1. Atsetilenlar haqida umumiy tushuncha Izomeriyasi va nomlanishi Tabiatda tarqalishi. Olinishi

Salimov Navro’zbek

A L K I N L A R

Sherobod 2020

R E J A :

1. Atsetilenlar haqida umumiy tushuncha

 

2. Izomeriyasi va nomlanishi

 

3. Tabiatda tarqalishi. Olinishi

 

4. Fizik va kimyoviy xossalari

 

5. Muhim vakillari va ularning hosilalari

 

6. Ishlatilishi

Molekulasida uchbog’ saqlovchi to’yinmagan uglevodorodlar alkinlar yoki asetilen qatori uglevodorodlari deyiladi.

Umumiy formulasi

CnH2n-2

n  2

R – C ≡ C – R’

Uch bоg’ tutgan C atоmi sp gibridlangan.

uch bоg’ning hоsil bo’lish energiyasi 833 kJ/mоl

ALKINLARGA OID UMUMIY FORMULALAR

I Z O M E R I Y A S I

O’ZARO IZOMER BO’LGAN SINFLAR
Umumiy formulasi	1 – sinf	2 – sinf	3 – sinf
CnH2n	Alkenlar	Sikloalkanlar
CnH2n – 2	Alkinlar	Alkadiyenlar	Sikloalkenlar
CnH2n + 2O	Spirtlar	Oddiy efirlar
CnH2nO2	Karbon kislotalar	Murakkab efirlar
CnH2nO	Aldegidlar	Ketonlar	To’yinmagan spirtlar

Alkin		Izomer lar soni	Radikal
Formulasi	Nomi		Formula si	Nomi
C2H2	Etin	1	C2H1 –	Etinil
C3H4	Propin	1	C3H3 –	Propinil
C4H6	Butin	2	C4H5 –	Butinil
C5H8	Pentin	3	C5H7 –	Pentinil
C6H10	Geksin	7	C6H9 –	Geksinil
C7H12	Geptin	13	C7H11 –	Geptinil

N O M E N K L A T U R A S I

Alkinlarning birinchi vakili C2H2 tarixiy atsetilen nomini saqlab qolgan. Shuning uchun ba’zida atsetilenning gomologlari atsetilenlar yoki asetilen qatori uglevodorodlari deb ham ataladi. Uchbog‘ esa atsetilen bog‘i deb ham yuritiladi.

Atsetilen birinchi marta 1838 – yilda E. D e v i tomonidan kashf etilgan.

1860 – yilga kelib Fransuz olimi M a r s e l e n B e r t l o unga atsetilen deb nom bergan.

B I R I K M A	N O M E N K L A T U R A
	IYuPAK	Ratsional	Tarixiy
H – C ≡ C – H	Etin	Atsetilen	Atsetilen
CH3 – C ≡ C – H	Propin	Metilatsetilen	Allilen
CH3CH2 – C ≡ C – H	Butin – 1	Etilatsetilen
CH3 – C ≡ C – CH3	Butin – 2	Dimetilatsetilen	krotilen
CH3CH2CH2 – C ≡ C – H	Pentin – 1	Propilatsetilen
CH3CH2 – C ≡ C – CH3	Pentin – 2	Metiletilatsetilen

Quyidagi jadvalda bir nechta alkinlarning sistematik, ratsional hamda tarixiy nomlari keltirilgan.

Sistematik nоmenklaturaga ko’ra alkinlarni nоmlashda tegishli alkanlardagi – an qo’shimcha o’rniga – in qo’shimcha ishlatiladi

Dastlab uchbog’ saqlagan eng uzun zanjir aniqlanadi.

Uchbog’ yaqin tomondan nomerlanadi.

Avval R nomi, so`ng asosiy zanjirga to`g`ri keluvchi alkin nomi aytiladi.

Alkinlardan hоsil bo’lgan uglevоdоrоd radikallari alkinil guruhlar deyiladi. Ularning nomi alkin nomiga –il suffiksi qo‘shib yasaladi.

Sоdda alkinil guruhlar trivial nоmenklatura bilan ham nоmlanadi:

Quyida C7H12 tarkibli alkin izоmerlari va sistematik nоmenklatura bo’yicha nоmlanishi keltirilgan:

T A B I A T D A U C H R A S H I .

Atsetilen qatori uglevodorodlari Yer sayyoramiz tabiatida amalda uchramaydi. Lekin, ba’zi zamburug’lar

( Basidiomycetes ) ning tarkibida juda ham kam miqdorda birikmalar holida hamda poliatsetilen strukturalar tarkibida uchraydi.

P O L I A T S E T I L E N

Tabiatda mоnо – , diatsetilen fragmenti saqlоvchi birikmalar ko’p uchraydi. Hasharоt ferоmоnlarining ko’pchiligi mоlekulasi tarkibida - C  C - bоg’ saqlaydi.

Atsetilen quyosh sistemasidagi

U r a n

Y u p i t e r

S a t u r n

sayyoralari atmosferasida uchraydi.

Atsetilen qatori uglevodorodlari kuchsiz narkotik xususiyatga ega hisoblanadi. Jumladan, toza atsetilen va etilen aralashmasidan narkoz sifatida foydalaniladi. Atsetilen qatori uglevodorodlarining suyuq vakillari tutqanoq kasalligini keltirib chiqaradi.

