1. Kashfiyot tarixi Tabiatda bo'lish

4. Kimyoviy xossalari

salitsil kislotasi benzol

Salitsil (eski nomi "spiral") kislotasi HOC 6 H 4 COOH formulasiga mos keladi; uning molekulasida gidroksil (-OH) va karboksil (-COOH) guruhlari bo'lgan benzol halqasi mavjud, ya'ni. salitsil kislotasi - aromatik gidroksid kislotasi. Salitsil kislotasining benzol halqasining reaktivligi qarama -qarshi mezomerik va induktiv ta'sirga ega bo'lgan ikkita o'rinbosar: donor gidroksil funktsional guruhi va akseptor karboksil guruhi mavjudligi, shuningdek, karboksilatni barqarorlashtiruvchi molekula ichidagi vodorod bog'lanishining shakllanishi bilan belgilanadi. ion, bu uning kislotaliligining oshishiga olib keladi. Natijada, salitsil kislotasi benzoik kislotaga qaraganda ancha engilroq, lekin fenol kabi faol emas, elektrofilik almashtirish reaktsiyalariga kiradi.

Nukleofil almashinuvi gidroksilning orto va para-pozitsiyalariga yo'naltiriladi va ko'pincha dekarboksillanish bilan kechadi: masalan, salitsil kislotasining nitratsiyasi pikrik kislota (2,4,6-trinitrofenol) hosil bo'lishiga va bromlanishiga olib keladi. 2,4,6-tribromofenol.

1. Isitilganda fenol hosil bo'lishi bilan dekarboksillanish sodir bo'ladi:

C 6 H 4 (OH) COOH> C 6 H 5 OH + CO 2

2. Salitsil kislotasi benzol halqasida nukleofil almashtirish reaksiyalariga kiradi:

a) 2,4,6-trinitrofenol hosil bo'lishi bilan nitratlash:

C 6 H 4 (OH) COOH + 3HNO 3> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + CO 2 + 3H 2 O

b) 2,4,6-tribromofenol hosil bo'lishi bilan bromlanish:

C 6 H 4 (OH) COOH + 3Br 2> C 6 H 2 Br 3 OH + CO 2 + 3HBr

3. Gidroksid kislota sifatida esterifikatsiya reaktsiyalariga kiradi, efirlar hosil qiladi:

C 6 H 4 (OH) COOH + C 2 H 5 OH> C 6 H 4 (OH) COOS 2 H 5 + H 2 O

4. Ishqoriy metal gidroksidi ta`sirida salitsil kislotasi eriydi, shu bilan ishqoriy metalning fenolat tuzini hosil qiladi:

C 6 H 4 (OH) COOH + NaOH> C 6 H 4 (OH) COONa + H 2 O

5. Ishqoriy metall karbonatlar ta'sirida salitsil kislotasi karboksil va fenolik gidroksilning har xil darajada kislotaliligini namoyon etishga qodir. Reaksiya tuzlarning hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi. Bunda salitsil kislotaning karboksil guruhi gidroksidi metal karbonatlarni parchalab, kuchsiz karbon kislotasini almashtiradi. Fenolik gidroksil karbonat kislotaga qaraganda kuchsiz kislotali xususiyatlarga ega va erkin bo'lib qoladi, chunki u bu tuzlarni parchalashga qodir emas:

2C 6 H 4 (OH) - COOH + Na 2 CO 3> 2C 6 H 4 (OH) - COONa + H 2 O + CO 2

6. Salitsil kislotasini aniqlashning sifatli usuli temir (III) xlorid bilan kuchli ko'k-binafsha rangli komplekslarning hosil bo'lishiga asoslangan. Bu xususiyat nafaqat suvli, balki spirtli eritmada ham namoyon bo'ladi.