6, 34468-34475 Tionilxlorid yordamida faollashtirilgan karboksilik kislotalardan amidlarning bir qozonli sintezi


-19 amidlarni bitta qozonda sintez qilishning umumiy tartibi



Download 185,58 Kb.
bet4/17
Sana09.06.2022
Hajmi185,58 Kb.
#648817
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   17
Bog'liq
synthesis of amides

1-19 amidlarni bitta qozonda sintez qilishning umumiy tartibi
Dixlorometandagi 1 mmol amin va 3 mmol trietilamin (Et 3 N) ga 1 mmol karboksilik kislota qo'shiladi, keyin xona haroratida 1 mmol SOCl 2 qo'shiladi. Aralash xona haroratida 5-20 daqiqa davomida aralashtiriladi. Reaktsiya mahsulotining tiklanishi erituvchini past bosim ostida bug'lantirish orqali amalga oshiriladi. Olingan qoldiq diklorometanga olinib, avval 1 n HCl*, keyin esa 1 n NaOH bilan yuviladi. Organik faza quritilgan (Na 2 SO 4 ) va mos keladigan karboksilik amidni olish uchun quruq bo'lgunga qadar bug'langan.
N -Boc bilan himoyalangan aminokislotalarning N , N - dietilamidlarini ( 15 , 18 va 19 ) sintez qilish uchun kislotalilik 5% suvli NaHSO 4 yordamida amalga oshirildi .
N , N - Dietilbenzamid ( 1 ).Yopishqoq qizil moy, 86%, f = 0,77, TLC (eluent: dietil efir/PE 70  :  30 v/v): 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) d : 7,43–7,34 (m, 5H, ArH) , 3,63-3,43 (m, 2H, NCH 2 ), 3,38-3,18 (m, 2H, NCH 2 ), 1,32-1,18 (m, 3H, CH 2 C  3 ) 1,17-1,02 (m, 3H, CH 2 C3 ) ); 13 C NMR (75 MHz, CDCl 3 ) d : 171,3, 137,2, 129,1, 128,4, 126,2, 43,3, 39,2, 14,2, 12,9. MS (EI, 70 eV) m / z (% nisbiy): 177 [M + ˙] (20), 176 (49), 162 (8), 148 (16), 105 (100), 77 (48), 51 (21). Analiz. C 11 H 15 NO uchun hisoblangan: C, 74.54; H, 8,53; N, 7.90. Topilgan: C, 74,65; H, 8,51; N, 7.88.
N , N -Dietilpirazin-2-karboksamid ( 2 ).Yopishqoq rangsiz moy, 88%, TLC (eluent: dietil efir/PE 70  :  30 v/v): f = 0,39; 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) d : 8,83-8,78 (m, 1H, ArH), 8,56-8,50 (m, 1H, ArH), 8,49-8,43 (m, 1H, ArH), 3,49 (q, J ) = 6,5 Gts, 2H, NCH 2 ), 3,31 (q, J = 6,5 Gts, 2H, NCH 2 ), 1,19 (t, J = 6,5 Gts, 3H, CH 2 C  3 ), 1,08 (t, J = 6,5 Gts ). , 3H, CH 2 C  3 ); 13 C NMR (75 MGts, CDCl 3 ) d: 166,1, 150,2, 144,9, 144,7, 142,5, 43,2, 40,4, 14,2, 12,6. GC/MS: m / z 179 [M + ˙] (5), 107 (30), 79 (35), 72 (100). Analiz. C 9 H 13 N 3 O uchun hisoblangan: C, 60,32; H, 7,31; N, 23.45. Topilgan: C, 60,40; H, 7,29; N, 23.51.

Download 185,58 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   17




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish