Adam antan hosilalari 964-yilda birinchi marta -aminoadamantanda virusga qarshi

ADAM ANTAN HOSILALARI
1964-yilda birinchi marta 1 -aminoadamantanda virusga qarshi
ta’sir borligi aniqlanadi. Keyinchalik olimlar tomonidan adamantanning turli hosilalarini olish va ulaming biologik faolligini o'rganish
borasida olib borgan ilmiy izlanishlari yaxshi natijalar berdi.
Ular, adamantan hosilalarining ba’zilarida faqat viruslargagina
qarshi ta’sir bo'lib qolmasdan, balki bakteriyalarga, tutqanoq kasalligiga qarshi, qon tomirlarini kengaytiruvchi va boshqa biologik
ta’sirga ham ega ekanligi aniqlandi.
Adamantan kimyoviy tuzilishi jihatidan kreslo (suyanchiq kursi)
konformatsiya ko'rinishdagi uchta kondensirlangan siklogeksan
halqasidan iborat uglevodorod yoki trisiklo (3,3; 1,1; 3,7) dekan
bo'lib, uni birinchi marta 1933-yilda Chexoslovakiya olimlari Landa
va Maxacheklar neftdan, to'g'rirog'i neftning ligroin fraksiyasidan
ajratib olishgan:
484
Kimyoviy tuzilishi Sifat nazorati
& h -
Midantan - Midantanum
1-a m in o a d a m a n t a n gidroxlorid
0 ‘ziga xos hidli, achchiq ta’mli, oq
kristall kukun. Suv va xloroformda eriydi, 95 %li spirtda oson eriydi,
efirda deyarli erimaydi.
Chinligi:
1) ishqor bilan qizdirilganda ammiakning ajralib chiqishi;
2) 2-nitro-indandion-l,3 bilan sariq
rangii kondensatsiya mahsulotini
hosil qiladi;
3) kumush tuzlari bilan xlorid ioniga
sifat reaksiya.
Miqdoriy tahlil: suvsiz titrlash (asos
sifatida).
Parkinson kasalligida qoMlanuvchi
vosita.
i& S '* "
Remantadin - Remantadinum
a-metil- 1-adamantilmetilamin
gidroxlorid.
Achchiq ta’mli, hidsiz, oq kristall
kukun. Suvda qiyin eruvchan, 95 %li
spirtda eruvchan, xloroformda esa
oson eruvchan.
Chinligi:
1) preparatning natriy nitroprussid
bilan atsetondagi eritmasi natriy karbonat ishtirokida binafsha rang hosil
qiladi;
2) xlor ioniga kumush nitrat eritmasi bilan reaksiya natijasida oq ipir-ipir
cho'kma hosil boMadi.
Miqdoriy tahlil: midantanga qarang.
A grippda virusga qarshi vosita.
485
Midantan
Midantanum
1-aminoadamantan gidroxlorid
HCI
C10H17N-HC1 M.m. 187,71
Preparat taxir mazali, biroz o‘ziga xos hidli, oq kristall kukun
bo‘lib, suv va xloroformda eriydi, 95 %li spirtda oson eriydi, efirda
esa deyarli erimaydi.
Remantadin
Remantadinum
a-metil- 1-adamantilmetilamin gidroxlorid
C12H21NHCI M.m. 215,77
Preparat, hidsiz, taxir mazali, oq kristall kukun bo'lib, suvda
qiyin eriydi, 95 %li spirtda eriydi, xloroformda oson eriydi.
Midantanning chinligini aniqlashda, unga natriy gidroksid eritmasi qo'shib qaynatiladi. Natijada ajralib chiqqan ammiakni odatdagicha hididan yoki suv bilan ho'llangan qizil lakmus qog'ozini
ko'k rangga bo'yashidan aniqlanadi:
Midantanni suvdagi eritmasidan 2- nitro-indandion-1,3 eritma-
486
si ta’sirida sariq rangii qo'sh bimolekular birikma holida cho'ktirib
ham chinligi aniqlanadi:
&
- A n h 2
nh2-hci
+
N O j
no2
J+hci
Remantadinning atsetondagi eritmasi natriy karbonat ishtirokida, natriy nitroprussid ta’sirida binafsha rangii birikma hosil qiladi.
Undan preparatning chinligini aniqlashda maxsus reaksiya sifatida
foydalaniladi. Bu yerda ko'rilayotgan har qaysi preparatning tarkibidagi xlor ioni odatdagicha nitrat kislotali muhitda kumush xlorid
holida cho'ktirib aniqlanadi.
Midantan va remantadinlaming miqdori organik asos sifatida suvsiz muhitda kislota-asosli titrlash usuli bo'yicha aniqlanadi. Buning
uchun ma’lum miqdordagi preparatning suvsiz sirka kislotadagi eritmasi simob sirka va kristallik binafsha indikatori ishtirokida suyuqlik
binafsha rangdan yashil rangga o'tguniga qadar, perxlorat kislotasining 0,1 mol/1 suvsiz sirka kislotadagi eritmasi bilan titrlanadi. Reaksiya midantan misolida quyidagi tenglama bo'yicha ifodalanadi:
+ CH3COO4+ C104+ C H jC O O H f
n h 2 • H a + (C H 3c o o ) 2Hg
NH3
487
+
CH3COOH
/ xtu
+Hga2+2CH3C00-
+2CH3COOH
NH3-Cl(r4
.+
Midantanni parkinson kasallagini davolashda 0,05-0,1 g dan
awal sutkasiga 2 marta, keyinchalik esa 3-4 martadan ichiriladi.
Uni 0,1 g dan sariq qobiq bilan qoplangan tabletkalarda chiqariladi.
Remantadin A gripp viruslariga ta’sir ko‘rsatadi. Uni grippning
boshlang'ich davrida davolashning birinchi kunida 0,1 g - dan 3 marta, davolashning ikkinchi va uchinchi kunlari 2 marta ichiriladi.
Midantan va remantadinni «В» ro'yxati bo'yicha quruq joylarda saqlanadi.
38-BOB. TERPENLAR
Molekula tuzilishi ikki yoki undan ortiq izopren qoldig'idan iborat va (C5H8)„, umumiy H2C = CH - C^ = C H 2 cT u formulaga ega bo'lgan
LH3
turli tabiiy birikmalar terpenlar guruhini tashkil qiladi. Umumiy formuladagi n ning qiymati, ya’ni izopren qoldig'ining soni 8 gacha
bo'lishi mumkin.
Ma’lum qoida bo'yicha o'zaro birikkan izopren qoldig'ining
soni ikkitadan ortiq bo'lgan ochiq va yopiq zanjirli birikmalar politerpenlar guruhini tashkil qiladi.
Ularga (С5Н8)3 umumiy formulaga ega bo'lgan seskviterpenlar,
(C5Hg)4 formuladan iborat diterpenlar (C5Hg)6 umumiy formuladagi triterpenlar va undan ham yuqori molekula massasiga ega tetraterpenlar kiradi.
Tarkibi ikkita izopren qoldig'idan iborat, C10H16 umumiy formulaga ega bo'lgan ochiq yoki yopiq zanjirli monoterpenlaming kislorod saqlagan hosilalari (terpenoidlar), jumladan, ulaming
gidroksil, aldegid va keton kabi funksional guruhlar saqlagan birikmalari (mentol, terpineol, bameol, kamfora, sitral va boshqalar) tibbiyot va xalq xo'jaligi sohalarida keng qo'llanadi.
Ular ko'p miqdorda ignabargli qarag'ay daraxtining sharbati va
smolasi hamda ko'pchilik boshqa o'simliklaming turli qismlaridan
olinadigan efir moylarida uchraydi.
488
Masalan, qarag‘ay daraxtining shirasidan olingan skipidar tarkibining 95 %dan ortig'ini C10H16 umumiy formuladan iborat to'­
yinmagan siklik terpenlar va unga o'xshash uglevodorodlar tashkil
qiladi. Ulardan pinen, dipenten, kamfenlar katta amaliy ahamiyatga egadir:
Terpenlar o'zlarining kimyoviy tuzilishlariga ko'ra quyidagi
guruhlarga bo'linadi:
1) tarkibida ikkita va uchta qo'sh bog' saqlagan alifatik qator terpenlar;
2) monosiklik terpenlar;
3) bisiklik terpenlar;
4) trisiklik terpenlar.
Terpenlar tibbiyotda sirtdan antiseptik, ta’sirlovchi, balg'am
ko'chiruvchi dori sifatida o'tkir va surunkali yurak ish faoliyati
susayishida, pnevmoniya xastaligida nafas olish qiyinlashgan hollarda, stenokardiyada, nevrozda va qayt qilishga qarshi (va boshqa
kasalliklarda) qo'llanadi.
Monosiklik terpenlardan tibbiyot ehtiyojlari uchun mentol va
validol, bisiklik terpenlardan esa kamfora, bromkamfora, sulfokamfora kislota va uning novokain bilan bo'lgan qo'sh molekular birikmasi - sulfokamfokainlar ishlatiladi.
489
T E R P E N GURU H D O R I V O SIT A L A R I
Kimyoviy tuzilishi Sifat nazorati
M onosiklik terpen hosilalari
CH3
H3c r H CHj
Mentol - M entholum
l,2-izopropil-5-metilsiklo-geksanol-l.
Kuchli yalpiz hidli rangsiz kristallar.
Suvda juda kam; spirt, efir, yog‘da
juda oson eruvchan. Xona haroratida
oson uchuvchan.