Nitrolash. Organik moddamolekulasiga nitroguruh (-NO2) ni kiritish bilan C–N bog‘ini hosil qilish jarayoniga nitrolash deyiladi. Konsentrlangan nitrat kislota odatdagi haroratda alkanlar bilan reaksiyaga kirishmaydi, yuqori haroratda esa C–C bog‘larni uzib, ularni oksidlaydi.
M.I.Konovalov alkanlarni 10-20%li nitrat kislota bilan 120-150Cda nitroladi (Konovalov reaksiyasi, 1888-yil). Hozirgi vaqtda alkanlarni sanoat miqyosida nitrolash 40-70%li nitrat kislota ta’sirida suyuq fazada 100-150Cda, gaz fazasida esa 350-500Cda amalga oshiriladi:
R– H + HNO3 R–NO2 + H2O
alkan nitroalkan
Alkanlardagi uchlamchi vodorod atomlari NO2ga eng oson, ikkilamchi vodorodlar qiyinroq, birlamchi vodorod atomlari esa eng qiyin almashinadi.
Sulfolash. Organik modda molekulasiga sulfoguruh (–SO3H yoki –SO2OH) ni kiritish bilan C–S bog‘ini hosil qilish jarayoni sulfolash deb ataladi. Konsentrlangan sulfat kislota odatdagi sharoitda alkanlar bilan reaksiyaga kirishmaydi, yuqori haroratda esa ularni oksidlaydi. Oleum alkanlarning metandan boshqa gomologlariga ta’sir qiladi. Geksan, geptan va oktan oleum ishtirokida qaynash haroratigacha qizdirilsa, tegishli sulfoalkanlar hosil bo‘ladi:
C7H16 + HO–SO3H C7H15–SO3H + H2O
geptansulfo-
kislota
Alkanlarning oktadekan (C18H38) gacha bo‘lgan boshqa vakillarini ham oleum ta’sirida sirkaetil efir muhitida sulfolash mumkin.
Oksidlash. Oksidlovchilar, hatto xromli aralashma va kaliy permanganat singari kuchli oksidlovchilar ham odatdagi haroratda n-alkanlarga ta’sir qilmaydi. Molekulalarida uchlamchi uglerod atomi bor alkanlar oson oksidlanadi.
Alkanlarning to‘liq oksidlanishi (yonishi)da CO2 va suv hosil bo‘ladi:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q
Alkanlarning to‘liq oksidlanishiga, ularning issiqlik elektrostansiyalarida yonilg‘i sifatida ishlatilishi va ichki yonish dvigatellarida benzin fraksiyalarining qo‘llanilishi misol bo‘la oladi.
Alkanlar qisman oksidlanib, CO va elementar uglerodni hosil qilishi ham mumkin:
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
Sanoatda metanni azot oksidlari katalizatorligida 500-600Cda havo kislorodi bilan chala oksidlab, formaldegid olinadi:
Termoliz. Alkanlarning yuqori harorat ta’sirida parchalanish jarayoni termoliz yoki piroliz deyiladi.
Alkanlarning molekulyar massasi qanchalik katta bo‘lsa, ularning termik parchalanishi shunchalik oson boradi. Katalizatorlar parchalanish haroratini pasaytiradi.
Alkanlarning termolizida C–C va C–H bog‘larining uzilishi, uglevodorodlarning degidrogenlanish, izomerlanish, halqali birikmalarning hosil bo‘lishi, sintez jarayonlari sodir bo‘ladi va sharoitga qarab, turli mahsulotlar hosil bo‘ladi.
Endi butan termoliz qilinganda boradigan reaksiyalardan ba’zilarini keltiramiz:
Uglevodorodlarning termik parchalanishiga kreking deb ham aytiladi. Termik va katalitik kreking neft mahsulotlarini kimyoviy qayta ishlashda katta ahamiyatga ega.
Izomerlanish. Molekulasida to‘rtta va undan ortiq uglerod atomi bor normal tuzilishli alkanlar AlCl3 yoki AlBr3 ishtirokida yuqori haroratda, protoni o‘ta faol kislotalar (BF3 + HF, SbF5 +HF, SbF5 + FSO3H,) ta’sirida esa xona haroratida izo-tuzilishli alkanlarga izomerlanadi. Masalan, neftning kreking gazlari tarkibidagi n-butanning izomerlanishidan izobutan olinadi:
Izobutan «oktan soni» katta bo‘lgan yuqori sifatli motor yonilg‘ilari-izooktan (2,2,4-trimetilpentan) va neogeksan olishda ishlatiladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |