1. Nitrobirikmalar tuzilishi va nomlanishi; Nitrobirikmalarning olinishi

AROMATIK NITROBIRIKMALAR
Nomenklaturasi.
Aromatik qator nitrobirikmalarining nomlanishi, odatda, tegishli aromatik uglevodorodlar nomidan kelib chiqadi. Nitroguruh soniga qarab ular, mono -, di- va trinitrobirikma bo‘lishi mumkin. Halqadagi nitroguruhlarning holati o -, m-, p - harflari bilan, yoki raqamlar orqali belgilanadi:

Olinishi.
Arenlarga konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalari (nitrolovchi aralashma) aralashmasi ta ’sir ettirib, nitrobirikmalar olinadi. Masalan:



Reaksiyaning mexanizmi quyidagicha: avval nitrat va sulfat kislotalar ta'sirlashib, nitrosulfat kislotani hosil qiladi:

Keyin nitrosulfat kislota kation va anionga dissotsilanadi:
O ₂N-O-SO₂-OH [NO₂]⁺ + HSO₄^-
[NO₂]⁺ (nitroniy) kationi aromatik halqadagi vodorod atomlaridan birini almashtiradi. Vodorod esa H⁺ proton holida ajraladi.

Benzol halqasini nitrolash reaksiyasi qiyin o‘tadi, lekin uning gomologlari benzolga nisbatan oson nitrolanadilar.
Yon zanjirda nitroguruh tutgan nitrobirikmalar, masalan, fenilnitrometan C₆H₅-CH₂—NO₂, alifatik qatordagi nitrobirikmalarning olinishi usullaridan foydalanib olinadi.

Xossalari.
Nitrobirikmalarning muhim xossalaridan biri shuki, ular qaytarilganda aromatik aminlar hosil bo‘ladi. Ularning aromatik aminlargacha qaytarilishini bir necha usullarda olib borish mumkin:
1. Kislotali muhitda

Qaytarilish bir necha oraliq mahsulotlar hosil bo‘lishi orqali boradi.
Qaytaruvchi sifatida vodorod ishlatiladi va oxirgi mahsulot sifatida anilin hosil bo‘ladi.
2. Neytral yoki kuchsiz kislotali muhitda
Nitrobirikmalarning qaytarilishi uchun zarur bo‘lgan vodorod, odatda, rux bilan ammoniy xloridning suvli eritmasi ta’sirlashuvidan hosil bo‘ladi. Neytral yoki kuchsiz kislotali muhitda nitrobenzolni qaytarilishi natijasida fenilgidroksilamin hosil b o‘ladi va keyinchalik uni anilingacha qaytarish mumkin.
3. Ishqorli muhitda
Qaytarilish uchun kerakli vodorod, odatda, rux metalining ishqor bilan reaksiyasidan olinadi:

Kuchli ma’dan kislotalar ta’sirida gidrazobenzol benzidin deb nomlangan moddaga qayta guruhlanadi (N.N. Zinin). Bu reaksiya benzidinli qayta guruhlanish deb ataladi.