziga xosligi. Eng muhim geterotsiklik birikmalarning aromatikligi. Besh a’zoli bitta geteroatom tutgan geterotsikllar - furan, tiofen, pirrol. Geteroatomning kimyoviy tabiatiga bog‘liqbo‘lgan aromatik xossalari va o‘ziga xos xususiyatlari. Elektrofil o‘rin olish reaksiyalari. O‘rin olishdagi orientatsiya. Furan va pirrolning kislotali muhitda beqarorligi. Atsidofoblik va nitrolash, sulfolash, galogenlash reaksiyalarining unga bog‘liqbo‘lgan eksperimental sharoitlari. Furan, tetragidrofuran (TGF), furfurol, furatsillin. Pirrol. Pirrol molekulasidagi azot atomining elektron tuzilishi. Kuchli asoslar bilan tuz hosilqilishi. Pirrolni gidrogenlash – pirrolin, pirrolidin. Porfin – barqaror aromatik sistema. Gem va xlorofillning tuzilishi haqida tasavvur. Benzopirrol – indol. β - Indolsirka kislota.

2. Besh a’zoli ikkita geteroatom tutgan geterotsikllar (azollar) – pirazol, imidazol, oksazol, tiazol. Ularning aromatikligi, kislota – asos xossalari. Assotsiatlarni hosilqilishi, tautomeriyasi.
Imidazol, elektrofil o‘rin olish reaksiyalari va halqadagi orientatsiya. Tautomeriyasi, aromatikligi. Imidazolning hosilalari - gistidin, gistamin, benzimidazol, dibazol.


3. Olti a’zoli bitta geteroatom tutgan geterotsikllar. Azinlar – piridin, xinolin, izoxinolin. Asos xossalari, aromatikligi, elektrofil o‘rin olish reaksiyalari, piridin halqasidagi azot atomining dezaktivatsion ta’siri, o‘rin olishdagi orientatsiya. Nukleofil o‘rin olish reaksiyalariga kirishish qobiliyatining ortishi – gidroksi- va amin hosilalarining oliishi (CHichibabin reaksiyasi). Gidroksi- va amin hosilalarining tautomeriyasi. Piridiniy kationi. Alkilpiridiniy kationining gidrid-ion bilan ta’siri NAD⁺ kofermentining oksidlovchi-qaytaruvchi ta’sirining asosi sifatida.
Piridinning gomologlari - α-, β-, γ- pikolinlar, ularning oksidlanishi. Nikotin kislotasi va uning amidi – izonikotin kislot asi va uning gidrazidi (izoniazid). Piperidin, tuzilishi, asos xossalari.
Piridin - N – oksid va uning ishtirokida alkil- va aril-piridinlarni sintez qilish. Piridinning hosilalari – tabiiy birikmalar va dori moddalar haqida tasavvur. Xinolin va izoxinolin. Xinolin va uning ishtirokida boruvchi elektrofil va nukleofil reaksiyalar. Bishler-Napiralskiy sintezi. Xinolinning 8-gidroksi- hosilalari, ularning kompleks hosilqiluvchi xossalari.
Azinlar - piridazin, pirimidin, pirazin – geterotsiklning tuzilishi usullari. Barbitur kislotasi va uning hosilalari. Azinlar bilan piridinning kimyoviy xossalarini solishtirish. Pirimidinning eng muhimhosilalari – nuklein kislotalarning fragmentlari sifatida - uratsil, sitozin, timin. Purin – imidazol va va pirimidinning kondensirlangan sistemasi kabi. Purin yadrosining tuzilishi usullari. Purinning eng muhimhosilalari – adenin, guanin, purinli ksantin qatori alkaloidlar - kofein, teofillin, teobromin. Nukleotidlar va nuklein kislotalar haqida umumiy tasavvur.