11-mavzu. To‘yingan bir atomli spirtlar reja

11-MAVZU. TO‘YINGAN BIR ATOMLI SPIRTLAR


Reja

1. 
   Bir atomli to‘yingan spirtlar, ularning sinflanishi, izomeriyasi va nomlanishi
   
2. 
   Spirtlarni olinish usullari
   
3. 
   Spirtlarning fizik-kimyoviy xossalari
   
4. 
   To‘yinmagan spirtlar
   

Spirtlar deb R–OH umumiy formulaga ega bo‘lgan birikmalarga aytiladi. Bu erda R — alkil guruhi bo‘lib, birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi bo‘lishi ochiq zanjirli, halqali, yoki qo‘sh bog‘ yoki aromatik halqa tutishi mumkin:

(CH₃)₃C–OH H₂CCH–CH₂OH –OH
uchl. butil spirti allil spirti tsiklogeksanol
— CH₂OH – benzil spirti va hokazo.
To‘yingan spirtlar 3 xil nomenklatura bo‘yicha: tarixiy, ratsional va sistematik nomenklaturalar asosida nomlanadi. Masalan:
CH₃CH₂OH - etil spirti, metilkarbinol, etanol.
CH₃–CH–CH₂OH -izobutil spirti, izopropilkarbinol, 2-metilpropanol
|
CH₃
CH₃
|
CH₃–C–OH —uchlamchi butil spirti, trimetilkarbinol, 2-dimetiletanol-2
|
CH₃

Spirtlar galoidalkillarni suv yoki NaOH bilan gidroliz qilib olinadi. Suv bilan gidroliz qilinganda reaktsiya qaytar, ishqor bilan gidroliz qilinganda esa oxirigacha boradi:

R–CH₂X + H₂O  RCH₂OH + HX

R–CH₂X + NaOH  RCH₂OH + NaX
Spirtlarni magniy organik birikmalar asosida sintez qilish mumkin:

Bu usulda chumoli aldegiddan birlamchi, boshqa aldegidlardan ikkilamchi, ketonlardan uchlamchi spirtlar hosil bo‘ladi.

Spirtlarni olish usullaridan biri alkenlarga suv ta‘sir ettirishdir. Bu reaktsiya H₂SO₄, H₃PO₄, Al₂O₃ lar ishtirokida boradi. Bunda kislota faol proton beradi va u alkenga birikib, suv molekulasining birikishiga olib keladi:

Spirtlarni aldegid va ketonlarni Ni, Pt, Pd ishtirokida vodorod bilan qaytarib olinadi:

Spirtlarni oksosintez usuli bo‘yicha CO + H₂ dan olish mumkin. Bunda ishlatilayotgan katalizatorlarning tabiatiga qarab metanol va boshqa to‘yingan spirtlarning aralashmasi hosil bo‘ladi:



Fizik xossalari. Tarmoqlanmagan zanjirli birlamchi spirtlarning dastlabki vakillari (C1 dan C11 gacha) odatdagi sharoitda suyuqlik, undan yuqorilar qattiq moddalardir. Metanol, etanol va propanol suv bilan istalgan nisbatda aralashadi. Molekulyar massalari ortishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi kamayadi. Yuqori spirtlar suvda deyarli erimaydi. Quyi spirtlar o‘ziga xos o‘tkir hidli, yuqorilari esa hidsiz.
Kimyoviy xossalari. Spirtlar: a) gidroksil guruhdagi vodorod atomlari; b) gidroksil guruh; v) bir vaqtni o‘zida ham gidroksil, ham radikaldagi vodorod atomlari ishtirokida kimyoviy reaktsiyalarga kirishadi.
1. Ishqoriy metallar bilan ta‘sir lashib, alkogolyatlar hosil qiladi:

Alkogolyatlar suv bilan gidrolizlanib, tegishli spirt va o‘yuvchi ishqor hosil qiladi:

2. Spirtlarga kislotalar ta‘sir ettirilganda murakkab efirlar hosil qiladi (eterifikatsiya reaktsiyasi):

3. Spirtlarga suvni tortib oluvchi moddalar yoki katalizatorlar ta‘sir ettirilganda sharotiga qarab turli organik moddalar hosil bo‘ladi.
1) agar spirt mo‘l miqdorda olinib, kontsentrlangan sulfat kislota bilan qizdirilganda, oddiy efirlar hosil bo‘ladi:

2) spirtlar mo‘l miqdor kontsentrlangan sulfat kislota bilan yuqoriroq haroratda qizdirilsa, alkenlar hosil bo‘ladi:

4. Spirtlar oksidlanganda karbonilli birikmalar hosil qiladi. Birlamchi spirtlardan aldegidlar, ikkilamchi spirtlardan esa ketonlar hosil bo‘ladi:

To‘yinmagan spirtlar. To‘yingan spirtlar tarkibida qo‘sh bog‘ yoki uch bog‘ bo‘lishi mumkin va ular quyidagicha nomlanadi: Masalan,
CH₂CH–CH₂OH propen-2-ol-1, allil spirti
CH₃–CHC–CH₂–CH₂OH 3-metilpenten-3-ol-1
|
CH₃
HCC–CH₂OH propin-2-ol-1, propargil spirti
To‘yinmagan spirtlarni to‘yingan spirtlarni olinish usullari bo‘yicha olish mumkin.
Allil spirti sanoatda allil xloriddan olinadi:

NaOH; H₂O

150C

CH₂CH–CH₂Cl ———— CH₂CH–CH₂OH

Allil spirtidan sanoatda glitserin ishlab chiqarishda va karbon kislotalarning allil efirlarini olishda foydalaniladi.

Ba’zi alkinollar atsetilenga aldegid va ketonlar ta‘sir ettirib, A.E.Favorskiy reaktsiyasi orqali olinadi: Masalan:

Mis atsetilenidi katalizatorligida suvli eritmada bosim ostida atsetilen va formaldegiddan foydalanib propargil spirti va butindiol (V.Reppe) olinadi:
HCCH+CH₂O —HCC–CH₂–OH — HOCH₂–CC–CH₂OH
propargil spirti butin-2-diol-1,4


Nazorat savollari

1. 
   Qanday moddalarga spirtlar deyiladi?
   
2. 
   Bir atomli to‘yingan spirtlarning izomeriyasi haqida nimalar bilasiz?
   
3. 
   Bir atomli to‘yingan spirtlar qanday nomlanadi?
   
4. 
   Bir atomli to‘yingan spirtlar qanday olinadi?
   
5. 
   Bir atomli to‘yingan spirtlar xossalari haqida nimalar bilasiz?
   
6. 
   To‘yinmagan spirtlar haqida nimalar bilasiz?