Akril kislotasi

Bir asosli to‘yingan kislotalarning fizik xossalari

Kislotaning nomi	Formulasi	Suyuq lanish tempera- turasi, °Ñ	Qaynash temperaturasi, °Ñ	Solishtirma massasi, d 204	Sindirish ko‘rsat kichi, n 204
1	2	3	4	5	6
Chumoli kislota	H —COOH	+ 8,40	1 00,7	1 ,220	1,3650
Sirka kislota	CH3COOH	+ 16,6	1 18,5	1 ,049	1,3720
Propion	CH3CH2COOH	— 20,7	1 41,1	0 ,992	1,3872
Moy	CH3CH2CH2COOH	— 3,11	1 63,5	0 ,9587	1,3979
Izomoy	CH3—CH—COOH	— 47,0	1 54,4	0 ,949	1,3930
Valerian	CH3 CH3—CH2—CH2—CH2—COOH	— 34,5	1 86,0	0 ,9387	1,4070
Izovalerian	CH3—CH—CH2ÑOOH	— 37,6	1 76,7	0 ,9327	1,4043
	¦
	CH3
Kapron	CH3—(CH2)4ÑOOH	— 1,5	2 05,3	0 ,922	1,4144
Enant	CH3—(CH2)5ÑOOH	— 10,0	2 23,5	0 ,9184	1,4215
Kapril	CH3—(CH2)6ÑOOH	+ 16,2	2 37,5	0 ,910	1,4215
Pellargon	CH3—(CH2)7ÑOOH	+ 12,5	2 53	0 ,9057	1,4306
Palmitin	CH3—(CH2)14ÑOOH	+ 62,6	2 71,5 (100 mm da)	0 ,8490 (70° Ñ da)	1,4303 (70° Ñ da)
Margarin	CH3—(CH2)15ÑOOH	+ 60,8	2 77(100 mm da)	0 ,848 (70° C da)	1,4320 (70° Ñ da)
Stearin	CH3—(CH2)16ÑOOH	+ 69,4	2 87(100 mm da)	0,848 (70° Ñ da)	1,4232 (70° Ñ da)

CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ COOH 180 °C da, izovalerian kislota

¦

CH₃ CH CH₂ COOH 176,7 °C da qaynaydi. Molekulasidagi

¦

CH₃

uglerod atomlari soni juft bo‘lgan kislotalar uglerod atomlari soni toq bo‘lgan kislotalarga qaraganda yuqori temperaturada suyuqlanadi.
Kislotalarning molekular massasini aniqlash natijasida suyuq holatda ularning molekula massasi ikki baravar ortiqligi m’lum bo‘ladi. Buning sababi kislota molekulalarining o‘zaro asso-tsilanganligi, ya’ni vodorod bog‘lanish hosil bo‘lganligidir, buning natijasida siklik yoki chiziqli struktura hosil bo‘ladi:


Kimyoviy xossalari. 1. Barcha karbon kislotalar, anorganik kislotalar kabi kislota xossalariga ega bo‘lib, ko‘k lakmusni qizartiradi. Kislota gidroksidining kuchli kislotali xossasi karboksil gruppadagi atomlar elektron zichligining siljishi bilan tushuntiriladi. Karboksil gruppada elektron zichligi elektrofil atomga, ya’ni kislorodga siljigan bo‘ladi. Natijada karboksil gidroksilidagi vodorod bilan kislorod orasidagi bog‘lanish zaiflashadi va, nihoyat, vodorod atomi proton holida ajralib chiqadi, dissotsilanadi.

O δ ^–	←	^O + Í+
R—C
O—H δ ^+	→ R—C	—
		O

2. 
   Karbon kislotalar ham xuddi mineral kislotalar kabi metallar, metall oksidlari va ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib tuzlar hosil
   

qiladi:

2R COOH 2Na 2R COONa H₂

2R COOH Mg (R COO)₂ Mg H₂

18. 
    COOH NaOH R COONa H₂O
    

3. 
   Karbon kislotalarga fosforning galoidli birikmalari ta’sir ettirilganda shu kislotalarning galoid-angidridlari hosil bo‘ladi: 1 0 6
   

Monokarbon kislotalarning angidridlari va
galogen angidridlari
Kislota angidridlari ikki molekula karbon kislotaning degidratlanishi va bir molekula suv ajralib chiqishi natijasida hosil bo‘ladi:

18. 
    C OH HO C RR C O C R
    

• 
  ¦^H2^O ¦ ¦ ¦ ¦¦¦
  

O O O O
Bu reaksiya kislota bug‘larini katalizatorlar ustidan o‘tkazish yo‘li bilan amalga oshiriladi. Laboratoriya sharoitida xlorangidridlarga kislotaning natriyli tuzini ta’sir ettirib, kislota angidridlari olinadi:

CH3	C ONa CH3	C ClCH3		C O C CH3
	¦ ¦	¦ ¦	NaCl	¦ ¦	¦ ¦
	O	O		O	O

sirka kislota angidridi

Hozirgi vaqtda sirka kislota angidridi, asosan, ketenga suvsiz sirka kislota ta’sir ettirish yo‘li bilan olinadi:

