11. Flavanoidlar ub spektri natri atsetat ishtirokida olinganda halqaning qaysi holatidagi gidroksil guruhi bataxrom siljishga uchraydi?

19. Organik birikmalarni identifikatsiyalashda UB-spektroskopiya usulidan foydalanish.
Бензолнинг УБ-спектри π→π* - ўтишлар сабаб бўладиган учта чизиққа эга (бензол халқасининг локал қўзғалиши): λ_max=184 нм (ε_max=60000); λ_max=204 нм (ε_max=7400); λ_max=255 нм (ε_max=230). Бензолда кузатиладиган барча чизиқлар π→π* - ўтишлар билан боғлиқ. Ароматик халқаларнинг конденсатланиши (бензол → нафталин → антрацен → ва ҳ.з.) ютилиш чизиқларини батохром силжишига олиб келади. Юқорида келтирилган мисоллардан кўриниб турибдики, ўриндошларни ароматик халқанинг ютилиш чизиғини холатига таъсири ўриндош характери билан аниқланади. Фақат индуктив таъсирга эга бўлган ўриндошлар (масалан, – СН₃) спектр кўринишини ўзгартирмайди. Ароматик халқанинг π-системаси билан туташадиган ўриндошлар сезиларли таъсир кўрсатади. Бундай ўриндошларга –OH, –OR, –NH₂, –C=C–, >C=O, –NO₂ гуруҳлар киради. Молекулада бундай ўриндошларнинг бўлиши заряд кўчиши билан борадиган ўтишларга олиб келади, яъни УБ-спектрда заряднинг (электроннинг) кўчиши кузатилади. Уларга электроннинг молекуланинг бир қисмида локаллашган орбиталдан, унинг бошқа қисмида локаллашган орбиталга ўтиши мисол бўлади. Мисол учун анилиндаги –NH₂ гуруҳ гетероатомидан ароматик халқага электрон ўтишини кўрсатиш мумкин: –C=C–, >C=O, –NO₂ типидаги ўриндошларда электронни ўтиш йўналиши қарама-қарши томонга, яъни ҳалқадан аксинча ўриндош томонга содир бўлади: Электроннинг (заряднинг) ўтиш чизиғи:
- заряднинг донордан акцепторга ўтиши;
- халқадан акцепторга;
- донордан халқага ўтиши билан боғлиқ.
Масалан, п-нитроанилинда зарядни донордан акцепторга ва халқадан
акцепторга ўтиши электрон силжишларнинг йўналиши мос тушганлиги сабабли спектрда заряднинг ўтиш чизиғи битта (14-расм, чапда), m-нитроанилин (14-расм, ўнгда) электроннинг донордан акцепторга силжиш йўналиши электроннинг халқадан акцепторга ўтиш йўналиши билан мос тушмайди.