O L I N I S H I :

1. Laboratoriyada metall karbidlardan olinadi.

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

CaO + 3C → CaC2 + CO

Metanidlar

Atsetilenid lar

Propinidlar

Al4C3, Be2C

CaC2, Ag2C2, BeC2, MgC2, SrC2, BaC2, ZnC2, CdC2, CuC2, HgC2

Mg2C3, Al2C6, Ge2C6.

2. Digalogenalkanlardan sintez qilish.

Digalogenalkanlar galogen atomlarining joylashuviga ko’ra quyidagicha uch guruhga bo’linadi

X = F , C l , B r , J

Ajralgan digalоidalkanlarga ishqоrning spirtli eritmasi ta’sir ettirilganda diyen uglevodorodlar hosil bo’ladi:

Atsetilen uglevodorodlar geminal hamda vitsinal joylashgan digalogenalkanlarga ishqorning spirtdagi eritmasini

ta’sir ettirish orqali olinadi:

Monogalogenalkenlarga ishqоrning spirtli eritmasi ta’sir ettirilganda ham tegishli alkinlar hosil bo’ladi. Bunda galogen atomi qo’shbog’ saqlagan uglerod atomlarining birida joylashgan bo’lishi kerak.

3. To’yingan uglevodorodlarni krekinglash reaksiyalarida. Atsetilenni metan va etanning yuqоri harоratdagi krekinggi natijasida ham оlish mumkin

Metan 1500 oC gacha qizdirilsa atsetilen hosil bo‘ladi. Qizdirish juda qisqa vaqt davomida olib boriladi. Chunki bunday temperaturada atsetilen uglerod va vodorodga parchalanib ketadi. Shuning uchun piroliz mahsulotlari tezda sovutilishi kerak. Ushbu reaksiya asosida sanoatda atsetilen olinadi.

CH3 – CH2 – C ≡ C – Na + Cl – CH3 → CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 + NaCl

4. Atsetilenidlarni alkillash orqali.

5. XIX asrning boshida asetilen uglerodni volt yoyi orqali vodorod o'tkazib olingan. Reaksiya uglerod elektrodlarini vodorod muhitida elektr yoyida qizdirib o‘tkaziladi

(M. Bertlo, 1860).

 Muvozanat 3000 oC dan yuqori temperaturada o‘ng tomonga siljiydi. Reaksiya unumi juda past bo‘lganligi uchun faqat nazariy ahamiyatga ega.

6. To`yinmagan dikarbon kislota tuzlarini

elektroliz qilib olinadi.

C – COOK

║ + 2H2O KOH + H2 + CO2 + C2H2

C – COOK

Fizik xossalari

С2 – С4

Rangsiz, hidsiz gaz. Suvda erimaydi.

С5 – С16

Suyuqlik bo’lib,

Suvda erimaydi.

C17 va undan ko’p

Hidsiz, qattiq moddalar bo’lib, suvda erimaydi

Molekulyar massa ortishi bilan ts va t0q va nisbiy zichligi ortadi.

Normal zanjirli alkinlar tarmoqlangan vakillaridan yuqori bo`ladi.

Uch bog`ning holati qaynash t0 kuchli ta`sir ko`rsatadi.

Masalan: C – C – C ≡ C 8,50C C – C ≡ C – C 27,80C da qaynaydi.

C2H2 tarkibida C miqdori ko`pligi uchun qora dudli alanga berib yonadi. (tutab)

• Gidrogenlanishi

2. Galogenlanishi

Alkinlar bromli suvni rangsizlantiradi.



3. Vodorod galogenidning birikishi

Birikish reaksiyalari

Kimyoviy xossalari

4. Gidratlanishi ( Kucherov reaksiyasi 1881 - yil )

Birikish reaksiyalari

Vinil

spirti

Sirka

aldegid

Atseton

Eltekov qoidasi: 1887 yil qo`shbog` tutgan C atomi gidroksil guruh tutmaydi. 1 ta C atomi 2 ta gidroksil guruh saqlamaydi. Bunday birikmalar beqaror birikmalar bo`lib, molekulada qayta gruppalanish sodir bo`ladi va boshqa kislorodli organik birikmalar hosil bo`ladi.

5. Sianid kislotaning birikishi:

Birikish reaksiyalari

Spirtlarning birikishi:

Birikish reaksiyalari

Nesmeyanov reaksiyasi.

Uchbog` tutgan joydan parchalanib, kislotalar hosil qiladi:

RCCR’ + 3[O]  RCOOH + R’COOH.

Oksidlanish reaksiyalari

5CH3–С≡С–CН2–CН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → → 5CH3COOH + 5CH3CН2COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O.

Lekin atsetilen oksidlanganda uchbog’ uzilmaydi:

5НС≡СН + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

Yumshoq sharoitda, neytral muhitda oksidlanganda ham uchbog’ uzilmaydi hamda turli kislorodli orgnik moddalar hosil bo’ladi:

3CH3–С≡С–CН3 + 4KMnO4 + 2H2O →