CH3	C OH CH2	C OCH3	C O C CH3
	¦ ¦		¦ ¦	¦ ¦
	O		O	O

Kislota angidridlarining quyi vakillari, masalan, sirka kislota angidridi o‘tkir hidli, suvdan og‘ir suyuqlik. Kislota angidridlari kimyoviy xossalariga ko‘ra xlorangidridlarga o‘xshaydi, lekin angidridlarni aniqlash reaksiyalari (gidroliz, alkogoliz va ammonoliz) xlorangidridlarga nisbatan sust boradi:

R - C- O - C- R HOH2R C OH ( gidroliz)

OO O

R - C- O - C-R R OHR - C-OR R - C- OH( alkogoliz)

O O O O

R - C- O - C- R + NH ₃ R - C- NH₂ R - C- OH( ammonoliz)

O O O O
Sirka angidrid texnikada sun’iy asetat tola olishda va boshqa maqsadlarda ko‘p ishlatiladi.

Kislota galogenangidridlari. Karbon kislotaning karboksil gruppasidagi gidroksil gruppani galogenga almashinuvidan hosil bo‘ladi. Bulardan xlorangidridlar katta ahamiyatga ega. Kislota xlorangidridlari kislotalarga fosfor (V)- xlorid yoki tionil xlorid ta’sir ettirib olinadi:
CH ₃ C ^O_OH +PCl ₅ CH ₃ C _Cl^O +POCl ₃ HCl
sirka kislota
xlorangidridi
R -C _OH^O +SOCl ₂ R -C _Cl^O +SO ₂ HCl
kislota xlorangidridi
Xlorangidridlarning quyi vakillari uchuvchan suyuqlik, ular-ning bug‘i o‘tkir hidli bo‘lgani uchun ko‘zga va nafas yo‘llariga ta'sir qiladi.
Oksikarbon kislotalar
Molekulasida gidroksil (—OH) hamda karboksil (—COOH) gruppalar bo‘lgan organik birikmalar oksikarbon kislotalar deb
ataladi.
Nomenklaturasi va izomeriyasi. Oksikarbon kislotalarning ko‘pchiligi, asosan, trivial nom bilan ataladi, ya’ni kislotaning nomi shu kislota birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini (yoki qanday birikmalar tarkibida uchrashini) ko‘rsatadi. Masalan, sut kislota CH₃ CH(OH) COOH birinchi marta sutdan, olma kislota HOOC CH₂ CH(OH) COOH olmadan olingan. Jeneva nomen

• 
  klaturasiga ko‘ra oksikislotalarni nomlashda asosiy zanjirdagi uglerod atomlari sonini ifodalovchi uglevodorod nomiga ok-sigruppani ko‘rsatuvchi «ol» qo‘shimchasi qo‘shilib, tegishli raqam bilan belgilanadi:
  

CH₂OH COOH etanol kislota

2.3. Akril kislota nitrili (akrilonitril).
Akril kislota nitrili (akrilonitril). 78°C da qaynovchi suyuqlik bo‘lib, asetilenga sianid kislota ta’sir ettirib olinadi.
H C C H HCN CH₂ CH CN
Akrilonitril sanoatda propilenni ammiak ishtirokida oksidlab olinadi.
2CH₂ CH CH₃ 2NH₃ 3O₂ 2CH₂ CH CN 6H₂O
Akrilonitril yuqori molekular polimer moddalar olishda qim-matbaho xomashyo hisoblanadi. Undan olingan polimer moddalar tuproqning xususiyatlarini yaxshilashda ishlatiladi. Akril kislota polimerlaridan tayyorlangan emulsiyalar gazlama, yog‘och, qog‘oz fabrikalarida, tibbiyotda yopishqoq plastirlar ishlab chiqarishda va qurilishda alif o‘rnida ishlatiladi. Shu bilan birga, boshqa monomerlar bilan sopolimerlab jun tolasi o‘rnini bosadigan sintetik tola — nitron olinadi. Masalan, akrilonitrilni butadiyen bilan sopolimerlab benzinga chidamli sintetik kauchuk olinadi.
Olein kislota. Olein kislota yuqori molekulaga ega bo‘lgan to‘yinmagan bir asosli karbon kislota. U o‘simlik urug‘larida uchray-

digan moylar tarkibida keng tarqalgan. Olein bilan birga linol va linolen kislotalar ham uchraydi.

