Alkadiyenlar

Erkin valentlik indeksi yoki uglerod atomining nisbiy to‘yinmaganligi

1,3-Alkadiyenlar ajratilgan qo‘shbog‘li diyenlarga nisbatan energetik jihatdan ancha barqarordir. Buni 1,3- va 1,4-pentadiyenlarning gidrogenlanish issiqliklari miqdorini taqqoslash misolida ko‘rish mumkin. Ikkala uglevodorod ham gidrogenlanganda ikki mol vodorod nibiriktirib, bir xil birikmaga–n-pentanga aylanadi. Lekin 1,3-pentadiyenni gidrogenlaganda 226 kJ/mol, 1,4-pentadiyennigidrogenlaganda esa 256 kJ/mol energiyaajraladi. 1,3- pentadiyenni gidrogenlaganda 1,4-pentadiyenni gidrogenlashdagiga nisbatan 30 kJ/mol energiyaning kam chiqishi, uning kam energiya saqlashini, ya’ni, tutash qo‘shbog‘li 1,3-pentadiyen ajratilgan qo‘sh bog‘li 1,4-pentadiyenga nisbatan barqaror ekanligini ko‘rsatadi. Shuningdek, alkenlarni katalitik gidrogenlaganda o‘rtacha 126 kJ/mol energiya ajralgani holda, 1,3-butadiyenni gidrogenlaganda 252 kJ/mol emas, balki 236 kJ/mol energiya ajraladi. Demak, qo‘shbog‘larning navbatlashib kelishi (, - tutashish) ikkita qo‘shbog‘ning energiyasini 15 kJ/molga kamaytiradi. Bunga mezomeriya yoki tutashish effekti yoki rezonans energiyasi deyiladi.

1,3-Alkadiyenlarni hosil bo‘lish issiqligi ham ajratilgan qo‘shbog‘li diyen uglevodorodlarnikidan kichik. Molekulaning hosil bo‘lishida issiqlik qanchalik kam ajralsa, uning bog‘larini uzish uchun shunchalik kam enegiya talab qilinadi. Shuning uchun ham 1,3-alkadiyenlardagi qo‘shbog‘larning uzilishi ajratilgan qo‘shbog‘larning uzilishiga nisbatan oson. Shuning uchun 1,3-alka-diyenlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati alkenlar va ajratilgan qo‘shbog‘li diyenuglevodorodlarga nisbatan yuqoridir.

1,3-Butadiyendagi ,-tutashishni egik ko‘rsatkichlar bilan yoki bog‘larning bir-biriga yaqinlashuvini, ya’ni molekula uchun umumiy bo‘lgan to‘rt elektronli -bulut hosil bo‘lishini punktir chiziq bilan tasvirlash mumkin:

-Bog‘larning o‘zaro ta’sirlashuvini tasvirlash uchun ba’zan quyidagi formuladan ham foydalaniladi:

1,3-Butadiyen molekulasidagi qo‘shbog‘larning bunday ta’siriga ,-tutashishning statiky oki mezomer effekti deyiladi. Reaksiya jarayonida reagentlar ta’sirida tutashish kuchayadi va uning dinamik effekti (tautomer effekt) vujudga keladi.