2 mavzu. To‘yinmagan uglevodorodlar. Reja

Kimyoviy xossalari. Etilen uglevodorodlarining tuzilishida qo‘shbog‘lar bo‘lganligi sababli ular uchun turli molekulalarni biriktirib olish jarayonlari xosdir. Birikish sp²- gibridlangan holatdagi uglerod–uglerod orasidagi - bog‘lanishning uzilishi hisobiga sodir bo‘ladi. Olefinlar almashinish reaksiyalariga ham kirisha oladilar. Almashinish qo‘shbog‘ga nisbatan - holatda joylashgan ugleroddagi vodorodlar hisobiga boradi:

Birikish reaksiyalarida qo‘shbog‘ elektronlarining donori hisoblanganligi sababli, bu reaksiyalar asosan elektrofil birikish mexanizmi bo‘yicha sodir bo‘ladi.
Birikish reaksiyalari. Vodorodning birikishi. Alkenlar vodorodni foqat Pt, Pd, Ni kabi katalizatorlar ishtirokida biriktirib oladilar:



B

unda etilen uglevodorodi katalizator yuzasida yutilib - bog‘larning uzilshi osonlashadi. Vodorod ham katalizator yuzasida yutiladi, natijada H–H orasidagi bog‘lanish bo‘shashadi.

Etilenning gomologlari etilenga qaraganda vodorodni oson biriktirib oladilar.

Galogenlash. Olefinlar galogenlarni oson biriktirib oladilar:

Galogenlash jarayonining tezligi galogenning tabiatiga bog‘liq, galogenlash reaksiyasi ftor bilan olib borilganda jarayon portlash, yonish bilan boradi. Galogenlar olefinlarga radikal yoki ionli mexanizm bo‘yicha birikishi mumkin. Etilen uglevodorodlariga galogenlarning birikish reaksiyasi qo‘shbog‘ borligini ko‘rsatuvchi sifat reaksiyasi bo‘lib xizmat qiladi.

Gidrogalogenlash (galoid vodorodlarning birikishi). Etilen uglevodorodlari galoid vodorodlarni biriktirib olib, galoid alkillarni hosil qiladilar. Reaksiya vodorod yodid bilan juda oson boradi.

Nosimmetrik olefinlarga galoid vodorodlarning birikishi V.V. Markovnikov qoidasiga muvofiq boradi. Bunda vodorod ko‘p vodorod tutgan uglerod atomiga borib birikadi:

I

kationning hosil bo‘lishi II kationining hosil bo‘lishiga qaraganda oson, chunki nosimmetrik tuzilishga ega bo‘lgan etilen uglevodorodlarida elektron bulutining zichligi quyidagi ko‘rinishda siljigan bo‘ladi:

Shuning uchun dastlab vodorod kationlari elektron bulutiga nisbatan zich bo‘lgan chekkadagi uglerod atomlariga borib birikadi.