Алкадиенлар (диен углеводородлар)

Ba’zi dienlarning olinishi

Butadien-1,3 sanoatda sintetik kauchuk olish uchun muxim xomashe­ bulganligi sababli, uning turli xil olinish usullari ishlab chi­kilgan.
1. Neft maxsulotlari krekingida xosil buladigan gazlar aralashmasi tarkibidagi butan va butileni yukori xaroratda xrom-alyuminiyli katalizatorlar ishtirokida degidrogenlash:
C₄H₁₀ + C₄H₈ → 2H₂C = CH – CH = CH₂ + 3H₂
butadien-1,3
2.Sanoat mikesida butadien-1,3 S.V.Lebedev tomonidan topilgan usul (1928y) bilan xam olinadi. Bu usulga kura etil spirt buglari 400-500^oS da katalizatorlar (ZnO, MgO, Al₂O₃ ) us­tidan utkazilsa, butadien-1,3 xosil buladi. Bu reaksiya bir necha boskichda boradi, uni umumiy xolda kuyidagicha ezish mumkin:

kizdirish

2 S₂H₅OH CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂O + H₂
Al₂O₃* ZnO
3. Butandiol-1,3 eki butandiol-1,4 ni gaz xolatida fosfatlangan katalizatorlar ustidan utkazilsa, degidratlanish sodir bulib, butadien-1,3 xosil buladi:
SH₃ – CH - CH₂ – CH₂ → H₂C = CH – CH = CH₂ + 2H₂O
│ │ butadien-1,3
OH OH
butandiol-1,3
H₂C — CH₂
HO - CH₂ – CH₂ - CH₂ – CH₂OH → │ │ →
butandiol-1,4 -H₂O N₂C SH₂ -H₂O
\ /
O
tetragidrofuran
→ H₂C = CH – CH = CH₂
-H₂O butadien-1,3
4. Butadien-1,3 olishda n-butanni bir boskichda degidrogenlash iktisodiy jixatdan kulay xisoblanadi. Bunda katalizatorlar sifatida alyuminiy va xrom oksidlari, reaksiya 590-620^oS da olib boriladi:
CH₃ - CH₂ – CH₂ – CH₃ → CH₂ = CH – CH = CH₂
-2H₂
butan butadien-1,3
Sunggi yilarda sanoatda izopren (2-metilbutadien-1,3) olish uchun izopentanni degidrogenlash usulidan keng foydalanilmokda. Izopentan (neftni kayta ishlashda xosil buladigan pentan-amilen fraksiyasi tarkibidagi n-pentan izomerlanganda olinadigan maxsu­lot) yukori xaroratda xrom oksid katalizatori ishtirokida degidrogenlanadi.
CH₃ CH₃ 
│ -2H₂ │
CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ → CH₂ = C – CH = CH₂
Atsetilen va atsetondan (A.E.Favorskiy usuli) xosil kilingan 3-metilbutin-1-ol-3 osonlik bilan kaytarilib, 3-metilbu­ten-1-ol-3 xosil kiladi, sungra u degidrogenlansa, izopren oli­nadi:
CH₃ CH₃
│ H₂ │
H₃C – C - C ≡ CH → H₃C – C – CH = CH₂ → CH₂ = C – CH = CH₂
│ [Fe] │ -H₂O │
OH OH CH₃
3-metilbutin-1 ol-3 3-metilbuten-1 ol-3 2-metilbutadien-1,3