Алкены алкенами, олефинами, или этиленовыми углеводородами, называют непредельные


Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов



Download 1,64 Mb.
bet6/19
Sana09.07.2022
Hajmi1,64 Mb.
#766296
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   19
Bog'liq
Лекция 5.1. Алкены

Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов


Алкилгалогениды превращаются в алкены реакцией дегидрогалогенирования, т.е. в результате элиминирования галогеноводорода. Не удивительно, что для элиминирования кислоты требуется сильное основание. Чаще всего в качестве реагентов используют спиртовые растворы щелочей или амид натрия:





H3C


H2C


H2C CH2Cl
NaOH(спирт. р-р)
H3C


H2C


HC CH2

+ HCl



1-хлорбутан 1-бутен


Из приведенных примеров видно, что в некоторых случаях при элиминировании образуется смесь алкенов. Когда возможно образование двух изомеров, главным продуктом реакции будет алкен, имеющий большее число алкильных групп при углеродах двойной связи. Чем больше степень замещения при двойной связи, тем термодинамически устойчивее алкен. Так, 2-хлорбутан может давать два изомера – 1-бутен и 2-бутен. Однако основным продуктом дегидрогалогенирования будет более стабильный 2-бутен.
Следует отметить, что легкость дегидрогалогенирования алкилгалогенидов уменьшается в следующем порядке:
третичные > вторичные > первичные


Механизм дегидрогалогенирования


Роль гидроксил-иона или другого основания заключается в отщеплении протона от атома углерода; одновременно отщепляется ион галогена от соседнего атома углерода и образуется двойная связь:



X


C C C C + X
+ H2O

H где Х - галоген
OH

Стрелками на схеме указано направление сдвига электронов.


Более подробно механизмы реакций элиминирования галогеноводородов (Е1 и Е2) рассмотрены во второй части пособия «Органическая химия. Часть 2» в гл. 1 (разд. 1.1.6).



Download 1,64 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   19




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish