3-mavzu bo'yicha nazorat savollari

Olefinlar (frans. defi ant — moy hosil qiluvchi, lot. oleum — moy va facio — qilyapman), alkenlar — toʻyinmagan uglevodorodlarning gomo-logik qatori, umumiy formulasi SpN2p. Zanjiri ochiq boʻlib, bitta qoʻsh boglidir. Atsiklik birikmalarga ki-radi. O.ning eng oddiy vakili etilen SN2=SN2 boʻlganligidan ular etilen uglevodorodlari deb ham ataladi. Etilen va uning yaqin gomologlari (propilen SN2=SN—SN3, butenlar S4N8, amilenlar S5N|0 va boshqalar) koʻpincha alki-lenlar deb yuritiladi. O. Jeneva no-menklaturasiga muvofiq tegishli toʻyingan uglevodorodlarning nomiga qarab ataladi, faqat "an" qoʻshimcha oʻrniga "en" qoʻllaniladi va zanjirdagi qoʻshbogʻ oʻrni raqamlar bilan koʻrsatiladi. Butendan boshlab O. qatorida struktura izomeriyasi mavjud; bundan tashqari, molekulasida qoʻshbogʻ borligidan O. geometrik izomerlar holida ham boʻlishi mumkin (qarang Izomeriya). O. fizik xossasiga koʻra, toʻyingan uglevodorodlardan kam farq qiladi. Ularning qaynash temperaturasi alkanlarga Karaganda ancha past, zichligi esa bir-muncha yuqori. Kuyi O. (S2N4 dan S4N8 gacha) gaz, keyingilari S]8N36 gacha su-yuklik, undan yuqorisi qattiq moddalardir. Barcha O. rangeiz, suvda de-yarli erimaydi, spirtda oz eriydi, uglevodorod va efirlarda yaxshi eriydi. O.ning qoʻshbogʻiga vodorod, galo-genlar, vodorod-galogenidlar, suv osonlikcha birikadi (bunda moysimon suyuklik hosil boʻladi; O.ning nomi ham shundan olingan). O. oson izomerlanib, polimerlanib va sopolimerlanib qimmatbaho mahsulotlar hosil qiladi (qarang Poliolefinlar, Polietilen, Polipropilen, Poliizobutilen). Yuqori alkillanish qobiliyati O.ning muhim xossasi hisoblanadi (qarang Izooktan). O. sanoatda, asosan, neftni qayta ishlash mahsulotlari va tabiiy gazlardan olinadi. O.ning kimyoviy reaksiyalarga kirishish xususiyati yuqoriligi, arzonligi tufayli ulardan neft-kimyoviy sin-tezda plastmassalar, sintetik kauchuklar, kimyoviy tolalar va boshqa muhim sanoat mahsulotlari olishda foydalaniladi.

4. Tuzilishi va olinishi. Alkenlar qatorining eng oddiy vakili etilen C2H4 hisoblanadi. Etilen oson gidrirlanib etan molekulasini hosil qilgani uchun ularning tuzilishida o’xshashliklar mavjud deyish mumkin. Dastlab uglerod atomlari o’zaro kovalent bog’ hosil qiladi va so’ngra har bir atom ikkitadan vodorod atomlarini biriktirib oladi. Shunday qilib, har bir uglerod atomi o’zining valent pog’onasida sakkizta o’rniga,faqatgina oltita elektronga ega bo’ladi; molekula neytral va barqaror bo’lishi uchun yana ikki - juft elektron kerak bo’ladi, ikkala uglerod atomi o’zaro ikki juft elektronlar saqlaydi, deb taxmin qilib valentlikdagi muammoni hal qilish mumkin. Odatda, uglerod atomlari qo’shbog’ orqali bog’langan deyiladi. Uglerod–uglerod qo’shbog’ alkenlar tuzilishining asosiy xarakteristikasi hisoblanadi. H : C : : C : H .. .. H H C = C H H H H ЭТИЛЕН Kvant mexanik o’rganishlar etilen va uglerod-uglerod qo’shbog’ haqida to’liq tasavvurlar beradi. Uglerod boshqa uchta atomlar bilan bog’lanishi uchun gibridlangan uchta orbitalini (sp 2 -orbital: bitta s- va ikkita p-orbitallar) sarflaydi. sp 2 -Orbitallar bitta tekislikda aynan uglerod yadrosi tekisligida yotadi va to’g’ri uchburchakning burchaklariga yo’nalgan bo’ladi; ikki orbitallar orasidagi burchak 120° (2,094 rad)ni tashkil etadi. Trigonal joylashuv gibridlangan orbitallarning birbiridan maksimal uzoqlashuvini ta`minlaydi. O’zaro itarilish kuchi, sp 3 - orbitallarining tetraedrik joylashuviga olib kelganidek, alkenlar holatida bu kuch trigonal joylashuvga olib keladi. Agar etilendagi ikki uglerod va to’rtta vodorod atomlarini orbitallarni maksimal qoplanishini ta`minlovchi holatida joylashtirilsa, quyidagi tuzilishdagi tasvirga ega bo’lish mumkin: C – C H H H H δ δ sp2-Гибридланган атом орбиталлари. Орбиталлар ўқлари учбурчакнинг бурчакларига йўналган Этилен молекуласи: фақатгина δ-боғлар кўрсатилган Har bir uglerod atomi uchburchakning markazida, ikkitadan vodorod atomlari esa burchaklarda joylashadi. Har bir bog’ orasidagi burchaklar 120° (2,094 rad)ga teng. Bu bog’lar uglerod yadrosiga nisbatan qaralganda etandagi bog’larga o’xshash joylashadi; ular bog’ chizig’iga nisbatan silindrik simmetriyaga ega va mosravishda δ-(sigma) bog’lar hisoblanadi. Molekulaning tuzilishi shu bilan chegaralanmaydi. sp 2 -Orbitallarni hosil bo’lishida har bir uglerod atomi mavjud uchta r-orbitalning faqatgina bittasidan foydalandi. Foydalanilmay qolgan r-orbital ikki teng qismdan iborat bo’lib, ulardan biri uchta sp 2 -orbital tekisligining ustida,boshqasi esa ostida joylashadi; ularni bittadan elektronlar band qiladi. Agar bir uglerod atomining p-orbitali boshqa uglerod atomining p-orbitali bilan qoplansa, elektronlarning juftlashuvi amalga oshadi va qo’shimcha bog’ hosil bo’ladi. 89 Etilenmolekulasi: uglerod – uglerod qo’shbog’ p-Orbitallarning qoplanishi π-elektron buluti atomlar joylashgan tekislikning ustidan va ostidan o’rin egallaydi Bu bog’ p-orbitallarning qoplanishi natijasida hosil bo’ladi va uni boshqa shaklga ega bo’lgan δ-bog’dan farqlash uchun π-bog’ (pi-bog’) deyiladi. π-Bog’ ikki qismdan iborat bo’lib, atomlar joylashgan tekislikning ostidan va ustidan o’rin egallaydi. Kamroq qoplanganligi tufayli π-bog’ uglerod–uglerod δ-bog’ga nisbatan kuchsiz hisoblanadi. Qoplanish oltita atomlar bir tekislikda joylashganda amalga oshishi mumkin. Shunga asoslanib, etilen - tekis molekula deyish mumkin. Shunday qilib, uglerod - uglerod “qo’shbog’” mustaxkam δ-bog’dan [83 kkal (347,46⋅103 Dj) etan tuzilishidagi ma`lumotlardan] va mustaxkamligi kamroq bo’lgan π-bog’ [62 kkal (259,58⋅103 )] dan iborat. Bog’larning umumiy energiyasi, 145 kkal (607,09⋅103 Dj) ga teng bo’lib, etandagi oddiy uglerod - uglerod bog’ energiyasidan [83 kkal (347,46⋅103 Dj)] katta. Etilendagi uglerod atomlari bir-biriga yaqin bo’lgani uchun, uglerod - uglerod orasidagi masofa etandagiga nisbatan qisqa, shuningdek uglerod - uglerod orasidagi qo’shbog’, uglerod - uglerod orasidagi oddiy bog’dan qisqa. Etilenning tuzilishini bunday kvant mexanik tasviri tajribalar natijasida tasdiqlangan. Elektronlar difraksiyasi va spektralizlanishlar, etilen bog’lari orasidagi burchaklar 120 ° (2,094 rad) teng bo’lgan tekis molekula ekanini isbotlaydi. Etilendagi uglerod - uglerod orasidagi masofa 1,34 о А (13,4. 10–2 nm) ga teng, etanda 1,54 о А (15,4. 10–2 nm).

6.