Ацетилен углеводородлари (Алкинлар)

Ацетилен углеводородлари (Алкинлар)

• Маъруза режаси:
• Изомерияси ва номлиниши
• Олиниш усуллари
• Физик ва кимёвий хоссалари
• Муҳим вакиллари

Умумий маълумотлар

• Ацетилен углеводородлари – СnH2n-2
• Тузилишида –СС– боғланиш бўлади.
• Бунда С  С боғланишга сарф бўлган электронлар sp-гибридланган.
• Дастлабки вакили ацетилен СН  СН.

Изомерияси

• Алкинларда 2 хил изомерия кузатилади.
• Структура изомерияси
• Уч боғнинг ҳолат изомерияси

Углеводородларда изомерлар сони солиштирма жадвали

СН	Алкан	Алкен	Алкин
С8 - октан	18 та	66 та	32 та

Номенклатура

• Алкинлар асосан рационал ва систематик номенклатуралар асосида номланади. Систематик номенклатура бўйича номлашда алканлар номи охиридаги –ан қўшимчаси –ин қўшимчаси билан алмаштирилади. Учбоғ ва радикалларнинг ҳолати рақамлар билан кўрсатилади.

№	Алкиннинг тузилиши	Рациональ	Систематик
1.		Ацетилен	Этин
2.		Метил ацетилен	Пропин
3.		Этил ацетилен	Бутин – 1
4.		Сим.диметил ацетилен	Бутин – 2
5.		Пропил ацетилен	Пентин - 1
6.		Изопропил ацетилен	3-метилбутин-1

• CH3 – CH2 – C  CH

• CH3 – C  C – CH3

• CH3 – CH2 – CH2 – C  CH

• CH3 – CH – C  CH

• CH3

Олиниш усуллари

• Саноатда олиниши
• Кальций карбиддан олиниши
• Метанни чала оксидлаш

Лаборатория шароитида олиниши

• Дигалогенли хосилалардан олиш
• Алкиллаш реакциялари
• Иосич комплекси

Физик хоссалари

• Ацетилен, метил ва этилацетилен – газсимон
• диметилацетилендан бошлаб – суюқлик
• С12 – қаттиқ моддалар
• Ацетилен ҳаво билан портловчи аралашма.
• Ёнганда 30000С гача иссиқлик ажралади.
• Металларни қириқиш ва пайвандлашда ишлатилади.
• Зичлиги ҳамда нур синдириш кўрсаткичи тегишли олефинларга ва парафинларга қараганда катта.
• ИҚ-спектрда 2100-2300 см-1 оралиғида учбоғ валент тебраниши учун характерли ютилиш чизиғи.
• ЯМР-спектрда –ССН гуруҳи протони қўшбоғ протонига нисбатан кучли сигналга эга.

Кимёвий хоссалари

• Алкинлар учун асосан бирикиш реакциялари хос:
• Кислотали кучи

Водороднинг бирикиши.

• Гидрогенлаш жараённинг қимматли ҳусусияти шундаки, реакцияни этилен ҳосил бўлиш босқичида тўхтатиб қолиш мумкин. Шунинг учун бу жараёндан тоза этилен олишда фойдаланилади:

Галогенлаш.

• Реакция хлор билан эритмада олиб борилади. Ацетилен хлор аралашмаси портловчи аралашма.

Гидрогалагенлаш

• Винил хлорид – сунъий чарм, ленолиум, дермантин
• Винил фторид – фторли полимерлар

Сувнинг бирикиши – гидратлаш (Кучеров реакцияси).

• Катализатор – Симоб тузлари
• Эльтеков қоидаси – қўшбоғ тутган углерод атоми гидроксил гуруҳини ушлаб тура олмайди ва қайта гуруҳланиш юзага келади.

Водород цианидининг бирикиши.

• Акрилонитрилни полимерлаб олинган тола нитрон деб аталади. Бу тола ўз хоссаларига кўра табиий жунга жуда яқин туради.

Спиртларнинг бирикиши.

• Оддий винил эфирлари ҳосил қилади
• Винил эфирлари яна спиртлар билан реакцияга киришиб, ацеталларни ҳосил қилади
• Винил,бутил эфири – Шастаковский бальзами – ўн икки бармоқли ичакни даволашда ишлатилади.

Органик кислоталарнинг бирикиши.

• Мураккаб винил эфирларини ҳосил қилади
• Винилацетат елимлар олишда, органик шиша тайёрлашда ишлатилади.

Альдегид ва кетонларнинг бирикиши.

• Ацетилен қатор спиртларни ҳосил қилади

Алмашиниш реакциялари.

• Уч боғ бир ҳолатда бўлган алкинларга хос реакция

Ўзаро бирикиш.

• Бир валентли мис тузлари бўлган эритма (Ньюленд катализатори)

Юқори ҳароратда полимерланади – махсулот катализаторга боғлиқ

• Юқори ҳароратда полимерланади – махсулот катализаторга боғлиқ

Изомерланиш реакцияси

• Рус олими А.Е.Фаворский метил ацетиленни алленга изомерланиши ва бу жараённинг мувозанатда бўлишини аниқлаган:
• Метилацетилен Аллен

Аммиакнинг бирикиши

• Гетероциклик бирикмалар –пиррол, пиридин асослари ва бошқаларни ҳосил қилади

Айрим вакиллари ва уларнинг ишлатилиши.

• Ацетилен йилига 230 минг тонна ишлаб чиқарилади.
• Унинг ҳосилалари орасида винилацетилен, ацетилен спиртлари аҳамияти ғоят катта.
• Винилацетилен +50С да қайнайдиган газ. Ацетиленни метандан олишда қўшимча маҳсулот сифатида ҳосил бўлади.
• Винилацетилендан саноатда хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) олинади.
• Хлоропрен ёнмайдиган каучук ва резиналар олишда хом ашё.
• Ацетилендан юқори молекулали бирикмалар, сунъий қон, мономерлар олинади.