Olein kislotaning tuzilish formulasi quyidagicha:
10 9

CH ₃ CH _{2 7} CH C H CH _{2 7} COOH

U rangsiz, yog‘simon suyuqlik, suvdan yengil, havoda oksid-lanib sarg‘ayadi.
Olein kislota qo‘shbog‘ hisobiga ikki atom galoidni biriktiradi:
CH₃ CH_{2 7} CH CH CH_{2 7} COOH Br₂
CH ₃ CH _{2 7} CH CH CH _{2 7} COOH

• 
  ¦
  

Br Br
9,10-dibrom stearin kislota

Olein kislota kuchli oksidlovchi ta’sirida parchalanadi.
2O
CH₃ CH_{2 7} CH CH CH_{2 7} COOH ²
CH₃ CH_{2 7} COOH HOOC CH_{2 7} COOH
pelargon kislota azelain kislota
Bu kislotalarning hosil bo‘lishi, olein kislotada qo‘shbog‘ C₉ bilan C₁₀ o‘rtasida joylashganligini isbotlaydi. Olein kislota nitrat kislota ta’sirida ikkinchi izomer — elaidin kislotaga o‘tadi. B izomer Ni, Pt katalizatori ishtirokida vodorod atomlari bilan qaytarilsa, faqat stearin kislota hosil bo‘ladi:

C CH 2 7

HNO3

H 3 CH 2 7 C H

H

CH3

CH 2

¦

¦

suyuq

suyuq

H C

7

COOH

H C CH 2

COOH

t

14° C

t

7

52° C

sis-izomer

trans-izomer

olein kislota

elaidin kislota

2CH3 (CH2 )7 CH2

CH2

(CH2 )7

COOH

stearin kislota

Olein kislota sovun, plastirlar tayyorlashda va junni yigirishdan oldin yog‘lash uchun ishlatiladi. Lenol kislota molekulasida ikkita qo‘shbog‘, linolenda esa uchta qo‘shbog‘ bor. Ular ham vodorod atomlarini biriktirib stearin kislotaga aylanadi.
Akril kislota CH 2=C H -C O O H to‘yinmagan birasosli kislotalarning oddiy vakili"bo‘lib, u allil spirtni yoki akroleinni oksidlab hamda akril kislota natriyini gidrolizlab olinadi:

CH2=C H —CH 2OH

o

II CH = C H -C -H

CH =C H -C O O H
CH = C H -C N
Sanoatda bu kislota etilen oksidga sianid kislota ta’sir ettirib olinadi:

SN,—CH 2 + HCN
* SN,—SN,—CN ^{+ 2H 2Q}

! 2

O

ctilensiangidrin
-> C H -C H -C O O H —ÏÇ -»CH2=C H —COOH

OH

ß-oksipropion kislota

Asetilenga uglerod (Il)-oksid suv ishtirokida ta’sir ettirilib akril kislota olinadi.
H C =C H +C 0+H 20 pCoc >CH =C H -C O O H

Akril kislotaning suyuqlanish temperaturasi 13 °C, qaynash temperaturasi 140 °C. U oson polimerlanib yuqori molekular poliakril kislota hosil qiladi:

//CH2=CH -> —CH 2—CH—CH2—CH —SN,—CH — ->

COOH COOH COOH COOH „

-> - C H ,- C H -

^COOH P

Bu polimerning efirlari elim moddalar va plastmassalar olishda ishlatiladi.

Akril kislota nitrill (Aknionitril). 78 °C da qaynovchi suyuqlik boiib, asetilenga sianid kislota ta’sir ettirib olinadi:

H-C = C -H + HCN nCh c, > CH 2= C H —CN

Akrolonitril sanoatda propilenni ammiak ishtirokida oksidlab olinadi.
Akronitril yuqori molekular polimer moddalar olishda qimmat-baho xomashyo hisoblanadi. Undan olingan polimer moddalar tuproqning xususiyatlarini yaxshilashda ishlatiladi. Akril kislota polimerlaridan tayyorlangan emulsiyalargazlama, yog‘och, qog‘oz fabrikalarida, tibbiyotda yopishqoq plastirlar ishlab chiqarishda va qurilishda alif o rnida ishlatiladi. Shu bilan birga boshqa monomerlar bilan sopolimerlab, jun tolasi o‘mini bosadigan sintetik tola — nitron olinadi. Masalan, akronitrilni butadiyen bilan sopolimerlab benzinga chidamli sintetik kauchuk olinadi

To‘yinmagan kislotalarning ikkinchi vakili C H.COOH uch xil izomeri bor:

CH=CH-CH2COOH

vinilsirka

kislota

CH3-CH=CH-COOH

kroton kislota

CH-C-COOH

CH

m ctakri! kislota

Kroton kislota o‘z navbatida, ikkita fazoviy izomerga ega:

H -C -C H ,

H -C -C O O H

sis-izo m cr izokroton kislota

(suyuqlanish

tem peraturasi 15,5 °C)

H ^ C -C -H

H -C -C O O H

tr a n s - iz o m e r k ro to n kislota (su y u q lan ish tem p eraturasi 72 °C)

Metakril kislota 16 °C da suyuqlanadigan, 160 °C da qaynay-digan modda bollib, asetonga sianid kislota ta’sir ettirib olinadi:

o

C H ,—C—COOH

3 I

CH,

_ * C H 2=C -C O O H

CH3

metakril kislota

Metakril kislotaning metil efirini polimerlab, yuqori molekular tiniq shishasimon plastmassa olinadi:

CH I

nCH2=(p

CH. CH,