6, 34468-34475 Tionilxlorid yordamida faollashtirilgan karboksilik kislotalardan amidlarning bir qozonli sintezi

1-19 amidlarni bitta qozonda sintez qilishning umumiy tartibi
Dixlorometandagi 1 mmol amin va 3 mmol trietilamin (Et ₃ N) ga 1 mmol karboksilik kislota qo'shiladi, keyin xona haroratida 1 mmol SOCl _{2 qo'shiladi.} Aralash xona haroratida 5-20 daqiqa davomida aralashtiriladi. Reaktsiya mahsulotining tiklanishi erituvchini past bosim ostida bug'lantirish orqali amalga oshiriladi. Olingan qoldiq diklorometanga olinib, avval 1 n HCl*, keyin esa 1 n NaOH bilan yuviladi. Organik faza quritilgan (Na ₂ SO ₄ ) va mos keladigan karboksilik amidni olish uchun quruq bo'lgunga qadar bug'langan.
* N -Boc bilan himoyalangan aminokislotalarning N , N - dietilamidlarini ( 15 , 18 va 19 ) sintez qilish uchun kislotalilik 5% suvli NaHSO ₄ yordamida amalga oshirildi .
N , N - Dietilbenzamid ( 1 ).Yopishqoq qizil moy, 86%, R _f = 0,77, TLC (eluent: dietil efir/PE 70  :  30 v/v): ¹ H NMR (300 MHz, CDCl ₃ ) d : 7,43–7,34 (m, 5H, ArH) , 3,63-3,43 (m, 2H, NCH ₂ ), 3,38-3,18 (m, 2H, NCH ₂ ), 1,32-1,18 (m, 3H, CH ₂ C  ₃ ) 1,17-1,02 (m, 3H, CH _2 C3 ) ); ¹³ C NMR (75 MHz, CDCl ₃ ) d : 171,3, 137,2, 129,1, 128,4, 126,2, 43,3, 39,2, 14,2, 12,9. MS (EI, 70 eV) m / z (% nisbiy): 177 [M ⁺ ˙] (20), 176 (49), 162 (8), 148 (16), 105 (100), 77 (48), 51 (21). Analiz. C ₁₁ H ₁₅ NO uchun hisoblangan: C, 74.54; H, 8,53; N, 7.90. Topilgan: C, 74,65; H, 8,51; N, 7.88.
N , N -Dietilpirazin-2-karboksamid ( 2 ).Yopishqoq rangsiz moy, 88%, TLC (eluent: dietil efir/PE 70  :  30 v/v): R _f = 0,39; ¹ H NMR (300 MHz, CDCl ₃ ) d : 8,83-8,78 (m, 1H, ArH), 8,56-8,50 (m, 1H, ArH), 8,49-8,43 (m, 1H, ArH), 3,49 (q, J ) = 6,5 Gts, 2H, NCH ₂ ), 3,31 (q, J = 6,5 Gts, 2H, NCH ₂ ), 1,19 (t, J = 6,5 Gts, 3H, CH ₂ C  ₃ ), 1,08 (t, J = 6,5 Gts ). , 3H, CH ₂ C  ₃ ); ¹³ C NMR (75 MGts, CDCl ₃ ) d: 166,1, 150,2, 144,9, 144,7, 142,5, 43,2, 40,4, 14,2, 12,6. GC/MS: m / z 179 [M ⁺ ˙] (5), 107 (30), 79 (35), 72 (100). Analiz. C ₉ H ₁₃ N ₃ O uchun hisoblangan: C, 60,32; H, 7,31; N, 23.45. Topilgan: C, 60,40; H, 7,29; N, 23.51.